(+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸 | 61696-54-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 冠醚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸
• 中文别名: (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-六氧环十八烷-2,3,11,12-四羧酸；(+)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸
• 英文名称: (2R,3R,11R,12R)-(+)-18-crown-6-2,3,11,12-tetracarbonic acid
• 英文别名: (+)-(2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；2R,3R,11R,12R-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecan-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid；(2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
• CAS: 61696-54-6
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₄
• 分子量: 440.358
• InChiKey: FZERLKNAJSFDSQ-DDHJBXDOSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C (lit.)
• 沸点：
  798.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  205
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封后，放入一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-HexaoxacyclooctadECane-2,3,11,12-tetracarboxylic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (2R,3R,11R,12R)-1,4,7,10,13,16-HexaoxacyclooctadECane-2,3,11,12-
别名
tetracarboxylic acid
: C16H24O14
分子式
: 440.35 g/mol
分子量
成分 浓度
Crown ether/(+)-18-crown-tetracarboxylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 61696-54-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 210 - 212 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

该冠醚的四羧酸氯化物与邻位和对位亚二甲苯基二胺反应，生成高产量的手性封端配体。此配体在毛细管区带电泳中用作手性选择剂，用于分离不同光学活性的胺，并合成单酰胺类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 (2S,3S,11S,12S)-(+)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetrakis(acetonitrile)
  参考文献：
  名称：

  分子受体。酒石酸衍生的官能化和手性大环聚醚†

  摘要：

  通过将（R，R）-（+）-酒石酸衍生物的二th醇盐与α，ω-二卤化物缩合，合成了许多官能化的和手性的大环聚醚。以这种方式，例如，四羧酸[18] -O 6大环3c及其衍生物变得容易获得。它们与各种阳离子底物形成复合物。核磁共振。晶体结构数据和晶体结构数据提供了有关3中侧链X相对于大环的取向的信息。结论是在仲酰胺中，如3b并且在它们的复合物中，四个X-基团平均优选地在轴向上。该性质对于基于该大环结构的分子受体和催化剂的设计具有重要意义。还描述了许多其他大环的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630736
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,11R,12R)-(+)-(N,N,N',N',N",N",N"',N"'-octamethyl-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane-2,3,11,12-tetracarboxamide) 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子受体。酒石酸衍生的官能化和手性大环聚醚†

  摘要：

  通过将（R，R）-（+）-酒石酸衍生物的二th醇盐与α，ω-二卤化物缩合，合成了许多官能化的和手性的大环聚醚。以这种方式，例如，四羧酸[18] -O 6大环3c及其衍生物变得容易获得。它们与各种阳离子底物形成复合物。核磁共振。晶体结构数据和晶体结构数据提供了有关3中侧链X相对于大环的取向的信息。结论是在仲酰胺中，如3b并且在它们的复合物中，四个X-基团平均优选地在轴向上。该性质对于基于该大环结构的分子受体和催化剂的设计具有重要意义。还描述了许多其他大环的制备。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630736
• 作为试剂：
  描述：

  DL-赖氨酸 在 (+)-(18-冠醚-6)-2,3,11,12-四甲酸 作用下， 生成 D-赖氨酸 、 L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Underivatized Amino Acids and Their d/l-Enantiomers by Sheathless Capillary Electrophoresis/Electrospray Ionization-Mass Spectrometry

  摘要：

  毛细管电泳/电喷雾电离质谱（CE/ESI-MS）被应用于分析未衍生化的氨基酸及其 d/l 对映体的分离。在全扫描模式下，所有标准蛋白氨基酸均在低飞摩尔级水平下被分离和检测，使用的毛细管为130厘米长、内径20微米、外径150微米的未衍生化熔融石英毛细管，背景电解质为1 M的甲酸。CE/ESI-MS技术还用于在含有所有标准蛋白氨基酸的复杂混合物中分离 l-精氨酸与 l-氨基脲（精氨酸的近似结构，其中与精氨酸的氨基集团相连的末端亚甲基被氧原子替代）。通过对血液分析的最小样品制备，证明了CE/ESI-MS在真实样品分析中的实用性，成功识别了两种代谢疾病（苯丙酮尿症和酪氨酸血症）。此外，利用30 mM的(+)-(18-冠-6)-2,3,11,12-四羧酸作为背景电解质，成功实现了11种未衍生化 l-氨基酸与其 d 对映体的在线分离。

  DOI：

  10.1021/ac0263925

文献信息

• Preparation of Two New Diasteromeric Chiral Stationary Phases Based on (+)-(18-Crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic Acid and (R)- or (S)-1-(1-Naphthyl)ethylamine and Chiral Tethering Group Effect on the Chiral Recognition
  作者：Rajalingam Agneeswari、Ji Sung、Eun Jo、Hee Jeon、Vellaiappillai Tamilavan、Myung Hyun

  DOI：10.3390/molecules21081051

  日期：——

  effect on the chiral recognition while (S)-1-(1-naphthyl)ethylamine and (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid constituting CSP 2 were concluded to show an uncooperative (“mismatched”) effect on the chiral recognition. From these results, it was concluded that (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-tetracarboxylic acid can be successfully used as a chiral tethering group for the preparation of new CSPs

