头孢地尼活性新酯 | 104797-47-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 头孢地尼活性新酯
• 中文别名: (Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧亚氨基硫代乙酸2-苯并噻唑酯；头孢地尼活性新酯(CAEM)；(Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-乙酰氧亚氨基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯；CAEM；DAEM(T15-AE)
• 英文名称: S-2-benzothiazolyl (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyimino thioacetate
• 英文别名: syn-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methylcarbonyloxyimino)acetic acid mercaptobenzothiazolyl ester；2-mercapto-1,3-benzothiazolyl-(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(acetyloxyimino)-acetate；(Z)-(2-aminothiazol-4-yl)-2-acetoxyiminoacetic acid 2-benzothiazolyl thioester；2-mercaptobenzothiazolyl (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-acetyloxyiminoacetate；O-acetyl thioester；S-2-Benzothiazolyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-acetyloxyiminothioacetate；[(Z)-[1-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-2-oxoethylidene]amino] acetate
• CAS: 104797-47-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₃S₃
• 分子量: 378.456
• InChiKey: YFYDYMYITUSDEE-WQRHYEAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145℃
• 沸点：
  598.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66
• LogP：
  3.1 at 35℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

制备方法与用途

CAEM（头孢地尼活性新酯）是一种酯类有机化合物，可作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢地尼活性新酯 在 ammonium chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 头孢地尼
  参考文献：
  名称：

  头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成

  摘要：

  摘要 描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1a 的新方法。2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响，以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2CO3 脱保护得到粗头孢地尼。通过树脂纯化粗头孢地尼，并用三氟乙酸处理所得湿产物，得到头孢地尼 6 的高纯度 TFA 盐，中和后以极好的收率得到 1a。还讨论了该化合物的杂质分析。

  DOI：

  10.1080/00397910701397284
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 去甲氨噻肟酸乙酯 在 四甲基丙二胺 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以74.02%的产率得到头孢地尼活性新酯
  参考文献：
  名称：

  生产头孢地尼活性酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种生产头孢地尼活性酯的方法，属于医药合成技术领域。本发明以去甲氨噻肟酸乙酯为原料，利用有机碱和惰性溶剂溶解去甲氨噻肟酸乙酯后反应，降温添加醋酸酐，继续反应，得到乙酰化的去甲氨噻肟酸的有机胺盐溶液；之后滴加亚磷酸酯，通过控制加料时间加入DM，得到粗品；粗品溶解，析晶后得到头孢地尼活性酯。本发明避免了传统工艺中水相成酸和脱去结晶水的过程，不产生废盐废水；有机碱充当水解剂和酯化催化剂，减少了酯催化剂用量，DMF/R‑OH溶析法能获得纯度99.40％以上的头孢地尼活性酯。

  公开号：

  CN112661723A

文献信息

• [EN] TERTIARY AMINE SALTS OF 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-ACYLOXYIMINO)ACETIC ACID<br/>[FR] SELS D'AMINE TERTIAIRE DE L'ACIDE 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-(ACYLOXYIMINO) ACETIQUE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2006008160A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Subject of the present invention are crystalline tertiary amine salts of 2-(2-aminothiazole-4­yl)-2-(acyloxyimino)acetic acid compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 independently represents unsubstituted or substituted alkyl, cyclo­alkyl or aryl, and R4 denotes acyl, which may be obtained in anhydrous form. Crystalline compounds of formula I are useful in a reaction step with an activating agent in order to produce cefdinir. Additionally, a process to prepare compounds of formula I is a part of the present invention.

  本发明的主题是公式(I)的2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(酰氧亚胺)乙酸化合物的晶体三级胺盐，其中R1、R2和R3分别表示未取代或取代的烷基、环烷基或芳基，R4表示酰基，可以以无水形式获得。公式I的晶体化合物在与活化剂反应步骤中用于制备头孢地尼尔。此外，制备公式I化合物的方法是本发明的一部分。
• [EN] ALKANOYL AMIDE SOLVATES OF 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-(ACYLOXYIMINO)ACETIC ACID<br/>[FR] SOLVATES ALCANOYLE AMIDE D'ACIDE 2-(2-AMINOTHIAZOLE-4-YL)-2-(ACYLOXYIMINO)ACETIQUE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2006008161A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Subject of the present invention are N,N-dimethyl alkanoyl amide solvates of 2-(2-aminothiazole -4-yl)-2(acyloxyimino)acetic acid compounds of formula (I) which may be prepared in an anhydrous form. Crystalline compounds of formula I are useful in a reaction step with an activating agent in order to produce cefdinir. Additionally, a process to prepare compounds of formula I is a part of the present invention.

  本发明的主题是公式(I)的2-(2-氨基噻唑-4-基)-2(酰氧亚胺)乙酸化合物的N,N-二甲基酰胺溶剂结晶体，可以以无水形式制备。公式I的晶体化合物在与活化剂反应步骤中非常有用，以生产头孢地尼。此外，制备公式I化合物的过程也是本发明的一部分。
• Process for the preparation of cefdinir
  申请人：Kansal Kumar Vinod

  公开号：US20070244315A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to processes for preparing cefdinir via its potassium and cesium salts.

  这项发明涉及通过其钾盐和铯盐制备头孢地尼的工艺。
• 一种头孢地尼的合成方法
  申请人：苏州中联化学制药有限公司

  公开号：CN106279207A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明涉及一种头孢地尼的合成方法，该方法以头孢地尼母核7‑AVCA为原料，使其与头孢地尼侧链活性酯发生缩合反应制得带保护基的头孢地尼，反应液不经分离，直接在反应液中加入氯化氢和催化剂脱去保护基制得头孢地尼。该方法不先将中间产物（带保护基的头孢地尼）分离，而是直接进行脱去保护基的反应，高收率得到头孢地尼，收率可达85%以上，该合成反应工艺路线短，采用的试剂价格便宜，成本低。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF CEFDINIR<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE CEFDINIR
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2005121154A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  Provided are intermediates for use in synthesis of Cefdinir and processes for preparing cefdinir with such intermediates.

  提供了用于合成头孢替尼的中间体和使用这些中间体制备头孢替尼的工艺。