cyano acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyano acetic acid
• 英文别名: Monocyanacetate；cyano acetate
• 化学式: C₃H₃NO₂
• 分子量: 85.0623
• InChiKey: GAFINJXANQZOKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano acetic acid 、 4-氨基-2-甲巯基嘧啶-5-甲醛 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。

  公开号：

  WO2021003314A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-(环戊基氨基)-2-(甲基硫代)-5-嘧啶羧醛 在 咪唑 、 cyano acetic acid 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 8-(2-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)cyclopentyl)-2-(methylthio)-7-oxo-7,8-dihydropyridino[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  提供异环化合物作为CDK4或CDK6或其他CDK抑制剂。这些化合物可能作为治疗疾病的治疗剂，特别是在肿瘤学方面可能具有特殊用途。

  公开号：

  WO2021003314A1

文献信息

• Studies on the Synthesis ofSchisandraceae Natural Products: Exploring a Cyclopropylcarbinol Ring Expansion Strategy
  作者：Derek Fischer、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1002/ejoc.200700336

  日期：2007.9

  Acid mediated cyclopropylcarbinol ring expansion has been shown to be a viable method for the construction of the AB ring framework of lancifodilactone F and related terpenoids of the Schisandraceae family of natural products. We found that this rearrangement proceeds with good stereochemical control based on inversion of the C10 cyclopropyl center. Our

  酸介导的环丙基甲醇环扩展已被证明是构建 lancifodilactone F 和五味子科天然产物相关萜类化合物 AB 环框架的可行方法。我们发现这种重排基于 C10 环丙基中心的反转进行了良好的立体化学控制。我们的
• Conventional and Microwave‐Assisted Synthesis and Biological Activity Study of Novel Heterocycles Containing Pyran Moiety
  作者：Galal H. Sayed、Mohammad E. Azab、Kurls E. Anwer

  DOI：10.1002/jhet.3606

  日期：2019.8

  The newly synthesized compounds were characterized by the spectroscopic tools IR, 1H‐NMR, 13C‐NMR, MS, and elemental analysis. Some of these compounds have been screened in vitro for antimicrobial activity against different strains of bacteria and fungi and also were tested against two cancer cell lines: mammary gland breast cancer (MCF‐7) and colon cancer (HCT‐118).

  在常规方法和微波方法下，都合成了2-氨基-4 H-吡喃-3-腈衍生物1并与不同的试剂反应。因此，用氯乙酰氯，异氰酸苯酯，异氰酸苯酯，氰基乙酸，苯甲酰氯，原甲酸三乙酯，乙酸酐/ H 2 SO 4，亚芳基丙二腈，尿素和/或p处理了2-氨基-4 H-吡喃-3-腈的衍生物。分别产生氨基磺基胍的氯乙酰胺，3-苯基脲，氰基乙酰胺，N-苯甲酰吡喃，甲酸乙酯，吡喃并嘧啶-4-酮，吡喃并吡啶，吡喃并嘧啶-2-酮和吡喃并嘧啶-2-亚胺衍生物。同时，化合物1与溴乙酸乙酯，苯甲酰溴，邻苯二甲酸酐，不同的芳族胺和/或乙酸/ H 2 SO 4反应生成5-氨基吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-羧酸根，二氢吡喃并[2,3- b ]吡咯-6-基（苯基）甲酮，1,3-二氧代异吲哚基吡喃，1,4-二氢吡啶和2-羟基-1,4-二氢吡啶衍生物。另一方面，当化合物1与马来酸酐和/或水合肼反应时，分别获得了吡喃-4-氧代丁-2-烯酸和
• Stable C–N axial chirality in 1-aryluracil scaffold and differences in in vitro metabolic clearance between atropisomers of PDE4 inhibitor
  作者：Futoshi Hasegawa、Kazushi Kawamura、Hiroshi Tsuchikawa、Michio Murata

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.06.042

  日期：2017.8

  of the N(1)-phenyl group. Racemic 1-phenyl-6-aminouracils were first separated by chiral HPLC or converting them to the corresponding diastereomers using a chiral resolving agent. We then determined the rotational barrier of each atropisomer by a thermal racemization method and found that these compounds have rotational barriers similar to other C–N axially chiral biaryls. In addition, there was a

  我们在此报告了在1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架中稳定的C–N轴向手性，这是由于在N（1）-苯基的邻位存在各种官能团所致。首先通过手性HPLC分离外消旋的1-苯基-6-氨基尿嘧啶，或使用手性拆分剂将它们转化为相应的非对映异构体。然后，我们通过热消旋法确定了每个阻转异构体的旋转势垒，发现这些化合物的旋转势垒与其他C–N轴向手性联芳基相似。此外，N的原位取代基的旋转势垒与范德华半径之间存在良好的相关性（1）-苯基​​。为了探索手性1-苯基-6-氨基尿嘧啶支架作为药物先导的可能性，我们合成了两种阻转异构体作为磷酸二酯酶-4抑制剂10。阻转异构体显示出显着不同的代谢稳定性，而它们的PDE4抑制活性有些相似。这一发现证明了稳定的C–N键阻转异构体在手性药物开发中的潜在效用。