对氯甲基苯乙烯 | 1712-70-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对氯甲基苯乙烯
• 中文别名: 4-氯-α-甲基苯乙烯；4-氯-Alpha-甲基苯乙烯；4-氯-a-甲基苯乙烯；4-氯-ALPHA-甲基苯乙烯
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-methylethenyl)-benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-(prop-1-en-2-yl)benzene；4-chloro-α-methylstyrene；4-chloro-alpha-methylstyrene；1-chloro-4-prop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 1712-70-5
• 化学式: C₉H₉Cl
• mdl: MFCD00000630
• 分子量: 152.623
• InChiKey: WQDGTJOEMPEHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205-207 °C
• 密度：
  1.065 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 保留指数：
  1146
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  9
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29036990
• 危险品运输编号：
  3082
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P305+P351+P338+P310,P332+P313,P391,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H411
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Chloro-α-methylstyrene
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9Cl
分子式
: 152.62 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Chloro-α-methylstyrene
-
化学文摘编号(CAS No.) 1712-70-5
EC-编号 216-984-1
4-tert-Butylpyrocatechol
化学文摘编号(CAS No.) 98-29-3 0.01 %
EC-编号 202-653-9

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
205 - 207 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
73 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.065 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
4-tert-Butylpyrocatechol (0.01 %)
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
该物质的相对密度为1.065（在20/4℃下），沸点介于205至207℃之间，折光率为1.5547，闪点为73℃。

用途
作为一种有机中间体。

生产方法
通过对二氯苯进行加成、水解和消除反应来制备。具体步骤如下：

1. 加成与水解：首先将镁屑和四氢呋喃加入反应锅中并搅拌加热至60℃，随后添加引发剂碘甲烷。当反应变得剧烈时，分批加入对二氯苯和四氢呋喃的混合液，并回流2小时。冷却至15℃后，逐渐滴加丙酮，搅拌均匀后静置过夜。之后，依次加入氯化铵冰水及浓盐酸，在20℃以下条件下进行水解反应。将油层用硫酸洗涤一次，再用水洗至中性，最后添加无水氯化钙干燥，滤去干燥剂，并减压蒸馏以获得对氯苯二甲基甲醇。

2. 消除：将粉碎好的硫酸氢钾投入带分馏柱的反应锅中并加热到210-220℃使其熔融，在减压条件下滴加上述制得的对氯苯二甲基甲醇。收集沸点范围在120至140℃（5.33-6.67kPa）的馏分，再进行一次重蒸馏，最终在80-90℃（2.0kPa）时收集馏分，即得到成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯甲基苯乙烯 在 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到对氯苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用水溶性 CdSe 量子点可见光驱动烯烃氧化裂解

  摘要：

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。

  DOI：

  10.1002/cssc.202101504
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 对氯甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Rapid access to cyclopentadiene derivatives through gold-catalyzed cycloisomerization of ynamides with cyclopropenes by preferential activation of alkenes over alkynes

  摘要：

  双键活化：当前的转化是金催化下烯烃优先活化而不是炔烃的罕见例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc01368j
• 作为试剂：
  描述：

  iron(III) chloride 、 1-methoxy-4-(2-methyl-4-(p-tolyl)cyclobutyl)benzene 在 对氯甲基苯乙烯 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FeCl3生成的芳香族自由基阳离子的结构和反应性

  摘要：

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12827

文献信息

• Copper-Catalyzed Aminodifluoroalkylation of Alkenes with α-Bromodifluoroacetamides: Synthesis of 3,3-Difluoropyrrolidin-2-ones
  作者：Yunhe Lv、Weiya Pu、Qingqing Wang、Qian Chen、Jiejie Niu、Qian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700559

  日期：2017.9.18

  Copper‐catalyzed external‐oxidant‐free regioselective aminodifluoroalkylation of alkenes with readily available α‐bromodifluoroacetamides was realized. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to alkenes and α‐bromodifluoroacetamides in affording 3,3‐difluoropyrrolidin‐2‐ones. A mechanism involving copper‐catalyzed generation of a difluoroalkyl radical is proposed.

