6-甲氧基-3-甲基-1,7,8-三羟基-9,10-蒽醌 | 7213-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 6-甲氧基-3-甲基-1,7,8-三羟基-9,10-蒽醌
• 英文名称: Dermoglaucin
• 英文别名: 1,2,8-trihydroxy-3-methoxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 7213-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₆
• 分子量: 300.268
• InChiKey: FRMFHVHHFVPACC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236°C
• 沸点：
  401.5°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3427 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  大黄素甲醚 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-甲氧基-3-甲基-1,7,8-三羟基-9,10-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  亲和性及其氧化代谢产物亲电性的体外和体内研究

  摘要：

  Physcion（1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione）是在何首乌（PMR）中发现的一种生物活性成分，已被广泛用作中药。不幸的是，研究表明PMR在其临床使用期间具有肝毒性。其毒性作用的机制仍然未知。这项研究的主要目的是在体外和体内表征physion的氧化代谢产物，并确定母体化合物及其氧化代谢产物的亲电性。暴露于physion后在大鼠肝微粒体温育中检测到五种氧化代谢物（M1-M5），且代谢物的形成与NADPH依赖。M1-M4是单羟基化代谢物，M5是O-脱甲基化代谢物。一共三个N在以NAC为诱捕剂强化的大鼠肝微粒体中观察到了-乙酰半胱氨酸（NAC）缀合物（M6-M8）。M6衍生自与NAC分子缀合的M4；M7和M8分别来自与NAC分子加成的母体化合物physcion。服用physcion的大鼠尿液中也观察到了M1-M8。HLM

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.8b00026

文献信息

• TOMM6-INTERACTING EXTRACTS AND COMPOUNDS FOR USE IN THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF NERVOUS SYSTEM DISEASES, ATHEROSCLEROSIS, HEPATITIS B INFECTION AND HUMAN PAPILLOMA VIRUS (HPV) INFECTION
  申请人：ETH Zurich

  公开号：EP3943085A2

  公开（公告）日：2022-01-26

  The present invention is directed to a TOMM6 (Translocase of Outer Membrane 6kDa subunit homologue; Mitochondrial import receptor subunit TOM6 homolog)-interacting plant or fungal extract comprising an anthraquinone or anthraquinone derivative, a TOMM6-interacting anthraquinone or anthraquinone derivative, and TOMM6-interacting compounds for use in the treatment or prophylaxis of a nervous system disease, atherosclerosis, Hepatitis B infection and/or human papilloma virus (HPV) infection. Furthermore, the present invention relates to a corresponding method of therapeutic or prophylactic treatment of a nervous system disease or disorder, atherosclerosis, Hepatitis B infection and/or human papilloma virus (HPV) infection, as well as to a method for the identification of a TOMM6-interacting compound or composition. Also, the present invention provides a non-human transgenic animal expressing a transgenic, preferably human TOMM6 or a TOMM6 homolog.

  本发明涉及一种TOMM6（外膜转运酶6kDa亚基同源物；线粒体输入受体亚基TOM6同源物）相互作用的植物或真菌提取物，该提取物包含蒽醌或蒽醌衍生物、与TOMM6相互作用的蒽醌或蒽醌衍生物和与TOMM6相互作用的化合物，用于治疗或预防神经系统疾病、动脉粥样硬化、乙型肝炎感染和/或人类乳头瘤病毒（HPV）感染。此外，本发明还涉及治疗或预防神经系统疾病或紊乱、动脉粥样硬化、乙型肝炎感染和/或人乳头瘤病毒（HPV）感染的相应方法，以及鉴定TOMM6-相互作用化合物或组合物的方法。此外，本发明还提供了一种表达转基因（优选人TOMM6或TOMM6同源物）的非人类转基因动物。
• Reactions of ketene acetals. 13. Synthesis of contiguously trihydroxylated naphtho- and anthraquinones
  作者：Guy Roberge、Paul Brassard

  DOI：10.1021/jo00334a011

  日期：1981.10
• ROBERGE, G.;BRASSARD, P., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 21, 4161-4166
  作者：ROBERGE, G.、BRASSARD, P.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS, COMPOSITIONS, AND KITS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：Haggerty Timothy J.

  公开号：US20140335050A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention features methods, compositions, and kits for the administration of an HSP90 inhibitor, OBAA, flunarizine, aphidicolin, damnacanthal, dantrolene, or an analog thereof, alone, or in combination with, e.g., a TAA, an antigen-binding scaffold (e.g., an antibody, a soluble T cell receptor, or a chimeric receptor) specific for a TAA, a cell (e.g., a white blood cell that targets a cancer cell), and/or an IFN-β receptor agonist or an IFN-γ receptor agonist, for the treatment of cancer.
• In Vitro and in Vivo Studies of the Electrophilicity of Physcion and its Oxidative Metabolites
  作者：Xiaotong Qin、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.8b00026

  日期：2018.5.21

  clinical use. The mechanisms of its toxic action remain unknown. The major objectives of this study were to characterize oxidative metabolites of physcion in vitro and in vivo and to determine the electrophilicity of the parent compound and its oxidative metabolites. Five oxidative metabolites (M1–M5) were detected in rat liver microsomal incubations after exposure to physcion, and the formation of the

  Physcion（1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-9,10-anthracenedione）是在何首乌（PMR）中发现的一种生物活性成分，已被广泛用作中药。不幸的是，研究表明PMR在其临床使用期间具有肝毒性。其毒性作用的机制仍然未知。这项研究的主要目的是在体外和体内表征physion的氧化代谢产物，并确定母体化合物及其氧化代谢产物的亲电性。暴露于physion后在大鼠肝微粒体温育中检测到五种氧化代谢物（M1-M5），且代谢物的形成与NADPH依赖。M1-M4是单羟基化代谢物，M5是O-脱甲基化代谢物。一共三个N在以NAC为诱捕剂强化的大鼠肝微粒体中观察到了-乙酰半胱氨酸（NAC）缀合物（M6-M8）。M6衍生自与NAC分子缀合的M4；M7和M8分别来自与NAC分子加成的母体化合物physcion。服用physcion的大鼠尿液中也观察到了M1-M8。HLM