(4-fluorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4-fluorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: 3-(4-Fluorobenzoyl)quinoline；(4-fluorophenyl)-quinolin-3-ylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₀FNO
• mdl: MFCD12833798
• 分子量: 251.26
• InChiKey: RTQPEKDTIMMPGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二甲基吖啶 、 (4-fluorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含有芳胺基团的喹啉酮类衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明提供了一种含有芳胺基团的喹啉酮类衍生物及其制备和应用。所述含有芳胺基团的喹啉酮类衍生物能发生明显的聚集诱导发光效应，从而具有较高的发光强度，且该喹啉酮类衍生物还具有良好的热稳定性，因此可用于发光材料的制备，为发光材料技术领域提供了一种新的材料来源。

  公开号：

  CN113501817A
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxymethylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4-fluorophenyl)(quinolin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Inverse Electron Demand Diels Alder Reaction of Aza-o-Quinone Methides and Enaminones: Accessing 3-Aroyl Quinolines and Indeno[1,2-b]quinolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01361

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• Transition-Metal-Free Quinoline Synthesis from Acetophenones and Anthranils via Sequential One-Carbon Homologation/Conjugate Addition/Annulation Cascade
  作者：Sandip Balasaheb Wakade、Dipak Kumar Tiwari、Pothapragada S. K. Prabhakar Ganesh、Mandalaparthi Phanindrudu、Pravin R. Likhar、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02429

  日期：2017.9.15

  the construction of functionalized quinolines from readily available acetophenones and anthranils is reported. This one-pot reaction cascade involves in situ generation of α,β-unsaturated ketones from the acetophenone via one-carbon homologation by DMSO followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation. DMSO acted in this reaction not only as solvent but also as one carbon source

  据报道，无过渡金属的方法可从容易获得的苯乙酮和蒽基构建官能化喹啉。该一锅法反应级联涉及通过DMSO的一碳同系物从苯乙酮中原位生成α，β-不饱和酮，然后通过aza-Michael加入蒽并随后进行环化反应。DMSO在该反应中不仅充当溶剂，而且充当一种碳源，因此为合成3-取代的喹啉提供了一种极富原子经济性和环境友好性的方法。
• An efficient 3-acylquinoline synthesis from acetophenones and anthranil<i>via</i>C(sp³)–H bond activation mediated by Selectfluor
  作者：Yejun Gao、Robert C. Hider、Yongmin Ma

  DOI：10.1039/c9ra01481k

  日期：——

  method for the synthesis of 3-functionalized quinolines from commercially available acetophenones and anthranil has been described. Selectfluor propels the C(sp3)–H bond activation of the acetophenones and aza-Michael addition of anthranil resulting in annulated 3-acylquinolines in moderate to high yields. DMSO acts not only as a solvent but also as a one carbon donor in the reaction.

  已经描述了一种从市售苯乙酮和蒽醌合成 3-官能化喹啉的有效方法。Selectfluor 推动苯乙酮的 C(sp 3 )-H 键活化和邻氨基苯甲酸酯的 aza-Michael 加成，从而以中等至高产率产生环状 3-酰基喹啉。DMSO 不仅充当溶剂，而且在反应中充当单碳供体。
• Copper-catalyzed one-pot domino reactions <i>via</i> C–H bond activation: synthesis of 3-aroylquinolines from 2-aminobenzylalcohols and propiophenones under metal–organic framework catalysis
  作者：Ha V. Dang、Hoang T. B. Le、Loan T. B. Tran、Hiep Q. Ha、Ha V. Le、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/c8ra05459b

  日期：——

  A Cu2(OBA)2(BPY) metal–organic framework was utilized as a productive heterogeneous catalyst for the synthesis of 3-aroylquinolines via one-pot domino reactions of 2-aminobenzylalcohols with propiophenones. This Cu-MOF was considerably more active towards the one-pot domino reaction than a series of transition metal salts, as well as nano oxide and MOF-based catalysts. The MOF-based catalyst was reusable

  Cu 2 (OBA) 2 (BPY) 金属有机骨架被用作生产多相催化剂，通过 2-氨基苄醇与苯丙酮的一锅多米诺反应合成 3-芳酰基喹啉。与一系列过渡金属盐以及纳米氧化物和 MOF 基催化剂相比，这种 Cu-MOF 对一锅多米诺反应的活性要高得多。基于 MOF 的催化剂可重复使用，催化效率不会显着下降。据我们所知, 2-氨基苯甲醇向 3-芳基喹啉的转化以前没有在文献中报道过, 该协议将与以前合成这些有价值的杂环的策略相辅相成。
• Iron(III)chloride induced synthesis of pyrazolopyridines &amp; quinolines
  作者：Nagaraju Medishetti、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1080/00397911.2020.1810275

  日期：2020.12.1

  Abstract A simple and straightforward protocol has been accomplished for synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines by reacting 5-amino-1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (1) and β-enaminoketones (2) promoted by Iron(III)chloride. This protocol was also able to produce quinolines (5) by the reaction of O-nitrobenzaldehydes and β-enaminoketones. Simple reaction conditions, high compatibility

  摘要 通过 5-氨基-1-苯基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-甲醛 (1) 和 β- 反应合成吡唑并[3,4-b]吡啶，完成了一个简单而直接的方案。氯化铁 (III) 促进的烯氨基酮 (2)。该协议还能够通过 O-硝基苯甲醛和 β-烯氨基酮的反应生产喹啉 (5)。该方案的优点是反应条件简单、兼容性好、收率高。图形概要