(2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone
• 英文别名: [(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-(3-phenylpropyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-(2-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: LRHUPZKILOIFRT-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁醛 、 2-hydroxy-2'-methylacetophenone 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 LaLi₃ tris((S)-binaphthoxide) 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone 、 (2S,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone 、 (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone 、 (2R,3R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-1-(2-methylphenyl)-6-phenyl-1-hexanone
  参考文献：
  名称：

  2-羟基苯乙酮与杂多金属配合物促进的醛的非对映和对映选择性直接催化羟醛反应：抗1,2-二醇的催化不对称合成。

  摘要：

  描述了2-羟基苯乙酮与醛的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。该反应由杂多金属配合物催化，以提供抗α，β-二羟基酮作为主要的非对映异构体，具有优异的对映选择性。使用在苯基部分带有给电子基团的2-羟基苯乙酮能够通过Baeyer-Villiger氧化将醛醇产物（α，β-二羟基酮）有效转化为相应的α，β-二羟基酯衍生物。还基于产物的立体化学讨论了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/jo0162538

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Direct Catalytic Aldol Reaction of 2-Hydroxyacetophenones with Aldehydes Promoted by a Heteropolymetallic Complex:  Catalytic Asymmetric Synthesis of <i>a</i><i>nti</i>-1,2-Diols
  作者：Naoki Yoshikawa、Takeyuki Suzuki、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo0162538

  日期：2002.4.1

  anti-selective direct catalytic asymmetric aldol reaction of 2-hydroxyacetophenones with aldehydes is described. The reaction is catalyzed by a heteropolymetallic complex to afford anti-alpha,beta-dihydroxy ketones as the major diastereomer with excellent enantioselectivity. The use of 2-hydroxyacetophenones bearing electron-donating groups at the phenyl moiety enabled efficient transformation of the aldol products

  描述了2-羟基苯乙酮与醛的抗选择性直接催化不对称醛醇缩合反应。该反应由杂多金属配合物催化，以提供抗α，β-二羟基酮作为主要的非对映异构体，具有优异的对映选择性。使用在苯基部分带有给电子基团的2-羟基苯乙酮能够通过Baeyer-Villiger氧化将醛醇产物（α，β-二羟基酮）有效转化为相应的α，β-二羟基酯衍生物。还基于产物的立体化学讨论了合理的反应机理。