3-methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 3-methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthraquinone
• 英文别名: 3-Methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthrachinon；1,8-O-Dipropionylphyscion；(6-methoxy-3-methyl-9,10-dioxo-8-propanoyloxyanthracen-1-yl) propanoate
• 化学式: C₂₂H₂₀O₇
• 分子量: 396.397
• InChiKey: JBDAPUXFGJVNGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthraquinone 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以83.3%的产率得到大黄素甲醚
  参考文献：
  名称：

  天然存在的羟基蒽醌和羟基萘醌的细胞毒活性比较。

  摘要：

  从棕榈大黄（Polygonaceae）的根中分离出七个羟基蒽醌衍生物1-7。合成了两个丙酸酯蒽醌衍生物8和9。从紫草紫薇的根中分离出四种羟基萘醌衍生物13、14、16和21。et Zucc。（Boraginaceae）和三种萘醌衍生物（19、22和23）从大果巨果（Royle）Pauls的根中分离出来。（蔷薇科）。通过MTT分析检查了蒽醌和萘醌衍生物对P-gp表达不足的HCT 116细胞和P-gp过度表达的Hep G2细胞的细胞毒性。在蒽醌衍生物中，分别在蒽醌骨架上具有OH，CH（2）OH和COOH取代基的化合物3-5 对两种类型的癌细胞均显示出有效的生长抑制活性（IC（50）值：HCT 116细胞为5.7 +/- 0.9至13.0 +/- 0.7 microM，而5.2 +/- 0.7至12.3 +/- 0.9 microM对于Hep G2细胞）。在这项研究中分离的所有羟基萘醌衍生物均对

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.08.009
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 3-methoxy-6-methyl-1,8-bis-propionyloxy-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Oesterle; Johann, Archiv der Pharmazie, 1910, vol. 248, p. 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oesterle; Johann, Archiv der Pharmazie, 1910, vol. 248, p. 484
  作者：Oesterle、Johann

  DOI：——

  日期：——
• Comparison of the cytotoxic activities of naturally occurring hydroxyanthraquinones and hydroxynaphthoquinones
  作者：Xing-Ri Cui、Maiko Tsukada、Nao Suzuki、Takeshi Shimamura、Li Gao、Jyunichi Koyanagi、Fusao Komada、Setsuo Saito

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.08.009

  日期：2008.6

  skeletons, respectively, showed potent growth inhibitory activities against both types of cancer cells (IC(50) values: 5.7+/-0.9 to 13.0+/-0.7 microM in the case of HCT 116 cells and 5.2+/-0.7 to 12.3+/-0.9 microM in the case of Hep G2 cells). All hydroxynaphthoquinone derivatives isolated in this study exhibited extremely potent growth inhibitory activities against both types of cancer cells (IC(50) values:

  从棕榈大黄（Polygonaceae）的根中分离出七个羟基蒽醌衍生物1-7。合成了两个丙酸酯蒽醌衍生物8和9。从紫草紫薇的根中分离出四种羟基萘醌衍生物13、14、16和21。et Zucc。（Boraginaceae）和三种萘醌衍生物（19、22和23）从大果巨果（Royle）Pauls的根中分离出来。（蔷薇科）。通过MTT分析检查了蒽醌和萘醌衍生物对P-gp表达不足的HCT 116细胞和P-gp过度表达的Hep G2细胞的细胞毒性。在蒽醌衍生物中，分别在蒽醌骨架上具有OH，CH（2）OH和COOH取代基的化合物3-5 对两种类型的癌细胞均显示出有效的生长抑制活性（IC（50）值：HCT 116细胞为5.7 +/- 0.9至13.0 +/- 0.7 microM，而5.2 +/- 0.7至12.3 +/- 0.9 microM对于Hep G2细胞）。在这项研究中分离的所有羟基萘醌衍生物均对