头孢丙烯母核 | 120709-09-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢丙烯母核
• 中文别名: 亚胺硫霉素一水合物；7-氨基-3-[(Z)-烯丙基-1-基]-3-头孢环-4-羧酸；(6R,7R)-7-氨基-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；7-APRA(GCLE法)头孢丙烯中间体；7-APRA；7-APCA
• 英文名称: 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-APCA；(6R,7R)-7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid；(7R,8R)-7-amino-3-[propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-7-Amino-8-oxo-3-[(1E)-prop-1-EN-1-YL]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 120709-09-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: ZYLDQHILNOZKIF-HZGVNTEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2941905990
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，需要在惰性气体环境中，并避免光照。

制备方法与用途

头孢丙烯

头孢丙烯是一种第二代头孢菌素类药物，具有广谱抗菌作用。其杀菌机制在于阻碍细菌细胞壁的合成。

体外试验证明，头孢丙烯对革兰阳性需氧菌中的金黄色葡萄球菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、肺炎链球菌、化脓性链球菌等有明显抑制效果；并对坚忍肠球菌、单核细胞增多性李斯特菌、表皮葡萄球菌、腐生葡萄球菌、Warnei葡萄球菌、无乳链球菌以及链球菌C、D、F、G组和草绿色链球菌具有一定的抑制作用。然而，它对耐甲氧西林葡萄球菌和粪肠球菌无效。

此外，头孢丙烯对革兰阴性需氧菌中的嗜血流感杆菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、卡他莫拉菌（包括产β-内酰胺酶菌株）高度敏感；可抑制Diversus枸橼酸菌、大肠杆菌、肺炎克雷伯菌、淋病奈瑟菌（包括产β-内酰胺酶菌株）、奇异变形杆菌、沙门菌属、志贺菌和弧菌的繁殖，但对不动杆菌属、肠杆菌属、摩氏摩根菌属、普通变形杆菌、普罗威登菌属、假单孢菌属中的多数菌株无抗菌作用。

最后，头孢丙烯对厌氧菌中的一部分细菌有抑制作用，如黑色素类杆菌、艰难梭杆菌、产气荚膜杆菌、梭杆菌属、消化链球菌和痤疮丙酸杆菌；然而，它对大多数脆弱杆菌株则无抗菌效果。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-氨基头孢烷酸	7-Aminocephalosporanic acid	957-68-6	C10H12N2O5S	272.282

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  头孢丙烯	7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid	92665-29-7	C18H19N3O5S	389.432
  头孢丙烯(Z)-异构体	cefprozil	121412-77-9	C18H19N3O5S	389.432
  头孢丙烯(E)-异构体	E-cefprozil	92676-86-3	C18H19N3O5S	389.432

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢丙烯母核 、 左旋对羟基苯甘氨酸甲酯 在 penicillin acylase 、 sodium lauryl sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以97.74%的产率得到头孢丙烯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢丙烯的制备方法，该合成方法包括如下步骤：以7‑ACA为起始原料，经硅烷化保护后，发生碘代等一系列反应生成化合物2；该化合物2在合成用固定化青霉素酰化酶催化下与左旋对羟基苯甘氨酸甲酯反应生成化合物1，即得目标产品头孢丙烯。本发明反应条件温和，对环境友好，转化率高，工艺简单，顺式异构体含量高。

  公开号：

  CN109517000B
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylacetamido-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 苯酚 作用下， 反应 3.0h， 以92.2%的产率得到头孢丙烯母核
  参考文献：
  名称：

  CN114805393

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042544A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt. The process includes reacting a compound of formula 4 with acetaldehyde in a mixed solvent including water, isopropanol, and methylenechloride in a volume ratio of 1:3-6:11-14 in the presence of a first base to stereospecifically prepare a compound of formula 3 and reacting the compound of the formula 3 with an anhydrous compound of formula 2 in the presence of a second base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的方法。该方法包括在水、异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂中，以1:3-6:11-14的体积比例，将化合物4与乙醛在第一碱的存在下反应，立体特异性地制备化合物3，并将化合物3与无水化合物2在第二碱的存在下反应。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHEME
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042543A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，包括在碱的存在下将化合物2与化合物3反应。
• 一种头孢丙烯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109232608B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及抗生素的制备技术领域，具体公开一种头孢丙烯的制备方法，以GCLE为起始原料，经醛基化、乙基化和脱水得GPRE，再水解得APRA，先将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护，再和APRA进行缩合反应，然后脱保护得头孢丙烯。本发明方法不使用有毒的三苯基膦制备膦盐，更为环保；反应路线不需要wittig反应，成本更低；采用氯甲基甲醚将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护再与式Ⅵ化合物反应，成本低，且脱保护反应体系为中性，有利于提高产物的收率和纯度。
• CN114805393
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——