5-nitro-2-vinylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-vinylquinoline
• 英文别名: 2-ethenyl-5-nitroquinoline
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: JYYDVCMSWBKAIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 5-nitro-2-vinylquinoline 在 (S,R)-PPF-P(t-Bu)2 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(S)-tert-butyl 2-((diphenylmethylene)amino)-4-(5-nitroquinolin-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化不对称合成非天然α-氨基酸衍生物及含γ-(氮杂)芳基的相关肽

  摘要：

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02426
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基喹啉 在 聚合甲醛 、 二乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以34%的产率得到5-nitro-2-vinylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜(I)-催化不对称合成非天然α-氨基酸衍生物及含γ-(氮杂)芳基的相关肽

  摘要：

  手性α-氨基酸是有机化学、生物化学和药物化学中不可缺少的化合物。在此，通过铜 (I) 催化的甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸和 β-氨基丙氨酸衍生物的不对称共轭加成到缺电子乙烯基 (氮杂) 芳烃中，一系列新型非天然手性 α-氨基酸衍生物以中等至高产率和高对映选择性制备带有 γ-(氮杂) 芳基的。各种氮杂芳烃，例如嘧啶、1,3,5-三嗪、吡啶、吡啶-N-氧化物、喹啉、喹喔啉、嘌呤、苯并[ d ]咪唑、苯并噻唑和1,2,4-恶二唑，均具有良好的耐受性。此外，亲电试剂很好地扩展到（Z）/（E) 缺电子丁二烯基吡啶和苯的混合物，它们以高 ( E )/( Z ) 比和高对映选择性转化为相应的手性 α-氨基酸衍生物。更重要的是，本方法成功地应用于衍生自肽的席夫碱的催化不对称功能化，最终提供了一种新的手性三肽，具有两个缺电子氮杂芳基和一个缺电子芳基，总产率高，非对映体和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02426

文献信息

• Quinoline and isoquinoline derivatives, a process for their production and their use as inflammation inhibitors
  申请人：Schering AG

  公开号：US20040116694A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The invention relates to quinoline and isoquinoline derivatives of general formula I 1 a process for their production and their use as inflammation inhibitors.

  本发明涉及通式I的喹啉和异喹啉衍生物，以及其制备方法和作为抗炎药物的用途。
• Unconventional Reactivity of a Grubbs Catalyst: Hydroalkylation Overriding Metathesis
  作者：Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03456

  日期：2023.12.8

  Unprecedented reactivity of a Grubbs catalyst has been disclosed in a reaction between vinyl azaarenes and alkenylnitriles under standard metathesis conditions. No metathesis was observed; only hydroalkylation products were obtained in high yields. The practical utility of this method has been demonstrated by the application of the products in useful transformations, e.g., the formation of cyclic iminoesters

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。
• CHINOLIN- UND ISOCHINOLIN-DERIVATE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ENTZÜNDUNGSHEMMER
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1492771A1

  公开（公告）日：2005-01-05
• US6897224B2
  申请人：——

  公开号：US6897224B2

  公开（公告）日：2005-05-24
• US7109212B2
  申请人：——

  公开号：US7109212B2

  公开（公告）日：2006-09-19