3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one | 1334533-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzthiazo-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-methyl-2,3-dihydro-1,3-benzothiezol-2-yl)-2H-chromen-2-one；3-(2-methyl-3H-1,3-benzothiazol-2-yl)chromen-2-one
• CAS: 1334533-60-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 295.362
• InChiKey: CNGMDNMMMYDOAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one 、 alpha-氯乙酰苯 在 potassium fluoride on basic alumina 、 奎宁盐酸盐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到3-(2-benzoyl-3,4-dihydro-3-methyl-2H-1,4-benzothiazin-3-yl)-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化高顺式非对映选择性合成基于香豆素的2,3-二取代的二氢苯并噻嗪

  摘要：

  与香豆素系dihydrobenzothiazoles苯甲酰甲基卤化物的有效和organocatalyzed不对称反应物展开，获得顺式- 2,3-二取代的3,4-二氢-2- ħ -benzothiazines。该方法使用便宜的市售Cinchona生物碱奎宁盐酸盐为多种基于香豆素的3,4-二氢-2 H-苯并噻嗪提供了一步式且高度非对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100357
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有2-甲基苯并噻唑啉基序的香豆素衍生物的合成及自由基清除活性

  摘要：

  香豆素和苯并噻唑支架可以在许多天然或合成抗氧化剂中找到。为了开发一种新型自由基清除剂和潜在的抗氧化剂，合成了一系列含有 2-甲基苯并噻唑啉基序和相关化合物的香豆素衍生物，并评估了它们的 DPPH（1,1-二苯基-2-苦基肼）和 ABTS•+（2 ,2'-azinobis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) 自由基清除活性。其中，7-hydroxy-3-(2-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]thiazol-2-yl)-2H- chromen-2-one (3e) 显示出显着的自由基清除活性，从结构活性的角度，发现目标化合物中的酚香豆素环和苯并噻唑啉部分可能有助于清除自由基。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000271

文献信息

• Efficient microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin derivatives catalyzed by heteropoly acids
  作者：M. Khoobi、A. Ramazani、A. R. Foroumadi、H. Hamadi、Z. Hojjati、A. Shafiee

  DOI：10.1007/bf03246560

  日期：2011.12

  Heteropoly acids are reported as efficient catalysts for the microwave-assisted synthesis of 3-benzothiazolo and 3-benzothiazolino coumarin from o-aminothiophenol derivatives with 3-acetly and 3-cyanochromen-2-one in good to excellent isolated yields (73–95%). This study suggests new techniques for the synthesis of chromene derivatives using an inexpensive and easily available catalyst, a simple procedure

  据报道，杂多酸是由邻氨基苯硫酚衍生物与3-乙酰基和3-氰基色素-2-酮微波辅助合成3-苯并噻唑啉和3-苯并噻唑啉代香豆素的有效催化剂，分离产率良好至优异（73-95％ ）。这项研究提出了使用廉价且易于获得的催化剂，方法简单，反应时间短以及产物收率良好至优异的方法来合成色烯衍生物的新技术。
• Design of a novel optical sensor for determination of trace amounts of copper by UV–visible spectrophotometry in real samples
  作者：Eslam Pourbasheer、Somayeh Morsali、Zhila Azari、Mohammad Ali Karimi、Mohammad Reza Ganjali

  DOI：10.1002/aoc.4110

  日期：2018.3

  selective spectrophotometric detection of copper based on the immobilization of 3‐(2‐methyl‐2,3‐dihydro‐1,3‐benzothiezol‐2‐yl)‐2H‐chromen‐2‐one on a triacetylcellulose membrane. Copper ions react with the immobilized ligand and cause an increase in the absorption of the membrane at 550 nm in universal buffer solution at pH = 6. The effects of pH, indicator concentration and reaction time on the immobilization

