(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-methylimidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: NMZWXDOFIPQEOJ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-isopropyl 3-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl) (2R,3R,4S,5R)-2,4,5-triphenylpyrrolidine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亚胺酯与 α,β-不饱和-2-酰基咪唑的不对称 Umpolung (3+2) 环加成用于合成取代吡咯烷

  摘要：

  报道了以相反的区域选择性发生的亚氨基酯的对映选择性 (3+2) 环加成反应。该反应提供了具有高对映选择性（高达 97%）、非对映选择性（>20:1）和产率（高达 99%）的手性多取代吡咯烷。有趣的是，将亚氨基酯的 α-取代基从芳基变为脂肪族（苄基）基团或氢会导致形成正常的 (3+2) 环加成产物，同时具有出色的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01438
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-甲基-1H-咪唑-2-基)乙酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  二芳基氧化膦与 α, β-不饱和 2-酰基咪唑的不对称 1,4-加成

  摘要：

  该工作公开了在恶唑硼烷（CBS）催化下二芳基氧化膦与α,β-不饱和2-酰基咪唑的不对称1,4-加成反应。有趣的是，该方法具有底物范围广、催化体系简单和反应条件温和（室温和空气不敏感）的特点。

  DOI：

  10.1002/chem.202401017

文献信息

• Diastereoselective Trapping of Transient Carboxylic Oxonium Ylides with α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Mengchu Zhang、Tianyuan Zhang、Dan Zhang、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.202000701

  日期：2020.11.4

  By developing a diastereoselective reaction of cyclopropene carboxylic acids with α,β‐unsaturated 2‐acyl imidazoles, we reported here a Michael‐type trapping of transient carboxylic oxonium ylides. This transformation provides a direct approach for the construction of valuable γ‐butenolide derivatives in good yields (60–99%) with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) under mild reaction conditions

  通过开发环丙烯羧酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑的非对映选择性反应，我们在此报道了瞬态羧酸氧鎓叶立德的Michael型捕集。这种转化为在温和的反应条件下以高非对映选择性（高达> 95：5 dr）以高收率（60–99％）构建有价值的γ-丁烯内酯衍生物提供了一种直接方法。
• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino carbonyl derivatives by a formal [3 + 2] photocycloaddition
  作者：Leonardo Mollari、Miguel A. Valle-Amores、Ana M. Martínez-Gualda、Leyre Marzo、Alberto Fraile、José Aleman

  DOI：10.1039/d1cc05867c

  日期：——

  reactivity relies on the performance of the substrate-catalyst complex to assist both the enantiocontrol and the photoredox tasks. This transformation led to an enantioselective [3 + 2] photocycloaddition between coordinated α,β-unsaturated acyl imidazoles and cyclopropylamine derivatives.

  本文介绍了一种可见光介导的策略，该策略可解锁具有三个连续立体中心的环状 β-氨基羰基衍生物家族。整体反应性依赖于底物-催化剂复合物的性能，以协助对映控制和光氧化还原任务。这种转化导致了配位的 α,β-不饱和酰基咪唑和环丙胺衍生物之间的对映选择性 [3 + 2] 光环加成反应。
• Direct Access to Highly Enantioenriched α-Branched Acrylonitriles through a One-Pot Sequential Asymmetric Michael Addition/Retro-Dieckmann/Retro-Michael Fragmentation Cascade
  作者：Nicolas Duchemin、Martin Cattoen、Oscar Gayraud、Silvia Anselmi、Bilal Siddiq、Roberto Buccafusca、Marc Daumas、Vincent Ferey、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02079

  日期：2020.8.7

  A highly enantioselective synthesis of alpha-branched acrylonitriles is reported featuring a one-pot sequential asymmetric Michael addition/retro-Dieckmann/retro-Michael fragmentation cascade. The method, which relies on a solid, bench-stable, and commercially available acrylonitrile surrogate, is practical, scalable, and highly versatile and provides a direct access to a wide range of enantioenriched nitrite-containing building blocks. Most importantly, the method offers a new tool to incorporate an acrylonitrile moiety in an asymmetric fashion.
• Asymmetric Umpolung (3+2) Cycloadditions of Iminoesters with α,β-Unsaturated-2-acyl Imidazoles for the Synthesis of Substituted Pyrrolidines
  作者：Mamta Gill、Arko Das、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01438

  日期：2022.8.12

  enantioselective (3+2) cycloaddition reaction of iminoesters occurring with opposite regioselectivity is reported. This reaction provides chiral polysubstituted pyrrolidines with high enantioselectivities (up to 97%), diastereoselectivities (>20:1), and yields (up to 99%). Interestingly, changing the alpha-substituents of the iminoesters from an aryl to an aliphatic (benzyl) group or hydrogen resulted

  报道了以相反的区域选择性发生的亚氨基酯的对映选择性 (3+2) 环加成反应。该反应提供了具有高对映选择性（高达 97%）、非对映选择性（>20:1）和产率（高达 99%）的手性多取代吡咯烷。有趣的是，将亚氨基酯的 α-取代基从芳基变为脂肪族（苄基）基团或氢会导致形成正常的 (3+2) 环加成产物，同时具有出色的对映选择性。
• Asymmetric 1,4‐Addition of Diarylphosphine Oxides to α,β‐Unsaturated 2‐Acyl Imidazoles
  作者：Lirong Chen、Guiyong Wang、Xiufei Nong、Wendi Shao、Jiuling Li、Yafei Guo、Baomin Fan

  DOI：10.1002/chem.202401017

  日期：——

  An asymmetric 1,4-addition of diarylphosphine oxides to α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by oxazaborolidine (CBS) was disclosed in this work. Interestingly, this methodology features a wide range of substrates scope, simple catalytic system and mild reaction conditions (room temperature and air insensitive).

  该工作公开了在恶唑硼烷（CBS）催化下二芳基氧化膦与α,β-不饱和2-酰基咪唑的不对称1,4-加成反应。有趣的是，该方法具有底物范围广、催化体系简单和反应条件温和（室温和空气不敏感）的特点。