diethyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1,1-difluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1,1-difluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-[diethoxyphosphoryl(difluoro)methyl]-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₃₂H₃₉F₂O₈P
• 分子量: 620.627
• InChiKey: JEXASYFVOIEDON-RQKAHOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1,1-difluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 碘代三甲硅烷 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ammonium (2,6-anhydro-1-deoxy-1,1-difluoro-β-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖1C-膦酸酯作为核苷二转移酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/jo401542s
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl (3,4,5-tri-O-benzyl-1-deoxy-1,1-difluoro-α-L-rhamnoheptulopyranosyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖1C-膦酸酯作为核苷二转移酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  我们报道了一系列具有不同氟化程度的1-鼠李糖支架的膦酸酯和酮糖膦酸酯的合成。这些化合物被评估为潜在的α - d-葡萄糖1-磷酸胸苷基转移酶（Cps2L）抑制剂，这是肺炎链球菌1-鼠李糖生物合成中的第一种酶，也是一种新型的抗生素靶标。酶-底物和酶-抑制剂结合实验是使用水-配体通过梯度光谱法（WaterLOGSY）NMR观察到的已知糖核苷酸底物和选定的膦酸酯类似物的结合而进行的。测量IC 50值并测定K i计算抑制剂的值。对原核生物l-鼠李糖生物合成途径（Cps2L，RmlB–D）中酶的结合混杂性以及该系列中最有效的抑制剂l-鼠李糖1C-膦酸酯的抑制机理有了新的认识。

  DOI：

  10.1021/jo401542s