奥特康唑 | 1340593-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 奥特康唑
• 英文名称: oteseconazole
• 英文别名: VT-1161；(R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-3-(1H-tetrazol-1-yl)-1-(5-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)pyridin-2-yl)propan-2-ol；Oteseconazole；(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)-1,1-difluoro-3-(tetrazol-1-yl)-1-[5-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyridin-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1340593-59-0
• 化学式: C₂₃H₁₆F₇N₅O₂
• 分子量: 527.401
• InChiKey: IDUYJRXRDSPPRC-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥270mg/mL（511.96 mM）
• LogP：
  4.41 at 45℃ and pH0-14

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封，避光

制备方法与用途

生物活性方面，Oteseconazole（VT-1161）是一种高效且可口服的抗真菌药物，能够有效结合并抑制白色念球菌的CYP51酶（Kd值<39 nM），但对人CYP51酶几乎没有影响。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 奥特康唑 以 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SOLID STATE FORMS OF OTESECONAZOLE AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  [FR] FORMES À L'ÉTAT SOLIDE D'OTÉSÉCONAZOLE ET LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION

  摘要：

  本公开涵盖了Oteseconazole和Oteseconazole：Piperazine的固态形式，其中包括Oteseconazole的结晶多形和结晶Oteseconazole：Piperazine，其制备过程以及药物组合物。

  公开号：

  WO2021188404A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium acetate 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 乙腈 、 仲丁醇 为溶剂， 生成 奥特康唑
  参考文献：
  名称：

  Oteseconazole. Fungal lanosterol 14alpha-demethylase (CYP51) inhibitor, Treatment of recurrent vulvovaginal candidiasis, Treatment of onychomycosis

  摘要：

  Developing a rationally designed, more selective azole antifungal agent that specifically targets the fungal CYP51 over the host CYP51 is a severe unmet need considering a massive shortfall in novel antifungal agents. In this context, oteseconazole (VT-1161) represents a very exciting new development targeting serious fungal infections caused by a wide variety of fungal pathogens including multidrug-resistant Candida responsible for recurrent vulvovaginal candidiasis. This monograph details the various in vitro and in vivo properties exhibited by oteseconazole as well as its current status in clinical trials.

  DOI：

  10.1358/dof.2019.44.11.3035583

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143142A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143184A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• METHOD OF TREATING COCCIDIOIDES INFECTION
  申请人：F2G Limited

  公开号：US20200338072A1

  公开（公告）日：2020-10-29

  The invention relates to the therapeutic use of olorofim, 2-(1,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl)-N-(4-(4-(5-fluoropyrimidin-2-yl)piperazin-1-yl)phenyl)-2-oxoacetamide in the prevention and treatment of a fungal infection caused by a Coccidioides species.

  这项发明涉及在预防和治疗由Coccidioides物种引起的真菌感染中，利用olorofim，2-(1,5-二甲基-3-苯基-1H-吡咯-2-基)-N-(4-(4-(5-氟嘧啶-2-基)哌嗪-1-基)苯基)-2-氧代乙酰胺的治疗。
• Azasteroidal Mimics
  申请人：Birudukota Nagaraju

  公开号：US20180155299A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  An azasteroid mimic or an intermediate for the preparation of an azasteroid and azasteroid mimic is formed via an oxocycloalkenyl isoxazolium anhydrobase and its dimer. The dimer can be used to form mono- and dihydrazones, which can be an azasteroid mimic or an intermediate for the preparation of an azasteroid and azasteroid mimic. A method of preparation of the dimer and the azasteroid mimic or an intermediate for the preparation of an azasteroid and azasteroid mimic occurs with hydrazonation and, optionally, a subsequent dehydrazonation. The dimer can be converted by inserting a nitrogen atom into the six membered ring of to a C-17 position cyclohexenone moiety of the dimer to yield a reduced tetrazolo[1,5-a]azepin-8-yl group. A subsequent hydrozone formation at a benzylic ketone can be carried out to generate an azasteroid mimic with a (triazol-4-yl)imino substituent. Monohydrazones can be converted to their thione equivalents.

  通过氧代环己烯基异噁唑啉酮缩合物及其二聚体形成了一种仿真azasteroid或azasteroid的中间体，可用于制备azasteroid和azasteroid仿真物。该二聚体可用于形成一元和二元肼酮，可作为azasteroid仿真物或azasteroid的制备中间体。通过肼化和可选的脱肼化进行该二聚体和azasteroid仿真物或azasteroid的制备中间体的制备方法。将氮原子插入到二聚体的六元环中的C-17位环己烯酮基团中，从而产生还原的四氮杂[1,5-a]环庚烯-8-基团。在苄基酮处进行随后的氢酮形成，可生成具有(triazol-4-yl)imino取代基的azasteroid仿真物。一元肼酮可转化为它们的硫醚等效物。
• Metalloenzyme inhibitor compounds
  申请人：Viamet Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08236962B2

  公开（公告）日：2012-08-07

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  该发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，并且描述了通过调节这些金属酶治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病症状或障碍的方法。