2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanenitrile
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanenitrile；2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-3-oxobutanenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: TUSVZTICEQSPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanenitrile 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 12-(4-methoxyphenyl)-3,3,11-trimethyl-3,4,7,8,9,12-hexahydro-1H-chromeno[2,3-b]quinoline-1,10(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  方便合成11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1H-铬色[2,3-b]喹啉-1,10（2H）二酮衍生物

  摘要：

  通过醛与3-氧代丁腈1之间的Knoevenagel缩合反应制得2-亚芳基-3-氧代丁腈衍生物2，该缩合反应是通过β-氨基丁烯腈的酸水解而获得的。3-乙酰-2-氨基-4 H-铬5-5（6 H）-1衍生物3是通过2-亚芳基3-氧代丁腈2和5-取代的1,3-环己二酮在乙二醇中的反应合成的。11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1 H -chromeno [2,3 - b ]喹啉-1,10（2 H）-二酮衍生物4通过化合物3的Friedländer反应获得用对甲苯磺酸一水合物作为催化剂的5取代1,3,3-环己二酮。所有新化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H NMR光谱进行了表征。化合物4f的晶体和分子结构已经通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1930
• 作为产物：
  描述：

  氰基丙酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以84.6%的产率得到2-(4-methoxybenzylidene)-3-oxobutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  方便合成11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1H-铬色[2,3-b]喹啉-1,10（2H）二酮衍生物

  摘要：

  通过醛与3-氧代丁腈1之间的Knoevenagel缩合反应制得2-亚芳基-3-氧代丁腈衍生物2，该缩合反应是通过β-氨基丁烯腈的酸水解而获得的。3-乙酰-2-氨基-4 H-铬5-5（6 H）-1衍生物3是通过2-亚芳基3-氧代丁腈2和5-取代的1,3-环己二酮在乙二醇中的反应合成的。11-甲基-3,8-二取代-12-芳基-3,4,7,8,9,12-六氢-1 H -chromeno [2,3 - b ]喹啉-1,10（2 H）-二酮衍生物4通过化合物3的Friedländer反应获得用对甲苯磺酸一水合物作为催化剂的5取代1,3,3-环己二酮。所有新化合物的结构均通过元素分析，IR，MS和1 H NMR光谱进行了表征。化合物4f的晶体和分子结构已经通过单晶XRD分析确定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1930

文献信息

• Tandem Michael addition/isocyanide insertion into the C–C bond: a novel access to 2-acylpyrroles and medium-ring fused pyrroles
  作者：Lingjuan Zhang、Xianxiu Xu、Qiu-rong Shao、Ling Pan、Qun Liu

  DOI：10.1039/c3ob41793j

  日期：——

  A new reaction model, tandem Michael addition/formal isocyanide insertion into the acyl C–C bond, has been developed. Thus, a series of 2-acylpyrroles and seven-/eight-membered ring fused pyrroles were synthesized from the reaction of methyl isocyanides with enones in a single operation.

  已经开发了一种新的反应模型，即串联式迈克尔加成反应/形式的异氰酸酯插入酰基C-C键。因此，在一次操作中，由甲基异氰化物与烯酮的反应合成了一系列的2-酰基吡咯和七元/八元环稠合的吡咯。