1-thioethyl-L-fucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-thioethyl-L-fucopyranose
• 英文别名: ethyl 1-thio-α,β-L-fucopyranoside；(3S,4R,5S,6S)-2-ethylsulfanyl-6-methyloxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₈H₁₆O₄S
• 分子量: 208.279
• InChiKey: FFRRGRSSCFQGAP-YGTNYZLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioethyl-L-fucopyranose 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 dibenzyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Guanosine 5′-(β-L-Fucopyranosyl)-Diphosphate Revisited

  摘要：

  It will be demonstrated that a successful synthesis of beta-L-fucopyranose-1-phosphate (2), a key intermediate in the preparation of guanosine 5'-(beta-L-fucopyranose)-diphosphate (1), strongly depends on the nature of the acyl protecting groups for the non-anomeric hydroxyl functions. Thus, the perbenzoylated, instead of peracetylated, alpha-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate (11) or the corresponding ethyl beta-thiofucopyranoside proved to be a convenient starting compound for the preparation of 2. Further, condensation of N,N'-dicyclohexyl-4-morpholinecarboxamidinium guanosine 5'-morpholidophosphate with excess 2 gave the title compound without concomitant formation of bisguanosine-5'-diphosphate (16).

  DOI：

  10.1080/07328309608005678
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-L-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-thioethyl-L-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  苯甲醛官能化的LewisX三糖类似物的合成以形成糖-SAM

  摘要：

  LewisX（Le x）基于抗原的碳水化合物与碳水化合物的相互作用是由金属离子的络合介导的。尽管有关Le x三糖头部基团（Galβ（1-4）[Fucα（1-3）] Glc N Ac）的参与羟基影响的理论研究可以提供有关该相互作用背后基本机理的基本信息，关于由Ca 2+络合介导的特定相互作用所需的羟基的取向和构型知之甚少。因此，需要非天然衍生物来提供有关Le x中羟基排列的要求的详细信息。头组表面等离振子共振和金纳米粒子技术已被证明是研究碳水化合物与碳水化合物相互作用的有力工具。苯甲醛官能化的聚糖可用于附着在金纳米颗粒和表面等离振子共振传感器表面上。因此，利用收敛方法合成了包括天然三糖在内的七个装备有苯甲醛的Le x类似物。通过表面等离振子共振实验将这些衍生物应用于正在进行的碳水化合物与碳水化合物的相互作用研究中，以证明有关Le x三糖中羟基排列的结构要求的理论假设。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.027

文献信息

• The design, synthesis, and evaluation of novel conformationally rigid analogues of sialyl Lewisx
  作者：Paul V. Murphy、Rod E. Hubbard、David T. Manallack、Ruth E. Wills、John G. Montana、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)80017-5

  日期：1998.12

  The design and synthesis of a series of analogues of sialyl Lewis(x)(1) which incorporate conformationally rigid tetralin and naphthalene ring systems(2-4) has led to novel compounds which have similar potency to 1 as inhibitors of cell adhesion.

  包含构象刚性四氢化萘和萘环系统（2-4）的一系列唾液酸Lewis（x）（1）类似物的设计和合成，导致了新型化合物具有与1类似的细胞粘附抑制剂效价。
• [EN] INFLAMMATION IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE ET THÉRAPIE D'UNE INFLAMMATION
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2014027203A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  An imaging agent comprising a conjugate of an oligosaccharide moiety with an imaging moiety. The oligosaccharide is Lewis A or Lewis B or a mimetic thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or PEGylated form of Lewis A or Lewis B or its mimetics. Lewis A and Lewis B and its mimetics are also provided for use in the therapeutic treatment of inflammatory diseases, autoimmune diseases and cancer.