  实现了铜与易得的α-溴二氟乙酰胺对烯烃的无外部氧化剂的区域选择性氨基二氟烷基化作用。该反应对烯烃和α-溴二氟乙酰胺具有良好的官能团耐受性，可提供3,3-二氟吡咯烷酮-2-酮。提出了一种涉及铜催化的二氟烷基自由基生成的机理。
• Visible Light-Driven Azidation/Difunctionalization of Vinyl Arenes with Azidobenziodoxole under Copper Catalysis
  作者：Danhua Wu、Shuang-Shuang Cui、Yajun Lin、Lin Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01569

  日期：2019.9.6

  products, which correspond to reaction patterns of amido-azidation, benzoyloxy-azidation, and diazidation. The electronic nature of the aryl group attached to the olefin moiety was found to play a crucial role in determining the reaction consequence: when the aryl group was electron-rich, the reactions afforded benzoyloxy-azidation products exclusively; for highly electron-deficient vinyl arenes, by contrast

  使用Cu（I）（菲咯啉）2络合物[Cu（dap）2 ] PF 6在乙腈中研究了以叠氮基苯并恶唑为叠氮化剂的乙烯基芳烃的可见光驱动叠氮化。作为光催化剂。该反应产生三种类型的双官能化产物，其对应于酰胺基叠氮化，苯甲酰氧基叠氮化和重氮化的反应模式。发现连接至烯烃部分的芳基的电子性质在确定反应结果中起关键作用：当芳基富含电子时，该反应仅提供苯甲酰氧基叠氮化产物。相比之下，对于高度缺电子的乙烯基芳烃，重氮化产物的产率中等。另一方面，当芳基为中等电子富集或电子不足时，涉及乙腈以及叠氮苯并恶唑的三组分反应发生，主要得到酰胺叠氮化产物。在机理研究的基础上，提出了一种合理的机制来合理化这些结果。电子偏性较低的乙烯基芳烃的反应可能通过氧化还原催化途径进行，而富电子烯烃被认为是通过自由基链过程转化的。本发明的反应可能具有合成用途，因为它们为乙烯基芳烃的酰胺化提供了一种新的方法。
• Hydroxyl radical-mediated oxidative cleavage of CC bonds and further esterification reaction by heterogeneous semiconductor photocatalysis
  作者：Hui Wang、Rui Jia、Mei Hong、Hongyan Miao、Bangqing Ni、Tengfei Niu

  DOI：10.1039/d1gc01931g

  日期：——

  developed by using tubular carbon nitride (TCN) as a general heterogeneous photocatalyst under an oxygen atmosphere with visible light irradiation. This protocol has an excellent substrate scope and gives the desired aldehydes, ketones and esters in moderate to high yields. Importantly, this metal-free procedure employed photogenerated hydroxyl radicals in situ as green oxidation active species, avoiding

  通过使用管状氮化碳（TCN）作为通用的多相光催化剂，在可见光照射下的氧气气氛下，开发了羟基自由基介导的烯烃有氧裂解和进一步的酯化反应制备羰基化合物。该方案具有出色的底物范围，并以中等至高产率提供所需的醛、酮和酯。重要的是，这种不含金属的程序原位使用光生羟基自由基作为绿色氧化活性物质，避免了目前的额外引发剂。该反应可在太阳光照射下进行，适用于大规模反应。此外，可回收的 TCN 催化剂可以多次使用而不会显着损失活性。
• Ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones
  作者：Xiaofang Gao、Xiaojun Pan、Jian Gao、Huawen Huang、Gaoqing Yuan、Yingwei Li

  DOI：10.1039/c4cc07606k

  日期：——

  A novel ammonium iodide-induced sulfonylation of alkenes with DMSO and water toward the synthesis of vinyl methyl sulfones is described. The process proceeded smoothly under metal-free conditions with high stereoselectivity and good functional group tolerance. The reaction mechanism was revealed to proceed through a domino reaction of oxidation and elimination after the radical addition to alkenes

  描述了一种新型的碘化铵诱导的烯烃与DMSO和水的磺酰化反应，以合成乙烯基甲基砜。该过程在无金属条件下顺利进行，具有高立体选择性和良好的官能团耐受性。在自由基加成到烯烃上之后，揭示了反应机理是通过氧化和消除的多米诺反应进行的。
• Thiyl radical promoted chemo- and regioselective oxidation of CC bonds using molecular oxygen <i>via</i> iron catalysis
  作者：Baojian Xiong、Xiaoqin Zeng、Shasha Geng、Shuo Chen、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c8gc02369g

  日期：——

  The first example of the thiyl radical promoted ligand-free iron-catalyzed oxidative cleavage of alkenes using molecular oxygen (1 atm) has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and high chemo- and regioselectivity. It features a broad substrate scope and excellent functional group compatibility, enabling facile access to valuable molecules for application

  已经开发出使用分子氧（1 atm）的噻吩基自由基促进的无配体铁催化的烯烃氧化裂解的第一个例子。该反应在温和的反应条件下以高效率以及高化学和区域选择性进行。它具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可轻松获得有价值的分子以用于药物化学。初步的机理研究表明，重要的中间体二氧杂环丁烷可能参与该反应，而硫代自由基在促进C C键的选择性氧化中起着协同作用。

表征谱图