allyl (4-methoxyphenethyl) ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: allyl (4-methoxyphenethyl) ether
• 英文别名: 1-(2-(allyloxy)ethyl)-4-methoxybenzene；1-Methoxy-4-(2-prop-2-enoxyethyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: HEQDFKZYIYRCGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4-methoxyphenethyl) ether 在 C₁₂H₃₇NiP₄⁽¹⁺⁾*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 以94%的产率得到对甲氧基苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  氢化镍催化异构化诱导的烯丙基醚裂解

  摘要：

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706683
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以86%的产率得到allyl (4-methoxyphenethyl) ether
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的氟离子对烷基硅烷的氧化氟化

  摘要：

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201609741

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Oxidative Fluorination of Alkylsilanes by Fluoride Ions
  作者：Peng Xu、Feng Wang、Guilan Fan、Xiufang Xu、Pingping Tang

  DOI：10.1002/anie.201609741

  日期：2017.1.19

  The first example of a hypervalent iodine(III)‐mediated oxidative fluorination of alkylsilanes by fluoride ions without the use of transition metals is demonstrated. This reaction is operationally simple, scalable, and proceeds under mild reaction conditions. Mechanistic studies suggest the involvement of a single‐electron transfer resulting from the interaction of an organopentafluorosilicate and

  在不使用过渡金属的情况下，通过氟离子对烷基硅烷进行高价碘（III）介导的氧化氟化的第一个例子得到了证明。该反应操作简单，可扩展，并且在温和的反应条件下进行。机理研究表明，由于五氟有机硅和二氟化芳基碘鎓的相互作用而引起的单电子转移，这是在氟离子存在下分别由相应的烷基硅烷和碘代苯就地产生的。
• One-Pot Method for Regioselective Bromin­ation and Sequential Carbon-Carbon Bond-Forming Reactions of Allylic Alcohol Derivatives
  作者：Noriki Kutsumura、Yusuke Matsubara、Kentaro Niwa、Ai Ito、Takao Saito

  DOI：10.1002/ejoc.201300173

  日期：2013.6

  An efficient one-pot method for the regioselective bromination of allylic alcohol derivatives (two-step reaction sequence) followed by Sonogashira, Negishi, or Suzuki–Miyaura coupling reactions in the same reaction vessel (three-step reaction sequence) has been developed. The key reaction in these one-pot systems is the regioselective DBU-promoted trans HBr elimination of vicinal dibromides bearing

  已经开发了一种有效的一锅法，用于烯丙醇衍生物的区域选择性溴化（两步反应顺序），然​​后在同一反应容器中进行 Sonogashira、Negishi 或 Suzuki-Miyaura 偶联反应（三步反应顺序）。这些一锅系统中的关键反应是区域选择性 DBU 促进的反式 HBr 消除带有相邻 O 官能团的邻位二溴化物。
• An Efficient Method for the Deallylation of Allyl Aryl Ethers Using Electrochemically Generated Nickel
  作者：Akito Yasuhara、Atsushi Kasano、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo9824706

  日期：1999.5.1
• Nickel Hydride Catalyzed Cleavage of Allyl Ethers Induced by Isomerization
  作者：Andreas Berkefeld、Ivana Fleischer、Prasad M. Kathe

  DOI：10.1055/s-0040-1706683

  日期：2021.10

  This report discloses the deallylation of O- and N-allyl functional groups by using a combination of a Ni-H precatalyst and excess Brønsted acid. Key steps are the isomerization of the O- or N-allyl group through Ni-catalyzed double-bond migration followed by Brønsted acid induced O/N–C bond hydrolysis. A variety of functional groups are tolerated in this protocol, highlighting its synthetic value

  该报告公开了通过使用Ni-H预催化剂和过量的布朗斯台德酸的组合使O-和N-烯丙基官能团脱醛。关键步骤是通过Ni催化的双键迁移使O-或N-烯丙基进行异构化，然后由布朗斯台德酸诱导的O / N-C键水解。该协议中允许使用各种功能基团，突出了其合成价值。