头孢他啶EP杂质C | 3432-88-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢他啶EP杂质C
• 中文别名: 7-氨基-3-(1-吡啶甲基)-3-头孢烯-4-羧酸
• 英文名称: N-(7-Aminocephem-3-em-3-ylmethyl)pyridinium-4-carboxylate
• 英文别名: (6R,7R)-7-amino-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 3432-88-0
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 291.331
• InChiKey: ACIOXMJZEFKYHZ-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(E)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxoethylidene]amino]oxy-2-methylpropanoate 、 头孢他啶EP杂质C 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)-2-[2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl]oxyiminoacetyl]amino]-8-oxo-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  VETT, W.;WESSELY, K.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-3-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 生成 头孢他啶EP杂质C
  参考文献：
  名称：

  FUDZII, TADASIRO;KURAMOTO, MASASI;ISII, XIROSI;YAMAGUTI, TSUTOMU;YAMAMOTO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quaternary heterocyclylamino .beta.-lactams: a generic alternative to the classical acylamino side chain
  作者：John Hannah、Charles R. Johnson、Arthur F. Wagner、Edward Walton

  DOI：10.1021/jm00346a024

  日期：1982.4

  beta-[(1-substituted-4-pyridinio)amino]ceph-3-em-4-carboxylates have been found to be interesting new classes of antibacterial beta-lactams, readily available by SN2 Ar coupling of fluoro-substituted quaternized pyridines and appropriate amino lactam carboxylic acids. Compared to penicillin G, the penam 12c exhibited a spectrum extended to Gram-negative species, such as Escherichia, Shigella, Klebsiella

  已经发现6个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] penam-3-羧酸酯和7个β-[（（1-取代的4-吡啶基）氨基] ceph-3-em-4-羧酸酯有趣的新型抗菌β-内酰胺类，可以通过SN2 Ar偶合氟取代的季铵化吡啶和合适的氨基内酰胺羧酸来获得。与青霉素G相比，penam 12c的光谱扩展到革兰氏阴性菌，如埃希氏菌，志贺氏菌，克雷伯菌和肠杆菌，被针对革兰氏阳性菌的效力丧失所抵消。除假单胞菌外，许多头孢实例均显示出对上述革兰氏阴性生物的优异活性，在某些情况下，例如15i，该光谱包括对葡萄球菌和链球菌的良好表现。由于有沙雷氏菌和许多变形杆菌，
• 头孢菌素-铁载体轭合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110655526A

  公开（公告）日：2020-01-07

  本发明公开了一类头孢菌素‑铁载体轭合物及其制备方法和用途，具体涉及下面通式(I)所示的头孢菌素‑铁载体轭合物，其互变异构体、光学异构体或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和在治疗细菌感染性疾病中的用途。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04742174A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  A cephalosporin compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is acetoxy or (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio, and R.sup.3 is carboxy; or R.sup.2 is a group of the formula: ##STR2## R.sup.3 is --COO.sup.- and Y is hydrogen, hydroxymethyl or carbamoyl; and n is an integer of 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation are disclosed. Said cephalosporin compound is useful as an antimicrobial agent.

  一种头孢菌素化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为氢或低级烷基；R.sup.2为乙酰氧基或(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基，R.sup.3为羧基；或R.sup.2为以下式的基团：##STR2## R.sup.3为--COO.sup.-，Y为氢、羟甲基或氨基甲酰基；n为2或3的整数，或其药学上可接受的盐，其制备方法也被揭示。该头孢菌素化合物可用作抗微生物药物。
• Thiazolylacetic acid derivative and processes for preparing the same
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04794186A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  Novel thiazolylacetic acid derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1.sub.N H-- is amino or a protected amino group, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, --COOR.sup.3 is carboxy or a protected carboxy group and n is an integer of 2 or 3, and processes for preparing the same. The compound (I) is useful as an intermediate in the synthesis of cephalosporins.

  该化合物为一种新型噻唑乙酸衍生物，化学式为：##STR1## 其中R.sup.1.sub.N H--为氨基或保护氨基，R.sup.2为氢或较低的烷基，--COOR.sup.3为羧基或保护羧基，n为2或3的整数。该化合物可用作头孢菌素合成的中间体。制备该化合物的方法也在文中给出。
• Thiazole intermediates for cephalosporin compounds
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04598154A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  A cephalosporin compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.2 is acetoxy or (1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio, and R.sup.3 is carboxy; or R.sup.2 is a group of the formula ##STR2## R.sup.3 is --COO.sup.- and Y is hydrogen, hydroxymethyl or carbamoyl; and n is an integer of 2 or 3, or a pharmaceutically acceptable salt thereof and processes for their preparation are disclosed. Said cephalosporin compound is useful as an antimicrobial agent.

  一种头孢菌素化合物的公式：##STR1##其中R.sup.1是氢或较低的烷基；R.sup.2是乙酰氧基或(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫基，R.sup.3是羧基；或者R.sup.2是公式##STR2##的基团，R.sup.3是--COO.sup.-，Y是氢，羟甲基或氨基甲酰基；n是2或3的整数，或其药学上可接受的盐，以及它们的制备方法。该头孢菌素化合物可用作抗微生物剂。