(3E)-6-(S)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-trien

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-6-(S)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-trien
• 英文别名: (3E,6S)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-triene
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: JAAJLIGVBQXALP-KTRBRXNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硅烷 、 (3E)-6-(S)-6,10-dimethylundeca-1,3,9-trien 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过催化剂，硅烷之间的协同作用和钴催化的二烯和末端烯烃的硅氢加成反应中的反应条件控制选择性

  摘要：

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b03373

文献信息

• Cationic Co(I)-Intermediates for Hydrofunctionalization Reactions: Regio- and Enantioselective Cobalt-Catalyzed 1,2-Hydroboration of 1,3-Dienes
  作者：Krishnaja Duvvuri、Kendra R. Dewese、Mahesh M. Parsutkar、Stanley M. Jing、Milauni M. Mehta、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jacs.8b13812

  日期：2019.5.8

  ligands chosen. Conditions have been found to optimize the 1,2-additions. The reactive catalysts can be generated from the cobalt(II)-complexes using trimethylaluminum, methyl aluminoxane, or activated zinc in the presence of sodium tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBARF). The complex, (dppp)CoCl2, gives the best results (ratio of 1,2- to 1,4-addition >95:5) for a variety of linear terminal 1

  最近关于烯烃催化硼氢化的大部分工作都集中在简单的烯烃和苯乙烯衍生物上，很少有 1,3-二烯反应的例子，据报道，这些反应主要经过 1,4-加成得到烯丙基硼酸酯。我们发现由 1,n-双-二苯基膦基烷烃配合物 [Ph2P-(CH2)n-PPh2]CoX2 生成的还原钴催化剂；n = 1-5) 或来自 (2-恶唑啉基) 苯基二芳基膦复合物 [(G-PHOX)CoX2]（G = 恶唑啉环上的 4-取代基）影响选择性 1,2-、1,4- 或 4,3-根据选择的配体，将频哪醇硼烷 (HBPin) 添加到各种 1,3-二烯中。已发现优化 1,2-加成的条件。在四氯化钠 [(3, 5-三氟甲基）苯基]硼酸酯（NaBARF）。复合物 (dppp)CoCl2 为各种线性末端 1,3-二烯和 2-取代的 1,3-二烯提供了最佳结果（1,2- 与 1,4- 加成比 >95:5） . [(PHOX)CoX2] (X =
• Nickel-catalyzed regio- and enantio-selective Markovnikov hydromonofluoroalkylation of 1,3-dienes
  作者：Ling Liao、Ying Zhang、Zhong-Wei Wu、Zhong-Tian Ye、Xue-Xin Zhang、Guangying Chen、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1039/d2sc03958c

  日期：——

  A highly enantio- and regio-selective Markovnikov hydromonofluoro(methyl)alkylation of 1,3-dienes was developed using redox-neutral nickel catalysis. It provided a facile strategy to construct diverse monofluoromethyl- or monofluoroalkyl-containing chiral allylic molecules. Notably, this represents the first catalytic asymmetric Markovnikov hydrofluoroalkylation of olefins. The practicability of this

  使用氧化还原中性镍催化，开发了 1,​​3-二烯的高度对映体和区域选择性马尔可夫尼科夫氢单氟（甲基）烷基化。它提供了一种构建多种含单氟甲基或单氟烷基的手性烯丙基分子的简便策略。值得注意的是，这代表了烯烃的首次催化不对称马尔可夫尼科夫氢氟烷基化。该方法的实用性进一步强调了其广泛的底物范围、温和的无碱条件、优异的对映体和区域选择性以及获得有用的氟化结构单元的多样化产品精制。
• Control of Selectivity through Synergy between Catalysts, Silanes, and Reaction Conditions in Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Dienes and Terminal Alkenes
  作者：Balaram Raya、Stanley Jing、Vagulejan Balasanthiran、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03373

  日期：2017.4.7

  with 2 equiv of NaEt3BH at −78 °C in toluene to generate a catalyst that effects highly selective anti-Markovnikov hydrosilylation of the terminal double bond in 1,3- and 1,4-dienes. Primary and secondary silanes such as PhSiH3, Ph2SiH2, and PhSi(Me)H2 react with a broad spectrum of terminal dienes without affecting the configuration of the other double bond. When dienes conjugated to an aromatic ring

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种