1,4-dihydro-6-fluoro-1-[4-[(β-glucopyranosyl)oxy]phenyl]-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-6-fluoro-1-[4-[(β-glucopyranosyl)oxy]phenyl]-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-7-(4-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₂₇H₃₀FN₃O₉
• 分子量: 559.548
• InChiKey: SWAMSYUTAKYATA-VRCQNKPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 lithium hydroxide 、 碘代三甲硅烷 、 4 A molecular sieve 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 1,4-dihydro-6-fluoro-1-[4-[(β-glucopyranosyl)oxy]phenyl]-7-(4-methylpiperazinyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过直接和氧化的聚亚甲基键将氟喹诺酮类糖基化，作为糖介导的抗菌剂主动转运系统。

  摘要：

  我们在这里报告了一些氟喹诺酮类抗生素的几种糖基化衍生物的合成和生物学测试。特别是，我们制备了环丙沙星（2）的几种糖基化衍生物，其中的碳水化合物单元通过以下方式与哌嗪单元的游离仲胺连接：（a）无接头（例如糖胺），（b）β-氧乙基接头，和（c）γ-氧丙基接头。葡萄糖和半乳糖都被用作碳水化合物，因此制备了六种这种类型的化合物，例如没有接头4a，b，氧乙基接头5a，b和氧丙基接头6a，b。另外，由活性的1-（4-羟苯基）氟喹诺酮（3）制备了葡萄糖和半乳糖的芳基糖苷（7a，b）。糖基胺4a的合成，b涉及葡萄糖和半乳糖与环丙沙星盐酸盐的直接缩合（2）。对于氧烷基连接的化合物，我们首先制备了全乙酰化的ω-溴烷基糖吡喃糖苷14a，b和15a，b，然后将它们与环丙沙星的烯丙基酯（11）偶联，在皂化除去所有酯后得到所需的酯。氟喹诺酮类碳水化合物5a，b和6a，b。由2,4,5-三氟苯甲酰氯（22）制备最终的系

  DOI：

  10.1021/jm990015b