(2S)-N-(2-bromobutyryl)bornane-10,2-sultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-N-(2-bromobutyryl)bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2S)-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]butan-1-one；(2S)-2-bromo-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]butan-1-one
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 364.304
• InChiKey: PMUVQGJGWBMIFT-FBKDDSFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(2-bromobutyryl)bornane-10,2-sultam 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R)-N-(2-azidobutyryl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成α-溴酰胺，生成非对映异构体富集的α-氨基，α-羟基和α-硫代羧酸衍生物

  摘要：

  可以从外消旋的α-溴酸开始非对映选择性地制备衍生自冰片-10,2-舒马坦的α-溴酰胺，并在适当的条件下进行差向异构化，从而提高de。通过使单独的异构体或在某些情况下非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映异构体富集形式的α-取代的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)00360-n
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丁酰溴 、 N-trimethylsilylbornane-10,2-sultam 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R)-N-(2-bromobutyryl)bornane-10,2-sultam 、 (2S)-N-(2-bromobutyryl)bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成α-溴酰胺，生成非对映异构体富集的α-氨基-，α-羟基和α-硫代羧酸衍生物

  摘要：

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00032-k

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-bromo amides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：By Robert S Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00032-k

  日期：1995.2

  prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers or the mixture of diastereoisomers with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acids, including α-amino- α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives, in diastereomerically enriched

  可以从外消旋α-溴酸开始非对映选择性地制备来源于Oppolzer樟脑的α-溴酰胺，并在适当条件下进行差向异构化，从而提高de值。通过使单个异构体或非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映体富集形式的α-取代的羧酸，包括α-氨基-α-羟基和α-硫代羧酸衍生物。
• Diastereoselective synthesis of α-bromoamides leading to diastereomerically enriched α-amino-, α-hydroxy- and α-thiocarboxylic acid derivatives
  作者：Robert S. Ward、Andrew Pelter、Dominique Goubet、Martyn C. Pritchard

  DOI：10.1016/0957-4166(94)00360-n

  日期：1995.1

  can be prepared diastereoselectively starting from racemic α-bromo acids, and undergo epimerisation under appropriate conditions leading to an enhanced d.e.. By reacting the individual isomers, or in some cases the mixture of diastereoisomers, with a suitable nucleophile it is possible to obtain α-substituted carboxylic acid derivatives in diastereomerically enriched form.

  可以从外消旋的α-溴酸开始非对映选择性地制备衍生自冰片-10,2-舒马坦的α-溴酰胺，并在适当的条件下进行差向异构化，从而提高de。通过使单独的异构体或在某些情况下非对映异构体的混合物与合适的亲核试剂反应，可以获得非对映异构体富集形式的α-取代的羧酸衍生物。