奥沙普秦杂质2 | 24248-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 奥沙普秦杂质2
• 英文名称: 3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)propanamide
• 英文别名: 4,5-diphenyloxazol-2-yl-propionamide；2-Oxazolepropanamide, 4,5-diphenyl-；3-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)propanamide
• CAS: 24248-49-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: GFJOQNDSJLCSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 奥沙普秦杂质2 在 copper(l) iodide 、 二氧化碳 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-N-styrylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  CO2 介导的烯酰胺异构化

  摘要：

  在此，报道了烯酰胺的选择性且有效的CO 2介导的Z至E异构化。值得注意的是，CO 2充当形成关键反应中间体的促进剂。该方案提供了一种在温和条件下选择性异构化烯酰胺的新方法，具有中等至优异的产率。该方法具有广泛的底物范围，包括生物相关分子的后期修饰。通过循环伏安法 (CV) 和密度泛函理论 (DFT) 计算得出的机理见解提供了证据，证明中间体通过非常规的 C 中心模式促进了反应。

  DOI：

  10.1039/d4gc01238k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 奥沙普秦杂质2
  参考文献：
  名称：

  可溶性环氧化物水解酶磷酸酶结构域的体内第一个活性抑制剂的发现。

  摘要：

  新兴的药理学目标可溶性环氧化物水解酶（sEH）是一种双功能酶，在两个不同的域中表现出两种不同的催化活性。尽管对C末端水解酶结构域的生理作用进行了充分研究，但关于其磷酸酶活性的信息却鲜为人知，它位于sEH（sEH-P）的N末端磷酸酶结构域中。本文中，我们报道了在体内可应用的人和大鼠sEH-P的第一种抑制剂的发现和优化。与抑制剂复合的sEH磷酸酶结构域的X射线结构分析提供了小分子sEH-P抑制的分子基础的见解，并有助于合理化结构-活性关系。4-（4-（3,4-二氯苯基）-5-苯基恶唑-2-基）丁酸（22b，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00445

文献信息

• The copper-catalyzed oxidative radical process of site selective C–N bond cleavage in twisted amides: batch and continuous-flow chemistry
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Hsing-Yin Chen、Sodio C. N. Hsu、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d2cy02063g

  日期：——

  Due to the significance of amide bonds, it is crucial to develop a new catalytic strategy to produce amides by selective C–N bond cleavage, one of the most potent and rapid processes in chemical synthesis. This work represents the first example of copper-superoxo radical activation in twisted amides which mediates the aerobic oxidative process. Herein, we describe a mild, simple, chemoselective and

  由于酰胺键的重要性，开发一种新的催化策略以通过选择性 C-N 键裂解生产酰胺至关重要，这是化学合成中最有效和最快速的过程之一。这项工作代表了扭曲酰胺中铜-超氧自由基活化的第一个例子，它介导了有氧氧化过程。在此，我们描述了一种温和、简单、化学选择性和铜催化的方法，用于从现成且稳定的结晶固体 N-酰基戊二酰亚胺合成伯酰胺。相关地，这种铜催化转化允许在分批和连续流动条件下有效地形成范围广泛的酰胺。而且，该反应在高产率下表现出优异的官能团耐受性，适用于广泛的底物范围，包括复杂 API 的后期功能化。在应用中使用这种铜催化的 C-N 键断裂时，成功合成了克级伯酰胺和各种重要的支架。我们进一步介绍了机理和紫外-可见光谱研究，概述了参与选择性 C-N 键断裂反应机制的铜活性氧。