curcumol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: curcumol
• 英文别名: (1S,2S,5S,9S)-2-Methyl-6-methylidene-9-propan-2-yl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,5]undecan-8-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QRMPRVXWPCLVNI-GBUDGIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumol 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-chloro-1-(4-(2-(((3S,3aS,5S,8aS)-5-isopropyl-3-methyl-8-methylene octahydro-6H-3a,6-epoxyazulen-6-yl)oxy)acetyl)piperazin-1-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of C-8 modified curcumol derivatives against colorectal cancer cell lines

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10286020.2022.2067533

文献信息

• 莪术醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应 用
  申请人：辽宁大学

  公开号：CN107739381B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及莪术醇衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用。通过对莪术醇衍生物进行结构修饰，在莪术醇的羟基位置引入糠胺片段后进一步通过曼尼希反应引入胺，得到一系列未见文献报道的具有通式(Ⅰ)结构的莪术醇衍生物及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药。通过体外生物活性试验证实，这些新的莪术醇衍生物分别对宫颈癌、肝癌、肺癌等具有抑制活性，大部分的化合物活性显著高于其母体莪术醇。此外，绝大部分合成的莪术醇衍生物的极性相较于莪术醇有显著提高，根据相似相溶原理，在一定程度上证明合成的莪术醇衍生物溶解度高于母体化合物莪术醇，为其更好的进行制剂研究、发挥药效提供基本理论依据。