头孢丙烯 | 92665-29-7

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢丙烯
• 中文别名: (6R,7R)-7-[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]；(6R,7R)-7-[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰氨基]-8-氧代-3-(1-丙烯基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰]氨基]-8-氧代-3-[(E)-丙-1-烯基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸水合物
• 英文名称: 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[(R)-2-amino-2-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；(6R,7R)-7-[(2R)-amino(4-hydroxyphenyl)acetamido]-8-oxo-3-(1-propenyl)-5-Thio-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetamido]-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid；cefprozil；Cefzil；CPR；(6R,7R)-7-[[(2R)-2-amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino]-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 92665-29-7
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 389.432
• InChiKey: WDLWHQDACQUCJR-PBFPGSCMSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217°C (dec.)
• 沸点：
  803℃
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >110°(230°F)
• 溶解度：
  DMF：0.3mg/mL； DMSO：2.5mg/mL； PBS（pH 7.2）：1.25 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：有限的信息表明，头孢丙烯在乳汁中产生的水平较低，预计不会对哺乳婴儿造成不良影响。偶尔有报道称，使用头孢菌素会破坏婴儿的胃肠道菌群，导致腹泻或鹅口疮，但这些影响尚未得到充分评估。头孢丙烯在哺乳期母亲中是可以接受的。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:Limited information indicates that cefprozil produces low levels in milk that are not expected to cause adverse effects in breastfed infants. Occasionally disruption of the infant's gastrointestinal flora, resulting in diarrhea or thrush have been reported with cephalosporins, but these effects have not been adequately evaluated. Cefprozil is acceptable in nursing mothers. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R41,R43
• 海关编码：
  2941905990
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• RTECS号：
  XZ4380000
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

1.1 产品标识符
: Cefprozil
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C18H19N3O5S · H2O
分子式
: 407.45 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 218 - 220 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: XI0339000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

头孢菌素类药物 头孢丙烯

头孢丙烯是一种第二代头孢菌素类药物，具有广泛抗菌作用。它被美国FDA批准用于治疗儿童中耳炎和鼻窦炎，并且抗菌效果优于头孢克洛。该药适用于6个月以上的婴儿及成人患者。头孢丙烯通过与细菌细胞膜上的青霉素结合蛋白（PBPs）结合，阻碍细菌细胞壁的合成，从而导致细菌溶解死亡。

吸收与分布

相比头孢呋辛酯，头孢克洛和头孢丙烯在吸收方面更佳。头孢呋辛酯因脂溶性强，在进食时服用效果更好。头孢克洛能分布在中耳脓液、唾液及泪液中，并达到治疗浓度；而头孢呋辛酯可分布于全身细胞外液，如胸膜液、关节液、痰液和房水等；头孢丙烯则广泛分布于全身组织及体液，尤其在扁桃体及腺状组织中的浓度较高。头孢呋辛酯与头孢丙烯的半衰期较长，因此可以一日给药两次，而头孢克洛普通剂型需每日给药三次。三者主要以原型从尿中排出。

抗菌谱

头孢丙烯对产β-内酰胺酶的金黄色葡萄球菌、流感嗜血杆菌及卡他莫拉菌具有很强的抗菌活性，适合用于治疗此类细菌感染。它在口服第二代头孢菌素中对抗肺炎链球菌的效果良好，并被IDSA推荐为青霉素敏感性肺炎链球菌引起的社区获得性肺炎的一线药物。尽管如此，目前尚未得到FDA批准。

用药注意事项

• 过敏反应：如发生严重过敏反应，应立即停止使用并采取紧急措施。
• 二重感染：长期使用可能导致非敏感微生物过度生长，增加继发感染的风险，特别是伪膜性肠炎。需要密切监测患者的症状，并在必要时进行治疗。
• 肾功能损伤患者：需调整剂量，并且要谨慎使用头孢菌素类药物，以避免对肾脏产生不利影响。
• 胃肠道疾病：患有胃肠道疾病的患者应慎用头孢丙烯。

特殊人群用药 妊娠与哺乳期妇女

尚未在妊娠妇女中进行充分和良好的研究。家兔、小鼠和大鼠的实验未发现对胎儿的影响，但这些研究结果不能完全预测人类的情况。

• 哺乳期妇女：少量药物可出现在乳汁中，建议哺乳妇女慎用。

儿童用药

6个月以下儿童使用头孢丙烯的安全性和疗效尚未明确。其他头孢菌素类药物在新生儿体内可能有蓄积现象。

老年患者

健康老年志愿者使用1g头孢丙烯时，与20～40岁成人相比，AUC升高35％-60%，肾清除率下降40%。临床研究显示，当老年人接受和成人同样的剂量时，其安全性和有效性是可以接受的。

