5-(Methoxycarbonyl)pentyl 1-thio-β-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(Methoxycarbonyl)pentyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 6-[(2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylhexanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₇S
• 分子量: 324.395
• InChiKey: XQMQNIFHGDKWSY-WSLQDRLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 5-(Methoxycarbonyl)pentyl 1-thio-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides

  摘要：

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。

  DOI：

  10.1039/b009626l

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides
  作者：Henry N. Yu、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009626l

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides is reported. This method employs the simple, easy-to-make 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-β-D-mannopyranose as starting material to conduct an in situ selective de-S-acetylation, and subsequent SN2 reaction with an acceptor bearing a leaving group. The high nucleophilicity and slow anomerization of the intermediate thiol allows the synthesis of 1-thio-β-mannopyranosides in a simple and practical manner.

  报告了一种合成 1-硫代-δ-吡喃甘露糖苷的高效方法。该方法采用简单易制的 2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-S-乙酰基-1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖作为起始原料，进行原位选择性去 S-乙酰化，随后与带有离去基团的受体发生 SN2 反应。中间硫醇的亲核性强，异构化速度慢，因此能以简单实用的方式合成 1-硫代-δ-D-吡喃甘露糖苷。