2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol | 45941-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)allyl alcohol；2-(4-chloro)phenyl-2-propen-1-ol
• CAS: 45941-96-6
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: YSVPZZMRQLNULN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 (S,S)-DTBM-YanPhos 、 氢气 、 sodium acetate 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-β-(4-chlorophenyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的烯丙醇和胺的对映选择性Rh催化的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化：一种有效的手性内酯和内酰胺的途径

  摘要：

  已经实现了Rh催化的1，1-二取代的烯丙基醇和胺的高对映选择性的反马尔科夫尼科夫加氢甲酰基化。通过使用手性杂化磷配体，将一系列具有挑战性的1,1-二取代的烯丙醇和胺转化为有价值的手性内酯和内酰胺，具有良好的收率和高对映选择性（高达90％的收率和93％的对映体过量（ee））在非常温和的反应条件下（50°C，CO / H 2 = 2.5 / 2.5 bar）。此外，还实现了克级反应和多种合成转化，证明了该方法的广泛合成效用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b02667
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 氢溴酸 、 magnesium 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effect of the .alpha.-trifluoromethyl moiety on the solvolysis of allylic sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a035

文献信息

• Highly Regioselective Palladium‐Catalyzed Carboxylation of Allylic Alcohols with CO ₂
  作者：Tsuyoshi Mita、Yuki Higuchi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/chem.201503359

  日期：2015.11.9

  stoichiometric transmetalation agent under a CO2 atmosphere (1 atm). This carboxylation proceeded in a highly regioselective manner to afford branched carboxylic acids predominantly. The β,γ‐unsaturated carboxylic acid thus obtained was successfully converted into an optically active γ‐butyrolactone, a known intermediate of (R)‐baclofen.

  使用ZnEt 2作为化学计量的重金属化试剂，在CO 2气氛（1个大气压）下，在催化量的PdCl 2和PPh 3存在下，将各种烯丙醇羧化。该羧化以高度区域选择性的方式进行，主要得到支链羧酸。如此获得的β，γ-不饱和羧酸已成功转化为旋光性γ-丁内酯，这是（R）-baclofen的已知中间体。
• Copper-Catalyzed Enantiotopic-Group-Selective Allylation of <i>gem</i>-Diborylalkanes
  作者：Minjae Kim、Bohyun Park、Minkyeong Shin、Suyeon Kim、Junghoon Kim、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c11750

  日期：2021.1.20

  We report a copper-catalyzed enatiotopic-group-selective allylation of gem-diborylalkanes with allyl bromides. The combination of copper(I) bromide and H8-BINOL derived phosphoramidite ligand proved to be the most effective catalytic system to provide various enantioenriched homoallylic boronate esters, containing a boron-substituted stereogenic center that is solely derived from gem-diborylalkanes

  我们报告了铜催化的对映基团选择性烯丙基化的 gem-二硼烷烃与烯丙基溴。溴化铜 (I) 和 H8-BINOL 衍生的亚磷酰胺配体的组合被证明是提供各种对映体富集的高烯丙基硼酸酯的最有效的催化系统在温和条件下具有高对映体比率。已经进行了实验和理论研究以阐明反应机理，揭示了宝石-二硼烷基烷烃与手性铜配合物的对映基团选择性转移金属是如何发生手性 α-硼烷基-铜物种的。还包括合成各种手性构件的其他合成应用。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。
• Asymmetric Reductive and Alkynylative Heck Bicyclization of Enynes to Access Conformationally Restricted Aza[3.1.0]bicycles
  作者：Xiaolei Huang、Minh Hieu Nguyen、Maoping Pu、Luoqiang Zhang、Yonggui Robin Chi、Yun‐Dong Wu、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.202000859

  日期：2020.6.26

  Conformationally restricted azabicycles are becoming increasingly important in medicinal research. Asymmetric Heck bicyclization of enynes proceeds to give medicinally useful aza[3.1.0] and aza[4.1.0] bicycles with excellent enantioselectivity. The key organopalladium species after bicyclization can be trapped by silanes and terminal alkynes.

  在医学研究中，构象受限的氮杂双环化合物变得越来越重要。烯炔的不对称Heck双环化反应可得到具有出色对映选择性的可药用的aza [3.1.0]和aza [4.1.0]自行车。双环化后的关键有机钯物质可能被硅烷和末端炔烃捕获。
• Traversing Steric Limitations by Cooperative Lewis Base/Palladium Catalysis: An Enantioselective Synthesis of α‐Branched Esters Using 2‐Substituted Allyl Electrophiles
  作者：Kevin J. Schwarz、Colin M. Pearson、Gabriel A. Cintron‐Rosado、Peng Liu、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201803277

  日期：2018.6.25

  Cooperative catalysis enables the direct enantioselective α‐allylation of linear prochiral esters with 2‐substituted allyl electrophiles. Critical to the successful development of the method was the recognition that metal‐centered reactivity and the source of enantiocontrol are independent. This feature is unique to simultaneous catalysis events and permits logical tuning of the supporting ligands

  协同催化使线性前手性酯与2-取代的烯丙基亲电试剂直接对映选择性α-烯丙基化。该方法成功开发的关键是认识到以金属为中心的反应性和对映体控制的来源是独立的。该特征对于同时发生的催化事件是独特的，并允许在不影响对映选择性的情况下对支持配体进行逻辑调节。