头孢地秦 | 69739-16-8

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 头孢地秦
• 中文别名: 头孢地嗪酸；(6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；头孢地嗪；[6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[(2-加NINO-4-THIAZOLY1)(METHOXYIMINO)ACETYL]AMINO]-3-[[[5-(CARBOXYMETHYL)-4-METHYL-2-THIAZOLYL]THIOMETHYL]-8-OXO-5THIA-1AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2CARBOXYLICACID；(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2噻唑基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫代-1-氮杂二环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸；(6R,7R)-7-[(2-氨基-4-噻唑基)-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(5-羧甲基-4-甲基-2-噻唑基)硫]甲基]-8；头孢双唑
• 英文名称: cefodizime
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[[5-(carboxymethyl)-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 69739-16-8
• 化学式: C₂₀H₂₀N₆O₇S₄
• 分子量: 584.679
• InChiKey: XDZKBRJLTGRPSS-BGZQYGJUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >170°C (dec.)
• 比旋光度：
  D25 -55.9°
• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  305
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质与用途

• 化学式: C20H18N6O7S4Na2
• CAS号: 86329-79-5
• 结构特点: 白色至淡黄白色结晶性粉末，无臭或微有特异气味，味苦。其溶解度极高（约270g/L），但几乎不溶于乙醇和乙醚。
• 物理常数：[α]D₂₃-55.9°；pK1 2.85，pK2 3.37，pK3 4.18；UV最大吸收(水)：228，260，288nm（ε值分别为7800，17800，15800）。
• 用途: 头孢地嗪是第三代广谱半合成头孢菌素类抗生素。主要用于治疗由肺炎球菌、链球菌等敏感菌引起的各种感染，包括但不限于肺炎、急慢性支气管炎、淋菌性尿道炎、乳腺炎、败血症、胆管炎、胆囊炎、子宫内感染、扁桃体炎、咽喉炎及腹膜炎。

生产方法

• 方法1：以头孢噻肟为原料，加入6.1g (2-巯基-4-甲基噻唑-5-基)乙酸溶于水中，并用2mol/L的氢氧化钠调节pH值至6.5。加热至70℃并在搅拌下逐步添加12g头孢噻肟在75ml水中的溶液，保持pH值不变，持续搅拌3小时后冷却并酸化至pH=2.8。过滤沉淀，并用水洗以除去杂质，在真空条件下使用五氧化二磷干燥后得到的即为头孢地秦。
• 方法2：同样是以7-ACA（7-氨基头孢烷酸）作为起始原料，通过与(2-巯基-4-甲基噻唑5-基)乙酸反应制备中间体，之后经过复杂的有机合成步骤最终得到目标产物。具体工艺包括碱性水解、酸化沉淀等。

安全性和毒理学数据

• 急性毒性：小鼠和兔子（静脉注射）的LD₅₀值在4000～8000 mg/kg之间；大鼠（静脉注射/皮下注射/腹腔注射）的LD₅₀值分别为4000～8000 mg/kg、15000～17500 mg/kg和8000～11000 mg/kg。

总结而言，头孢地嗪是一种高效的抗菌药物，在临床中有着广泛的应用。其生产过程涉及复杂的有机合成步骤，并需严格遵循实验室安全规程以确保操作人员的安全。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢地秦 生成 disodium;2-[2-[[(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-1-oxidoethylidene]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methylsulfanyl]-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  MARTIN, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 、 头孢他啶杂质3 生成 头孢地秦
  参考文献：
  名称：

  JAENICKE, OTTMAR;WAGNER, HANS;WORM, MANFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。