1,3-diacetylphyscion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-diacetylphyscion
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-anthrachinon；1,8-Dihydroxy-3,6-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: XBPGJMFPRIGVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diacetylphyscion 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 乙酸酐 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 迷人醇
  参考文献：
  名称：

  亲和性及其氧化代谢产物亲电性的体外和体内研究

  摘要：

  Physcion（1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione）是在何首乌（PMR）中发现的一种生物活性成分，已被广泛用作中药。不幸的是，研究表明PMR在其临床使用期间具有肝毒性。其毒性作用的机制仍然未知。这项研究的主要目的是在体外和体内表征physion的氧化代谢产物，并确定母体化合物及其氧化代谢产物的亲电性。暴露于physion后在大鼠肝微粒体温育中检测到五种氧化代谢物（M1-M5），且代谢物的形成与NADPH依赖。M1-M4是单羟基化代谢物，M5是O-脱甲基化代谢物。一共三个N在以NAC为诱捕剂强化的大鼠肝微粒体中观察到了-乙酰半胱氨酸（NAC）缀合物（M6-M8）。M6衍生自与NAC分子缀合的M4；M7和M8分别来自与NAC分子加成的母体化合物physcion。服用physcion的大鼠尿液中也观察到了M1-M8。HLM

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00026
• 作为产物：
  描述：

  大黄素甲醚 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3-diacetylphyscion
  参考文献：
  名称：

  亲和性及其氧化代谢产物亲电性的体外和体内研究

  摘要：

  Physcion（1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione）是在何首乌（PMR）中发现的一种生物活性成分，已被广泛用作中药。不幸的是，研究表明PMR在其临床使用期间具有肝毒性。其毒性作用的机制仍然未知。这项研究的主要目的是在体外和体内表征physion的氧化代谢产物，并确定母体化合物及其氧化代谢产物的亲电性。暴露于physion后在大鼠肝微粒体温育中检测到五种氧化代谢物（M1-M5），且代谢物的形成与NADPH依赖。M1-M4是单羟基化代谢物，M5是O-脱甲基化代谢物。一共三个N在以NAC为诱捕剂强化的大鼠肝微粒体中观察到了-乙酰半胱氨酸（NAC）缀合物（M6-M8）。M6衍生自与NAC分子缀合的M4；M7和M8分别来自与NAC分子加成的母体化合物physcion。服用physcion的大鼠尿液中也观察到了M1-M8。HLM

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00026

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of a new series of topoisomerase I inhibitors
  作者：Sabrina Dallavalle、Sonia Gattinoni、Stefania Mazzini、Leonardo Scaglioni、Lucio Merlini、Stella Tinelli、Giovanni L. Beretta、Franco Zunino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.055

  日期：2008.2

  A series of structurally simple analogues of natural topopyrone C were synthesized and tested for cytotoxic and topoisomerase I inhibitory activities. The removal of the hydroxyl groups at the 5 and 9 positions resulted in an increased cytotoxic potency and ability to stabilize topoisomerase-mediated cleavage. In addition, the results suggest that some structural features, such as the pyrone ring and

  合成了一系列天然拓朴酮C的结构简单的类似物，并测试了其对细胞毒性和拓扑异构酶I的抑制活性。在5和9位上羟基的去除导致增加的细胞毒性效力和稳定拓扑异构酶介导的裂解的能力。另外，结果表明某些结构特征，例如吡喃环和11位的极性基团是拓扑异构酶I抑制作用的基础。这些结构要求也与细胞毒性活性一致。
• First total synthesis of topopyrone C
  作者：Sonia Gattinoni、Lucio Merlini、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.164

  日期：2007.2

  The first synthesis of topopyrone C, a natural compound and inhibitor of Topoisomerase 1, has been carried out by Mars-chalk alkylation of 1-hydroxy-3,6,8-trimethoxyanthraquinone, followed by a Baker-Venkataraman chain elongation and an acidcatalyzed cyclization for the construction of the pyrone ring. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• TOMM6-INTERACTING EXTRACTS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF NERVOUS SYSTEM DISEASES, ATHEROSCLEROSIS, HEPATITIS B INFECTION AND HUMAN PAPILLOMA VIRUS (HPV) INFECTION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3801507A2

  公开（公告）日：2021-04-14
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• In Vitro and in Vivo Studies of the Electrophilicity of Physcion and its Oxidative Metabolites
  作者：Xiaotong Qin、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00026

  日期：2018.5.21

  clinical use. The mechanisms of its toxic action remain unknown. The major objectives of this study were to characterize oxidative metabolites of physcion in vitro and in vivo and to determine the electrophilicity of the parent compound and its oxidative metabolites. Five oxidative metabolites (M1–M5) were detected in rat liver microsomal incubations after exposure to physcion, and the formation of the

  Physcion（1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione）是在何首乌（PMR）中发现的一种生物活性成分，已被广泛用作中药。不幸的是，研究表明PMR在其临床使用期间具有肝毒性。其毒性作用的机制仍然未知。这项研究的主要目的是在体外和体内表征physion的氧化代谢产物，并确定母体化合物及其氧化代谢产物的亲电性。暴露于physion后在大鼠肝微粒体温育中检测到五种氧化代谢物（M1-M5），且代谢物的形成与NADPH依赖。M1-M4是单羟基化代谢物，M5是O-脱甲基化代谢物。一共三个N在以NAC为诱捕剂强化的大鼠肝微粒体中观察到了-乙酰半胱氨酸（NAC）缀合物（M6-M8）。M6衍生自与NAC分子缀合的M4；M7和M8分别来自与NAC分子加成的母体化合物physcion。服用physcion的大鼠尿液中也观察到了M1-M8。HLM