1-[(1H-benzotriazol-1-yl)(4-bromobenzoyl)methyl]-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1H-benzotriazol-1-yl)(4-bromobenzoyl)methyl]-1H-indole
• 英文别名: 2-(Benzotriazol-1-yl)-1-(4-bromophenyl)-2-indol-1-ylethanone
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₄O
• 分子量: 431.291
• InChiKey: KKGCYGYXOXUOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-benzotriazol-1-yl)(4-bromobenzoyl)methyl]-1H-indole 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-(1H-indol-1-yl)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols的合成，优化，抗真菌活性，选择性和CYP51结合

  摘要：

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC

  DOI：

  10.3390/ph13080186
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-[(1H-benzotriazol-1-yl)(4-bromobenzoyl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols的合成，优化，抗真菌活性，选择性和CYP51结合

  摘要：

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC

  DOI：

  10.3390/ph13080186

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• Synthesis, Optimization, Antifungal Activity, Selectivity, and CYP51 Binding of New 2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols
  作者：Nicolas Lebouvier、Fabrice Pagniez、Young Min Na、Da Shi、Patricia Pinson、Mathieu Marchivie、Jean Guillon、Tarek Hakki、Rita Bernhardt、Sook Wah Yee、Claire Simons、Marie-Pierre Lézé、Rolf W. Hartmann、Angélique Mularoni、Guillaume Le Baut、Isabelle Krimm、Ruben Abagyan、Patrice Le Pape、Marc Le Borgne

  DOI：10.3390/ph13080186

  日期：——

  value for FLC was determined as 0.020 µg/mL for the same clinical isolate. Additionally, molecular docking calculations and molecular dynamics simulations were carried out using a crystal structure of Candida albicans lanosterol 14α-demethylase (CaCYP51). The (−)-(S)-8g enantiomer aligned with the positioning of posaconazole within both the heme and access channel binding sites, which was consistent with

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC