4-methoxyphenethyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-methoxyphenethyl pivalate
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: IRCOFKRVJDOHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenethyl pivalate 在 SO₃H silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90.6%的产率得到4-methoxyphenethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  使用 SO3H 硅胶去除非甲硅烷基保护基团的脱保护程序

  摘要：

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1548023

文献信息

• Selective deprotection of alkyl esters using magnesium methoxide
  作者：Xu Yao-Chang、Amsalu Bizuneh、Clint Walker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02197-3

  日期：1996.1

  The use of magnesium methoxide for the deprotection of alkyl esters is described. This mild reagent provides a good method to cleave esters efficiently and more importantly, allows for effective differentiation between two different esters. The order of the reactivity of this reagent towards acyl cleavages was found to be: p-nitrobenzoate>acetate>benzoate>pivaloate>>acetamide.

  描述了使用甲醇镁使烷基酯脱保护。这种温和的试剂提供了一种有效裂解酯的好方法，更重要的是，它可以有效区分两种不同的酯。发现该试剂对酰基裂解的反应性顺序为：对硝基苯甲酸酯>乙酸酯>苯甲酸酯>新戊酸酯>>乙酰胺。
• A deprotection procedure using SO₃H silica gel to remove non-silyl protecting groups
  作者：Fumika Karaki、Miki Kuwada、Saki Tajiri、Misaki Kanda、Mari Yanai、Mitsuhiro Kamimura、Kennosuke Itoh、Hideaki Fujii

  DOI：10.1080/00397911.2018.1548023

  日期：2019.1.17

  Pivaloyloxy, benzyloxy and methoxy carbonyl groups remained intact and selective deprotection of TBS groups in the presence of other protecting groups was accomplished. We succeeded in cleaving an acetyl group on a secondary alcohol in a highly polar nortropine derivative. Our findings here provide another deprotection option and would be helpful in the synthesis of multifunctional compounds. Graphical Abstract

  摘要 保护基团在有机合成中是必不可少的，对各种脱保护方法的需求很大。在这里，我们研究了使用 SO3H 硅胶的脱保护程序的应用范围，我们之前已将其报告为脱甲硅烷化程序。在这些条件下，-OMOM、-OSEM、-OTHP 和-OAc 基团和二甲基乙缩醛被裂解。新戊酰氧基、苄氧基和甲氧基羰基保持完整，并且在其他保护基团存在下实现了 TBS 基团的选择性脱保护。我们成功地裂解了高极性去甲托品衍生物中仲醇上的乙酰基。我们的发现提供了另一种脱保护选择，将有助于多功能化合物的合成。图形概要