7-phenylacetamido-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester | 190790-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 7-phenylacetamido-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
• 英文别名: (7R,8R)-7-phenylacetamido-3-[propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester；7-phenylacetamido-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester；(6R,7R)-7-phenylacetamido-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester；4-methoxybenzyl (6-R,7R)-7-phenylacetamido-3-(1-propenyl)-ceph-3-em-4-carboxylate；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 190790-85-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 478.569
• InChiKey: WAMZYJMUNSCWJN-RCZVLFRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylacetamido-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到(6R,7R)-8-Oxo-7-phenylacetylamino-3-((E)-propenyl)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Titanium tetrachloride promoted hydrolysis of cephalosporin tert-butyl esters

  摘要：

  Titanium tetrachloride was used as a mild and effective deprotective reagent for the hydrolysis of cephalosporin tert-butyl esters. Yields up to 91% were obtained. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10857-7
• 作为产物：
  描述：

  7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯 、 乙醛 在 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75.2%的产率得到7-phenylacetamido-3-propenyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  CN114805393

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHALOSPORIN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHALOSPORINE
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042544A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt. The process includes reacting a compound of formula 4 with acetaldehyde in a mixed solvent including water, isopropanol, and methylenechloride in a volume ratio of 1:3-6:11-14 in the presence of a first base to stereospecifically prepare a compound of formula 3 and reacting the compound of the formula 3 with an anhydrous compound of formula 2 in the presence of a second base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的方法。该方法包括在水、异丙醇和二氯甲烷的混合溶剂中，以1:3-6:11-14的体积比例，将化合物4与乙醛在第一碱的存在下反应，立体特异性地制备化合物3，并将化合物3与无水化合物2在第二碱的存在下反应。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEPHEM DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE DERIVES DE CEPHEME
  申请人：CJ CORP

  公开号：WO2005042543A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Provided is a process for preparing a compound of formula 1 or its salt, which includes reacting a compound of formula 2 with a compound of formula 3 in the presence of a base.

  提供了一种制备化合物1或其盐的过程，包括在碱的存在下将化合物2与化合物3反应。
• Synthesis of 3-Alkenyl-Δ³-cephems via Sequential Reductive 1,2-Elimination/Addition/Cyclization in an Alkenyltin/Copper(I) Chloride/bpy System
  作者：Hideo Tanaka、Yoshihisa Tokumaru、Sigeru Torii

  DOI：10.1055/s-1999-2735

  日期：1999.6

  A sequential reductive 1,2-elimination-addition-cyclization of 3,4-disubstituted butenoates derived from penicillin is performed successfully by treatment with alkenyltin, copper(I) chloride and 2,2′-bipyridine (bpy) in N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) to afford 3-alkenyl-Δ3-cephems.

  通过用链烯基锡、氯化亚铜和 2,2'-联吡啶 (bpy) 在 N-甲基- 溶液中处理，成功地对源自青霉素的 3,4-二取代丁烯酸酯进行连续还原 1,2-消除-加成-环化反应。 2-吡咯烷酮 (NMP) 提供 3-烯基-α3-头孢烯。
• 7-苯乙酰氨基-3-丙烯基-4-头孢烯酸对甲氧 基苄酯的制备方法
  申请人：湖北凌晟药业有限公司

  公开号：CN106083893B

  公开（公告）日：2018-06-29

  本发明公开了一种7‑苯乙酰氨基‑3‑丙烯基‑4‑头孢烯酸对甲氧基苄酯的制备方法，涉及头孢类医药中间体的制备技术领域。包括下列步骤：（1）将化合物Ⅰ、溴化钠、碘化钾、三苯基膦在二氯甲烷和水的混合液中进行反应，得到化合物Ⅲ；（2）步骤（1）反应结束后，分出步骤（1）水层，步骤（1）有机层滴加碱液进行反应，得到化合物Ⅳ；（3）步骤（2）反应结束后，分离回收步骤（2）水层，循环用于步骤（1）反应中，减少溴化钠和碘化钾的加入量；步骤（2）有机层加入溶剂和乙醛进行Wittig反应，制得化合物Ⅴ。本发明在加碱液生成化合物Ⅳ后，水相可以循环套用于下次反应，节省了溴化钠和碘化钾的使用，降低了生产成本。
• De-esterification process
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06107481A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  A process to prepare the E isomer of a 3-substituted (6R,7R)-7-phenyl-acetamido-ceph-3-em-4-carboxylic acid from a mixture of the E and Z-isomer of either the corresponding tert-butyl or the corresponding 4-methoxybenzyl ester of a 3-substituted (6R,7R)-7-phenylacetamido-ceph-3-em-4-carboxylate, characterized by the application of a compound selected from the group titanium tetrachloride, tin tetrachloride and tellurium tetrachloride.

  使用钛四氯化物、锡四氯化物或碲四氯化物中的一种化合物，从3-取代(6R,7R)-7-苯基乙酰胺头孢-3-酮-4-羧酸的相应叔丁基酯或相应的4-甲氧基苯甲酸苄酯的E和Z异构体混合物中制备E异构体的方法。