methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoate | 218292-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoate
• 英文别名: methyl 3-(4-chlorophenyl)but-3-enoate
• CAS: 218292-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₂
• 分子量: 210.66
• InChiKey: YFBWLSPSDVQFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoate 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (DHQD₂)PHPAL) 、 lithium perchlorate 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-[(2R)-(4-chlorophenyl)morpholin-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure 2-[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols, key intermediates of tachykinin receptor antagonist

  摘要：

  We report herein an efficient and practical synthetic method for the preparation of enantiomerically pure 2[(2R)-arylmorpholin-2-yl]ethanols 1a-d, key intermediates of tachykinin receptor antagonist. Sharpless catalytic asymmetric dihydroxylation of 4a-d was employed to introduce the required absolute stereochemistry, and cyclization of 7a-d was accomplished by the Mitsunobu reaction. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00336-x
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 diethylzinc 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.17h， 生成 methyl 3-(4-chlorophenyl)-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳对烯丙醇的高度区域选择性钯催化的羧化反应

  摘要：

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201503359

文献信息

• Highly regioselective palladium-catalysed oxidative allylic C–H carbonylation of alkenes
  作者：Huoji Chen、Congbi Cai、Xiaohang Liu、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c1cc15781g

  日期：——

  Pd-catalysed direct oxidative carbonylation of allylic C-H bonds with carbon monoxide was first described. This new procedure shows that the inherent requirement for a leaving group in the Tsuji-Trost palladium-catalysed allylic carbonylation can be lifted, which provides a new route for accessing more synthetically useful beta-enoic acid esters with high regioselectivity.

  首先描述了Pd催化一氧化碳对烯丙基CH键的直接氧化羰基化作用。该新方法表明，可以解除Tsuji-Trost钯催化的烯丙基羰基化反应中离去基团的固有要求，这为获得具有更高区域选择性的合成上有用的β-烯酸酯提供了一条新途径。