Neodysiherbaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Neodysiherbaine
• 英文别名: neodysiherbaine A；(2r,3ar,6r,7r,7ar)-2-[(2s)-2-Amino-2-Carboxyethyl]-6,7-Dihydroxyhexahydro-2h-Furo[3,2-B]pyran-2-Carboxylic Acid；(2R,3aR,6R,7R,7aR)-2-[(2S)-2-amino-2-carboxyethyl]-6,7-dihydroxy-3,3a,5,6,7,7a-hexahydrofuro[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₈
• 分子量: 291.258
• InChiKey: NRTJEXLNSCGBJU-FQYLSUDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N,O-双(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 209.17h， 生成 Neodysiherbaine
  参考文献：
  名称：

  通过1，3-偶极环加成的手性硝基模板的全合成新地西尔巴因A

  摘要：

  在MgBr 2 ·OEt 2存在的情况下，通过将手性硝酮模板与糖衍生的烯丙醇进行1,3-偶极环加成反应，可以实现新西西拜因A的总合成。这种环加成反应可一步完成C2和C4不对称中心的构建。然后进行还原裂解，叔醇的分子内S N 2反应和伯醇的氧化，得到了新地西尔巴因A。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03092

文献信息

• A Short and Efficient Synthesis of Neodysiherbaine A by Using Catalytic Oxidative Cyclization
  作者：Timothy J. Donohoe、Paul C. M. Winship、Matthew R. Tatton、Peter Szeto

  DOI：10.1002/anie.201102525

  日期：2011.8.8

  To the point: The synthesis of the title compound was achieved with 24 % overall yield through a sequence that has just seven linear steps (see scheme). Key points are the facial selectivity displayed by an oxocarbenium ion derived from a ribopyranose system and an osmium‐catalyzed oxidative cyclization that is compatible with several acid‐sensitive groups.

  至此：标题化合物的合成通过仅七个线性步骤的序列（参见方案）以24％的总收率实现。关键点是由核糖吡喃糖系统衍生的氧碳鎓离子和与数个酸敏感基团相容的催化的氧化环化反应所显示的面部选择性。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of Neodysiherbaine A and Analogues
  作者：Muneo Shoji、Nobuyuki Akiyama、Koichi Tsubone、L. Leanne Lash、James M. Sanders、Geoffrey T. Swanson、Ryuichi Sakai、Keiko Shimamoto、Masato Oikawa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo0605593

  日期：2006.7.1

  Dysiherbaine (1) and its congener neodysiherbaine A (2) are naturally occurring excitatory amino acids with selective and potent agonistic activity for ionotropic glutamate receptors. We describe herein the total synthesis of 2 and its structural analogues 3−8. Advanced key intermediate 16 was employed as a branching point to assemble a series of these analogues 3−8 with respect to the C8 and C9 functionalities

  Dysiherbaine（1）及其同类物Neodysiherbaine A（2）是天然存在的兴奋性氨基酸，对离子型谷氨酸受体具有选择性和强效的激动活性。我们在此描述的全合成2个它的结构类似物3 - 8。先进关键中间体16被用作分支点组装的一系列这些类似物的3 - 8相对于到C 8和C 9的功能，其也不会被访问过的天然产物本身的操作。关键中间体16的合成特征（i）立体控制的C-糖基化以设定C 6立体中心，（ii）通过外烯烃的化学和立体选择性二羟基化以及内烯烃的立体选择性环氧化，然后环氧化物开环，精简合成双环醚骨架/ 5-外型环闭合，以及（iii）催化的烯酰胺酯不对称氢化以构建氨基酸附属物。对类似物对小鼠的体内毒性以及对谷氨酸受体的结合亲和力的初步生物学评估表明，C 8和C 9的类型和立体化学 官能团影响着藻酸碱类似物对海藻酸受体家族成员的亚型选择性。
• A Highly Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Neodysiherbaine A
  作者：Keisuke Takahashi、Takashi Matsumura、Graeme R. M. Corbin、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/jo060410r

  日期：2006.5.1

  marine sponge Dysidea herbacea, was synthesized from tri-O-acetyl-d-glucal with excellent stereocontrol. The method established enables us to obtain gram quantities of neodysiherbaine A and its related compounds.

  Neodysiherbaine A是存在于密克罗尼西亚海海绵Dysidea草本中的一种神经外毒素，是由具有良好立体控制的三邻乙酰基d葡糖醛合成的。建立的方法使我们能够获得克量的新地西尔巴因A及其相关化合物。
• Kainate Receptor-Selective Epimeric Analogs of Dysiherbaine
  申请人：Swanson Geoffrey T.

  公开号：US20090118358A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions, methods of treatment, and methods for selectively antagonizing a GluR5 receptor, a GluR6 receptor, or both receptors. The pharmaceutical compositions include and the methods utilize compounds that are analogs and stereoisomers of dysiherbaine and neodysiherbaine which have specificity for kainate receptors.
• US7973075B2
  申请人：——

  公开号：US7973075B2

  公开（公告）日：2011-07-05