2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1↔1)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1↔1)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-methyl-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₅₄H₅₈O₉
• 分子量: 851.049
• InChiKey: JCIPGGDBHOOIBY-LVHOKTHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1↔1)-2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-rhamnopyranoside 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到α-L-rhamnopyranosyl β-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.

  摘要：

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.

  DOI：

  10.1248/cpb.42.982
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1↔1)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A dehydrative glycosylation protocol mediated by nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131800

文献信息

• Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Shinichi KODAMA、Yoshie YAMANE、Kiyoko KAYANO、Susumi HATAKEYAMA、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.982

  日期：——

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.
• A dehydrative glycosylation protocol mediated by nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF)
  作者：Yu Tang、D. Prabhakar Reddy、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131800

  日期：2021.1