  建立了一种新的光学化学传感器，用于基于3-（2-甲基-2-，3-二氢-1,3-苯并噻唑-2-基）-2 H-铬2的固定化，用于铜的灵敏和选择性分光光度检测-在三乙酰纤维素膜上。铜离子与固定的配体反应，并在pH = 6的通用缓冲溶液中引起550 nm膜的吸收增加。研究了pH，指示剂浓度和反应时间对固定配体的影响。该光电二极管的线性范围为7.0×10 -7至1×10 -4  mol l -1的铜离子浓度，检测极限为3.0×10 -7  mol l -1。新设计的光电二极管的响应时间在3分钟内。研究了各种可能的干扰物质的影响，发现该传感器具有很好的选择性。所提出的传感器具有诸如低成本，高稳定性，低检测限，响应时间快，可重复性，相对较长的使用寿命以及在大量碱，碱土，过渡金属和重金属中测定Cu 2+离子的良好选择性等优点。金属离子。传感器可以很容易地用硫脲溶液进行再生，并且其响应是可逆的且可再现的（相对标准偏差<1
• Synthesis, characterization, antimicrobial, pesticidal and DNA cleavage activity of germanium(IV) derivatives of 3-(2-methyl-2,3-dihydro-benzthiazo-2-yl)-chromen-2-one and N′-[1-2-oxo-2H-chrome-3yl-ethylidene]-hydrazinecarbodithionic acid benzyl ester ligands
  作者：Latika Dawara、Nighat Fahmi、R.V. Singh

  DOI：10.1515/mgmc-2012-0902

  日期：2011.12.1

  Abstract The new ligands 3-(2-methyl-2,3-dihydro-benzthiazo-2-yl)-chromen-2one (AcBzH) and N′-[1-2-oxo-2H-chrome-3yl-ethylidene]-hydrazinecarbodithionic acid benzyl ester (AcBDTZH) were prepared by the reaction of 3-acetyl-2H-chromen-2-one with 2-aminothiophenol and S-benzyl dithiocarbazate, respectively. The germanium(IV) complexes have been prepared by reacting Ph3GeCl and Me3GeCl in 1:1 molar ratio

  摘要 新配体 3-(2-methyl-2,3-dihydro-benzthiazo-2-yl)-chromen-2one (AcBzH) 和 N'-[1-2-oxo-2H-chrome-3yl-ethylidene]- 3-乙酰基-2H-色烯-2-酮分别与2-氨基苯硫酚和S-苄基二硫代氨基甲酸酯反应制备肼碳二亚硫酸苄酯(AcBDTZH)。锗 (IV) 配合物是通过使用微波和常规加热方法以 1:1 的摩尔比与这些单官能双齿 AcBzH 和 AcBDTZH 配体反应制备的。所有合成的化合物均通过元素分析、熔点、IR、1H-NMR、13C-NMR、质量和X-射线粉末衍射技术表征。这些研究表明，配体以一元双齿方式与锗原子配位，并且已经为配合物建立了锗原子周围的三角双锥环境。为了评估金属离子对螯合的影响，已经筛选了配体及其配合物对各种致病细菌和真菌菌株的抗微生物活性。与游离配体相比，金属配合物显示出
• Efficient Solvent-Free Synthesis of Benzothiazine-Fused Pyrrolo[3,4-<i>c</i>]coumarins: Cycloaddition Reactions between Coumarin-Based Dihydrobenzothiazoles and Isocyanides
  作者：Mehdi Khoobi、Ali Ramazani、Mohammad Mahdavi、Alireza Foroumadi、Saeed Emami、Sang Woo Joo、Katarzyna Ślepokura、Tadeusz Lis、Abbas Shafiee

  DOI：10.1002/hlca.201300310

  日期：2014.6

  A new and unusual synthesis of benzothiazine‐fused pyrrolo[3,4‐c]coumarins, involving the ring‐opening of coumarin‐based dihydrobenzothiazoles and subsequent [4+1] cycloaddition reaction with isocyanides, was described. Thus, simple heating of various 3‐(2,3‐dihydro‐2‐methylbenzo[d]thiazol‐2‐yl)coumarins with isocyanides produced the title compounds in good yields under solvent‐free conditions.

  描述了苯并噻嗪稠合的吡咯并[3,4- c ]香豆素的一种新的，不寻常的合成方法，涉及基于香豆素的二氢苯并噻唑的开环反应以及随后与异氰酸酯的[4 + 1]环加成反应。因此，在无溶剂条件下，将各种3-（2,3-二氢-2-甲基苯并[ d ]噻唑-2-基）香豆素简单加热即可得到标题化合物，收率很高。