奎宁盐酸盐 | 7549-43-1

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗疟药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 中文名称: 奎宁盐酸盐
• 中文别名: 金鸡纳碱单盐酸盐；盐酸奎宁
• 英文名称: quinine hydrochloride
• 英文别名: (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol;hydrochloride
• CAS: 7549-43-1；60-93-5；130-89-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 360.884
• InChiKey: LBSFSRMTJJPTCW-DSXUQNDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 C
• 密度：
  1.1206 (rough estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、乙醇（1g/1ml）、甘油（1g/7ml）、氯仿（1g/1ml）
• LogP：
  3.496 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)

制备方法与用途

化学性质
白色、丝光状的闪光针状晶体，在热空气中易发生风化。无臭，具有强烈苦味。溶液石蕊试验显示为中性或碱性。其旋光度在25℃时为-247°至-258°（需溶于0.1mol/L盐酸10ml中）。Lg可在16ml水中溶解，或在1ml乙醇、约7ml甘油或约1ml氯仿中溶解，而极难溶于乙醚。

用途
根据GB 2760-2002规定，奎宁被列为允许使用的食品用香料。主要应用于配制苦味饮料的香精，作为一种苦味剂。

生产方法
奎宁由金鸡纳属树（如Chinchona succirubra）的树皮提取并经盐酸化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奎宁盐酸盐 在 盐酸 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 10,11-dichloro-6'-methoxy-10,11-dihydro-cinchonan-9-ol
  参考文献：
  名称：

  Christensen, Chemisches Zentralblatt, 1915, vol. 86, # II, p. 542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  奎宁 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 奎宁盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Multiple-responsive ionic complex luminogen of quinine and camphorsulfonic acid with aggregation-induced emission

  摘要：

  臃肿的樟脑磺酸（CSA）被用来与奎宁（Qu）形成复合物，以施加所需的受限分子内旋转（RIR），从而实现聚集诱导发光（AIE）特性。

  DOI：

  10.1039/c6ra00603e
• 作为试剂：
  描述：

  3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium fluoride on basic alumina 、 奎宁盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-(2-benzoyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化高顺式非对映选择性合成基于香豆素的2,3-二取代的二氢苯并噻嗪

  摘要：

  与香豆素系dihydrobenzothiazoles苯甲酰甲基卤化物的有效和organocatalyzed不对称反应物展开，获得顺式- 2,3-二取代的3,4-二氢-2- ħ -benzothiazines。该方法使用便宜的市售Cinchona生物碱奎宁盐酸盐为多种基于香豆素的3,4-二氢-2 H-苯并噻嗪提供了一步式且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100357

文献信息

• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• BENZAZEPINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME, AND USE
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1422228A1

  公开（公告）日：2004-05-26

  The present invention provides a novel benzazepine derivative represented by formula : wherein, R1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, R2 is lower alkyl group, etc., Y is an optionally substituted imino group, ring A and ring B are independently an optionally substituted aromatic ring, W is formula -W1-X2-W2- (W1 and W2 are independently S(O)m1 (m1 is 0, 1 or 2), etc., and X2 is an optionally substituted alkylene groupetc. ), a preparation method and use thereof.

  本发明提供了一种新型的苯并氮杂环衍生物，其由以下公式表示： 其中，R1是一个5-或6-成员的芳香环，R2是低级烷基团等，Y是可选地取代的亚氨基，环A和环B是独立地选自一个可选地取代的芳香环，W是公式-W1-X2-W2-（W1和W2是独立地为S(O)m1（m1是0、1或2）等，X2是一个可选地取代的亚烷基团等），其制备方法及其用途。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS RETINOID-RELATED ORPHAN RECEPTOR (ROR) GAMMA-T INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS GAMMA-T DU RÉCEPTEUR ORPHELIN APPARENTÉ AUX RÉCEPTEURS DES RÉTINOÏDES (ROR) )
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2016002968A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Provided are heterocyclic compounds having a RORγt inhibitory action represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof.

  提供的是具有RORγt抑制作用的杂环化合物，其由公式(I)表示：其中每个符号如说明书中定义，或其盐。
• Hexafluoroisopropyl Sulfamate: A Useful Reagent for the Synthesis of Sulfamates and Sulfamides
  作者：Matthew A. Sguazzin、Jarrod W. Johnson、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00855

  日期：2021.5.7

  Sulfamates and sulfamides are most often synthesized from alcohols and amines with sulfamoyl chloride, which is an unstable reagent. We have identified hexafluoroisopropyl sulfamate (HFIPS) as a bench-stable solid that reacts readily with a wide variety of alcohols, amines, phenols, and anilines under mild reaction conditions. The sole byproduct of the reaction is hexafluoroisopropanol (HFIP) and reaction

  氨基磺酸盐和磺酰胺最经常是由醇和胺与氨磺酰氯合成的，氨磺酰氯是不稳定的试剂。我们已经确定六氟异丙基氨基磺酸盐（HFIPS）是一种稳定的固体，在温和的反应条件下，它很容易与多种醇，胺，酚和苯胺反应。反应的唯一副产物是六氟异丙醇（HFIP），在进行水后处理（可选）并通过蒸发除去溶剂后，通常可以高纯度分离反应产物。
• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。