  一种成像剂，包括寡糖基团与成像基团的结合物。该寡糖为Lewis A或Lewis B或其模拟物，或Lewis A或Lewis B或其模拟物的药用盐或PEG化形式。Lewis A和Lewis B及其模拟物还可用于治疗炎症性疾病、自身免疫疾病和癌症。
• [EN] METHOD FOR PREPARING 2'-O-FUCOSYLLACTOSE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 2'-O-FUCOSYLLACTOSE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2017153452A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to a method for preparing 2'-O-fucosyllactose and to the protected fucosyl donor of the formula (I) used in this method. The method comprises reacting the fucose derivative of the formula (I) below with the compound of the general formula (II), in the presence of an activating reagent. In the formulae (I) and (II), the variables are each defined as follows: X is Br or a S-bound radical, namely -SCN, -S(O)n-RX1 or -S-RX2, wherein RX1 preferably is an optionally substituted phenyl, and RX2 preferably is C1-C4-alkyl, 2-oxazolin-2-yl, 2-thiazolin-2-yl, benzoxazol-2-yl, benzothiazol-2-yl or pyridin-2-yl; RSi are the same or different and are radicals of the formula SiRaRbRc, wherein Ra, Rb and Rc preferably are each methyl; R1 is a C(=O)-R11 radical or an SiR12R13R14 radical, wherein R11 is preferably methyl, phenyl or tert-butyl, and R12, R13 and R14 preferably are each methyl; R2 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C3-C6-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents; R3 are the same or different and are C1-C8-alkyl or together form a linear C1-C4-alkanediyl, which is unsubstituted or has 1 to 6 methyl groups as substituents.

  本发明涉及一种制备2'-O-岩藻糖乳酸的方法，以及在该方法中使用的公式（I）的保护岩藻糖供体。该方法包括在活化试剂存在下，将下式（I）的岩藻糖衍生物与通用式（II）的化合物反应。在公式（I）和（II）中，变量的定义如下：X为Br或S-结合基团，即-SCN，-S（O）n-RX1或-S-RX2，其中RX1优选为可选取代的苯基，RX2优选为C1-C4-烷基，2-噁唑烷-2-基，2-噻唑烷-2-基，苯并噁唑烷-2-基，苯并噻唑烷-2-基或吡啶-2-基；RSi相同或不同，且为公式SiRaRbRc的基团，其中Ra，Rb和Rc优选为甲基；R1为C（=O）-R11基团或SiR12R13R14基团，其中R11优选为甲基，苯基或叔丁基，R12，R13和R14优选为甲基；R2相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C3-C6烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基；R3相同或不同，为C1-C8烷基，或共同形成线性C1-C4烷二基，其未取代或有1至6个甲基取代基。
• Chemical Synthesis of Fucosylated Chondroitin Sulfate Tetrasaccharide with Fucosyl Branch at the 6-OH of GalNAc Residue
  作者：Changlun Lv、Xiaona Li、Guoqing Yang、Haijiao Chen、Chunxia Li

  DOI：10.3390/md22040184

  日期：——

  tetrasaccharides with fucosyl branches both at the 6-OH of GalNAc and 3-OH of GlcA. In the synthesis, the protective group strategy of selective O-sulfation, as well as stereoselective glycosylation, was established, which enabled the efficient synthesis of the specific tetrasaccharide compounds. This research enriches knowledge on the structural types of FCS oligosaccharides and facilitates the exploration

  岩藻糖化硫酸软骨素是从海参中分离出来的一种独特的糖胺聚糖，具有优异的抗凝血活性。 FCS中的岩藻糖基分支通常位于D-葡萄糖醛酸的3-OH处，但最近发现了一种新的结构，其中α-L-岩藻糖与N-乙酰基-半乳糖胺的6-OH相连。在这里，我们使用功能化单糖结构单元制备了新型 FCS 四糖，其在 GalNAc 的 6-OH 和 GlcA 的 3-OH 处均具有岩藻糖基支链。在合成过程中，建立了选择性O-硫酸化和立体选择性糖基化的保护基策略，从而实现了特定四糖化合物的高效合成。该研究丰富了FCS寡糖结构类型的知识，并有利于未来对其构效关系的探索。
• [EN] SPECIFIC ANTAGONIST FOR BOTH E- AND P-SELECTINS<br/>[FR] ANTAGONISTE SPECIFIQUE POUR E-SELECTINES ET P-SELECTINES
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2005051920A3

  公开（公告）日：2005-07-14