bis(steviolbioside) heptamethylenediamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: bis(steviolbioside) heptamethylenediamide
• 英文别名: (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-N-[7-[[(1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carbonyl]amino]heptyl]-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxamide
• 化学式: C₇₁H₁₁₄N₂O₂₄
• 分子量: 1379.69
• InChiKey: RUHNXLVQVJKXBG-BPRAVSNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  415
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二氨基庚烷 、 甜菊双糖甙 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到bis(steviolbioside) heptamethylenediamide
  参考文献：
  名称：

  甜菊糖甙，甜菊糖和异osteviol 19-烷基酰胺二聚体的甜菊糖类似物的研究：合成，细胞毒性和抗菌活性。

  摘要：

  通过使脂族烷基胺和烷基二胺与PyBOP和DIEA反应制备了一组新的甜菊双糖苷酰胺二聚体2a-g，衍生物2h-i及其相关的甜菊醇和异甾烷醇酰胺二聚体3a和4a。合成的化合物对癌症和人类胚胎肺细胞具有细胞毒性作用。化合物3a，4a，2b和2h对癌细胞具有细胞毒性，对人胚肺细胞的毒性较小。该系列化合物2f，2g和4具有良好的抗菌作用，在抑制枯草芽孢杆菌生长方面优于青霉素G（BCRC 10029）。细胞毒性和抗菌作用可能取决于相对于各自糖苷配基的二聚化和衍生物部分。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1117

文献信息

• Study on the Stevioside Analogues of Steviolbioside, Steviol, and Isosteviol 19-Alkyl Amide Dimers: Synthesis and Cytotoxic and Antibacterial Activity
  作者：Lun-Huei Lin、Lin-Wen Lee、Shiow-Yunn Sheu、Pen-Yuan Lin

  DOI：10.1248/cpb.52.1117

  日期：——

  A new group of steviolbioside amide dimers 2a-g, derivatives 2h-i and their related steviol and isosteviol amide dimers 3a and 4a were prepared by reacting aliphatic alkylamine and alkyldiamines with PyBOP and DIEA. The synthesized compounds had cytotoxic effects on cancer and human embryonic lung cells. Compounds 3a, 4a, 2b and 2h were cytotoxic to cancer cells and to a lesser extent to human embryo

  通过使脂族烷基胺和烷基二胺与PyBOP和DIEA反应制备了一组新的甜菊双糖苷酰胺二聚体2a-g，衍生物2h-i及其相关的甜菊醇和异甾烷醇酰胺二聚体3a和4a。合成的化合物对癌症和人类胚胎肺细胞具有细胞毒性作用。化合物3a，4a，2b和2h对癌细胞具有细胞毒性，对人胚肺细胞的毒性较小。该系列化合物2f，2g和4具有良好的抗菌作用，在抑制枯草芽孢杆菌生长方面优于青霉素G（BCRC 10029）。细胞毒性和抗菌作用可能取决于相对于各自糖苷配基的二聚化和衍生物部分。