(±)-ethyl 3-isopropyl-1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)-ethyl 3-isopropyl-1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,2S,6R,7S)-5-oxo-3-propan-2-yltricyclo[5.2.1.02,6]dec-3-ene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: DJWWLQUIZBFDMU-LYIQGSDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methylpent-2-ynoate 、 一氧化碳 、 norbornene 在 四甲基硫脲 、 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(±)-ethyl 3-isopropyl-1-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoindene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）硫脲催化的分子间Pauson–Khand反应的反向区域选择性

  摘要：

  哪一条路？首次证明了钯硫脲催化降冰片烯与取代的炔酸酯的Pauson-Khand反应，可选择性地提供具有反向区域选择性的α-羧化加合物或β-羧化加合物。通过添加LiCl来控制该转化中的区域选择性。提出了一种机械解释来解释这种观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201200783

文献信息

• Reverse Regioselectivity in the Palladium(II) Thiourea Catalyzed Intermolecular Pauson-Khand Reaction
  作者：Na Wu、Lujiang Deng、Lianzhu Liu、Qi Liu、Chuangchuang Li、Zhen Yang

  DOI：10.1002/asia.201200783

  日期：2013.1

  Which way? Palladium thiourea catalyzed Pauson–Khand reaction of norbornene with substituted alkynoates to afford selectively either α‐carboxylated adducts or β‐carboxylated adducts with the reverse regioselectivity has been demonstrated for the first time. Control of the regioselectivity in this transformation is governed by the addition of LiCl. A mechanistic interpretation to account for this observed

  哪一条路？首次证明了钯硫脲催化降冰片烯与取代的炔酸酯的Pauson-Khand反应，可选择性地提供具有反向区域选择性的α-羧化加合物或β-羧化加合物。通过添加LiCl来控制该转化中的区域选择性。提出了一种机械解释来解释这种观察到的区域选择性。