1-adamantylmethyl β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-adamantylmethyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1-adamantylmethoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: HGCFAYRIDCVYPZ-FMMOSJTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium methylate 、 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantylmethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-金刚烷基甲基糖苷的直接合成及其与环糊精的结合

  摘要：

  报道了从市售的全乙酰化单糖开始一步合成 1-金刚烷基 α-和 β-糖苷。α- 和 β-吡喃葡萄糖苷 1a 和 1b 与 β-环糊精结合，结合常数为 105M-1，由 1H NMR 光谱确定。碳水化合物部分有助于结合取决于吡喃糖立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400141

文献信息

• A Straightforward Synthesis of 1-Adamantylmethyl Glycosides, and Their Binding to Cyclodextrins
  作者：Florence Charbonnier、Soledad Penadés

  DOI：10.1002/ejoc.200400141

  日期：2004.9

  single-step synthesis of 1-adamantylmethyl α- and β-glycosides starting from commercially available peracetylated monosaccharides is reported. The α- and β-glucopyranosides 1a and 1b bind to β-cyclodextrin with association constants in the order of 105M−1, as determined by 1H NMR spectroscopy. The carbohydrate moiety contributes to the binding depending on the pyranose stereochemistry. (© Wiley-VCH

  报道了从市售的全乙酰化单糖开始一步合成 1-金刚烷基 α-和 β-糖苷。α- 和 β-吡喃葡萄糖苷 1a 和 1b 与 β-环糊精结合，结合常数为 105M-1，由 1H NMR 光谱确定。碳水化合物部分有助于结合取决于吡喃糖立体化学。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)