3-(-2-methyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-2-norbornyl hydroperoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(-2-methyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-2-norbornyl hydroperoxide
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S)-3-hydroperoxy-2-(2-methylprop-2-enoxy)-2-phenylbicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: JIIYNHNTNOKRLJ-SVGFKBNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(-2-methyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-2-norbornyl hydroperoxide 在 bis(collidine)iodine hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到5-iodomethyl-5-methyl-8-phenyl-3,4,7-trioxabicyclo[7.2.1.0^2,8]dodecane
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5,6-四氧杂环烷和1,2,5-三氧杂环烷的抗疟活性。

  摘要：

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。

  DOI：

  10.1021/jm020387b
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-Phenylnorbornen-(2) 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以12%的产率得到3-(-2-methyl-2-propenyloxy)-3-phenyl-2-norbornyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,5,6-四氧杂环烷和1,2,5-三氧杂环烷的抗疟活性。

  摘要：

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。

  DOI：

  10.1021/jm020387b

文献信息

• Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes
  作者：Hye-Sook Kim、Khurshida Begum、Naoki Ogura、Yusuke Wataya、Yuji Nonami、Toyonari Ito、Araki Masuyama、Masatomo Nojima、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jm020387b

  日期：2003.5.1

  structure. Photooxygenation of 1 in the presence of either unsaturated hydroperoxides or unsaturated alcohols followed by bis(collidine)iodine hexafluorophosphate promoted cyclization gave the corresponding cyclic peroxides 15-17. Several of these cyclic peroxides showed substantial antimalarial activity particularly in vitro.

  在30％过氧化氢水溶液存在下，对2-苯基降冰片烯1进行光氧合，得到1,2-双氢过氧化物3，可以在用氧化银和1，ω-二碘代烷烃处理后将其环烷基化，以提供三环过氧化物12。随后进行3的三甲基甲硅烷基化通过TMSOTf催化的与羰基化合物的环缩合，导致形成了具有1,2,4,5-四氧六环结构的三环过氧化物14。在不饱和氢过氧化物或不饱和醇的存在下进行1的光氧合，然后用双（可力丁）碘六氟磷酸酯促进环化，得到相应的环状过氧化物15-17。这些环状过氧化物中的几种显示出显着的抗疟活性，尤其是在体外。