用途

第二代头孢菌素类抗生素，具有广泛抗菌作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢丙烯 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Abdel-Gawad, Fatma M.; Mostafa, Carmen S.; Abdel-Hamid, Safaa M., Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 631 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D(-)-对羟基苯甘氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 头孢丙烯
  参考文献：
  名称：

  一种头孢丙烯的制备方法

  摘要：

  本发明涉及抗生素的制备技术领域，具体公开一种头孢丙烯的制备方法，以GCLE为起始原料，经醛基化、乙基化和脱水得GPRE，再水解得APRA，先将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护，再和APRA进行缩合反应，然后脱保护得头孢丙烯。本发明方法不使用有毒的三苯基膦制备膦盐，更为环保；反应路线不需要wittig反应，成本更低；采用氯甲基甲醚将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护再与式Ⅵ化合物反应，成本低，且脱保护反应体系为中性，有利于提高产物的收率和纯度。

  公开号：

  CN109232608B

文献信息

• 一种头孢丙烯的合成方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108033972B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了一种头孢丙烯的合成方法。本发明采用化合物Ⅱ在4‑二甲氨基吡啶条件下，与在二碳酸二叔丁酯反应制得化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与草酰氯反应后再与化合物Ⅳ反应制得化合物Ⅴ，然后脱保护制备终产品头孢丙烯(Ⅰ)。该反应所用原料廉价易得，工艺路线简单，总收率高，副产物少，适合工业化生产。
• 一种头孢丙烯的精制方法
  申请人：山东裕欣药业有限公司

  公开号：CN108299468B

  公开（公告）日：2020-06-16

  本发明公开了一种头孢丙烯的精制方法，包括(1)将头孢丙烯粗品溶解于去离子水、乙醇和二氯甲烷混合溶剂中，加热回流溶解配成饱和或过饱和溶液；(2)降温至20～30℃加活性炭脱色，过滤，滤液降温至5℃～10℃析晶1小时，降温到0℃～5℃,养晶；(3)过滤，用乙醇进行淋洗，得到白色固体；(4)将上述步骤(3)得到白色固体置于真空干燥箱，体系抽真空，干燥3小时以上，得到头孢丙烯晶体。通过本发明的精制方法，产品的质量得到了显著的提高，且精制过程操作简便，适合工业化生产。
• 一种头孢烯酸的合成制备方法
  申请人：山东新华制药股份有限公司

  公开号：CN109762001A

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明提供了一种头孢烯酸的合成制备方法：在氮气保护下，以头孢烯酸为原料，加入催化剂，通过碳碳双键重排反应得到对应目标物；为了进一步保证药品质量，防范用药安全，本发明特别提供了一种头孢氨苄杂质(6R,7R)‑3‑甲基‑7‑[(R)‑2‑氨基‑2‑苯乙酰氨基]‑8‑氧代‑5‑硫杂‑1‑氮杂双环[4.2.0]辛‑3‑烯‑2‑甲酸的制备方法；本发明提供的一种头孢烯酸的合成制备方法采用常温反应，避免了副反应的发生，转化率高。
• 一种头孢丙烯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN109232608B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明涉及抗生素的制备技术领域，具体公开一种头孢丙烯的制备方法，以GCLE为起始原料，经醛基化、乙基化和脱水得GPRE，再水解得APRA，先将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护，再和APRA进行缩合反应，然后脱保护得头孢丙烯。本发明方法不使用有毒的三苯基膦制备膦盐，更为环保；反应路线不需要wittig反应，成本更低；采用氯甲基甲醚将对羟基苯甘氨酸的羟基和氨基保护再与式Ⅵ化合物反应，成本低，且脱保护反应体系为中性，有利于提高产物的收率和纯度。
• Abdel-Gawad, Fatma M.; Mostafa, Carmen S.; Abdel-Hamid, Safaa M., Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 631 - 643
  作者：Abdel-Gawad, Fatma M.、Mostafa, Carmen S.、Abdel-Hamid, Safaa M.、Abdel-Moaty, Mona M.、Abbas, Nagat A.

  DOI：——

  日期：——