(2'E)-hexenyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'E)-hexenyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: [(E)-hex-2-enyl] 1-hydroxycyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: GSNHIMWVPHRZTG-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三苯基膦烯)乙烯酮 、 (2'E)-hexenyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到4-[(2'E)-hexenyloxy]-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-羟基-环己基甲酸 、 反式-2-已烯-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以90%的产率得到(2'E)-hexenyl 1-hydroxycyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自烯丙酯的多米诺重排/环化/开环反应的 3-功能化的 Tetronic 酸

  摘要：

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300283

文献信息

• 3-Functionalized Tetronic Acids From Domino Rearrangement/Cyclization/Ring-Opening Reactions of Allyl Tetronates
  作者：Rainer Schobert、Gary J. Gordon、Arno Bieser、Wolfgang Milius

  DOI：10.1002/ejoc.200300283

  日期：2003.9

  Allyl tetronates 1 thermally rearrange to stable 3-(spirocyclopropyl)dihydrofuran-2,4-diones 2 (R3 = H, Aryl), which can be ring-opened with O-, N-, S- and C-nucleophiles to give 3-substituted tetronic acids 3−7. Compounds 2 with R3 = Alkyl are not isolable, but are interceptable intermediates in formal [2,3]-sigmatropic rearrangements of allyl tetronates. The vinylogous hexadienyl tetronate 17 undergoes

  烯丙基四氢呋喃 1 热重排为稳定的 3-(螺环丙基)二氢呋喃-2,4-二酮 2 (R3 = H, Aryl)，可与 O-、N-、S- 和 C-亲核试剂开环得到 3 -取代的特电子酸3-7。具有 R3 = 烷基的化合物 2 是不可分离的，但在烯丙基 tetronates 的形式 [2,3]-sigmatropic 重排中是可截取的中间体。乙烯基己二烯基四烯酸酯 17 经历不同的多米诺 [3,5]-重排/环化反应，得到 2H,5H-呋喃 [4,3-b]oxepin-6-one 19。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co . KGaA, 69451 德国魏因海姆, 2003)