N-(3,5-dichloro-4-(quinolin-3-yloxy)phenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,5-dichloro-4-(quinolin-3-yloxy)phenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,5-dichloro-4-quinolin-3-yloxyphenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₀Cl₂N₂O₃S
• 分子量: 487.406
• InChiKey: IBWGNBZJPNEUQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三氯-5-硝基苯 在 铁粉 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 N-(3,5-dichloro-4-(quinolin-3-yloxy)phenyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  PPARγ靶向抗糖尿病药的2,4-二氯-N-（3,5-二氯-4-（喹啉-3-基氧基）苯基）苯磺酰胺（INT131）类似物的结构-活性关系

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）是脂肪酸和葡萄糖体内稳态的核心核受体。PPARγ是2型糖尿病（T2DM）治疗药物TZD（噻唑烷二酮类）的分子靶标，TZD是具有强大抗糖尿病特性的PPARγ的完全激动剂，具有明显的副作用。PPARγ的部分激动剂，例如INT131（1），已显示出与TZD相似的胰岛素敏感性，但缺乏许多副作用。为了探究支架1的结构-活性关系（SAR），我们合成了化合物1的14个类似物，这些化合物揭示了对PPARγ具有更高转录效力的化合物，并鉴定了支架1的部分高转录潜能的关键。磺酰胺连接子对活性至关重要，苯环A的4位取代与更高的转录活性相关，2位的取代有助于更紧密的包装和活性，并且环A的环类型和大小影响了活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01727