(2,6-anhydro-1-deoxy-β-L-rhamno-heptopyranosyl)phosphonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,6-anhydro-1-deoxy-β-L-rhamno-heptopyranosyl)phosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]methylphosphonic acid
• 化学式: C₇H₁₅O₇P
• 分子量: 242.166
• InChiKey: KEDMIQJPJYUGLR-MLKOFDEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 甲基戊酰氯 、 正丁基锂 、 碘代三甲硅烷 、 氢气 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -77.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (2,6-anhydro-1-deoxy-β-L-rhamno-heptopyranosyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  简明和立体选择性合成β-L-呋喃核糖基磷酸酯和β-L-鼠李糖吡喃糖基磷酸酯的C-糖基类似物

  摘要：

  摘要已经通过相应的糖基1,5-内酯3和10的甲基膦酰基化，脱水和催化氢化反应，立体选择性地合成了β-L-呋喃核糖基磷酸酯1和β-L-鼠李糖基磷酸酯2的立体异构C-糖基类似物。脱保护。

  DOI：

  10.1080/07328309908544057

文献信息

• A Concise and Stereoselective Synthesis of<i>C</i>-Glycosyl Analogues of β-L-Fucopyranosyl Phosphate and β-L-Rhamnopyranosyl Phosphate
  作者：Andrew J. Norris、Tatsushi Toyokuni

  DOI：10.1080/07328309908544057

  日期：1999.1

  ABSTRACT The isosteric C-glycosyl analogues of β-L-fucopyranosyl phosphate 1 and β-L-rhamnopyranosyl phosphate 2 have been stereoselectively synthesized from the corresponding glycono-1,5-lactones 3 and 10 via methylphosphonylation, dehydration and catalytic hydrogenation, followed by deprotection.

  摘要已经通过相应的糖基1,5-内酯3和10的甲基膦酰基化，脱水和催化氢化反应，立体选择性地合成了β-L-呋喃核糖基磷酸酯1和β-L-鼠李糖基磷酸酯2的立体异构C-糖基类似物。脱保护。