  基于 (+)-(18-crown-6)-2,3,11,12-四羧酸作为手性束缚基团和 Π-碱性手性单元（如 (R)）的两种新型非对映体手性固定相 (CSP)制备-1-(1-萘基)乙胺(CSP 1)或(S)-1-(1-萘基)乙胺(CSP 2)。使用 20% 异丙醇/己烷作为常规流动相，将这两种 CSP 应用于 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-1-苯基烷基胺和 N-(3,5-二硝基苯甲酰基)-α-氨基酸衍生物的对映体分离阶段。为了阐明两个手性单元对手性识别的影响，将两种CSP的手性识别能力相互比较，并与基于（R）-1-（1-萘基）的CSP（CSP 3）的手性识别能力进行比较乙胺。从色谱手性识别结果来看，(R)-1-(1-萘基)乙胺和(+)-(18-crown-6)-2,3,11，构成 CSP 1 的 12-四羧酸显示出对手性识别的协同（“匹配”）效应，而 (S)-1-(1-萘基) 乙胺和 (+)-(18-crown-6)-2构成
• Photoionophores derived from crown ether polycarboxylic acids: synthesis, ion binding, and spectroscopic characterization
  作者：Thomas M. Fyles、Valia Veettil Suresh

  DOI：10.1139/v94-158

  日期：1994.5.1

  types of potential photoionophores based on polycarboxylic acid crown ethers were prepared, and their cation complexation behaviours and spectroscopic properties were surveyed. The first type were neutral macropolycyclic hosts prepared by capping across the faces of the crown ether with aromatic diamine chromophores. The second were bis-crown ether carboxylates bearing a bridging aromatic chromophore. The

  制备了三种基于聚羧酸冠醚的潜在光离子载体，并考察了它们的阳离子络合行为和光谱性能。第一种类型是中性大多环主体，通过用芳香二胺发色团覆盖冠醚表面制备。第二种是带有桥连芳香发色团的双冠醚羧酸盐。第三种类型在冠醚羧酸骨架上附加了一个额外的发色团供体位点。通过电位滴定检查阳离子络合。中性配体对于碱金属阳离子来说是相当差的宿主。另外两种类型的冠醚羧酸盐表现出尺寸选择性和静电稳定性的结合，导致水中显着的选择性离子结合。第三类配体在中性和碱性水溶液中也表现出依赖于阳离子的吸收光谱。没有明显的碱金属或碱土金属阳离子引起的扰动...
• Structural Requirement for Chiral Recognition of Amino Acid by (18-Crown-6)-tetracarboxylic Acid: Binding Analysis in Solution and Solid States
  作者：Hiroomi Nagata、Yoshio Machida、Hiroyuki Nishi、Miyoko Kamigauchi、Katsuhiko Minoura、Toshimasa Ishida

  DOI：10.1246/bcsj.82.219

  日期：2009.2.15

  establish a general separation rule of chiral amino acid by (+)-18C6H 4 in HPLC. Thus, to clarify the exceptional result obtained with serine and to set a general separation rule, interaction between (+)-18C6H 4 and α-amino-n-butyric acid, valine, and alanine, as methyl substitutes of the methyl groups for the hydroxy groups of serine and threonine, and the simplest chiral amino acid, respectively, was

  (+)-(18-Crown-6)-四羧酸 (18C6H 4 ) 用作各种氨基酸的手性选择剂，其中 L-异构体通常先于 D-异构体在 HPLC 中使用 18C6H 4 连接柱子。为了阐明负责氨基酸手性分离的 (+)-18C6H 4 的结构支架，我们之前已经使用 X 射线分析研究了 (+)-18C6H 4 与氨基酸之间的相互作用模式。然而，没有得出结论性的结果来解释在丝氨酸的情况下的反向洗脱顺序，并在 HPLC 中通过 (+)-18C6H 4 建立手性氨基酸的一般分离规则。因此，为了阐明用丝氨酸获得的特殊结果并制定一般分离规则，(+)-18C6H 4 与 α-氨基-正丁酸、缬氨酸和丙氨酸之间的相互作用，分别作为丝氨酸和苏氨酸羟基的甲基取代物，以及最简单的手性氨基酸，分别在溶液和固体状态下进行了研究。因此，发现(+)-18C6H 4 的不对称碗状构象对于手性分离是必要的。这种构象是通过氨基酸的 C
• Enantioselective Optode Membranes with Enantiomer Selectivity for (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-l-Phenylethylammonium Ions
  作者：Petr Holý、Werner E. Morf、Kurt Seller、Wilhelm Simon、Jean-Pierre Vigneron

  DOI：10.1002/hlca.19900730505

  日期：1990.8.8

  The recently developed general principle of ion-selective optode membranes, based on conventional ionophores, was employed to design a new approach to the determination of enantiomeric excess. Highly lipophilic chiral crown derivatives, exhibiting a high selectivity for a chiral ammonium guest cation, are combined with a H+-selective chromoionophore in a plasticized PVC membrane. The enantiomer recognition

  基于常规离子载体，最近开发的离子选择光电膜的一般原理被用于设计确定对映体过量的新方法。对手性铵客体阳离子具有高选择性的高度亲脂性手性冠衍生物在增塑的PVC膜中与H +选择性发色团结合。对映体识别过程通过该传感器以光学方式转换为常规分光光度计可轻松测量的信号，并且无需偏振光即可确定对映体过量。给出了这些新型光电薄膜的特性和理论描述。
• Multifunctional curing agents and their use in improving strength of composites containing carbon fibers embedded in polymeric matrix
  申请人：UT-Battelle, LLC

  公开号：US10240011B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  A functionalized carbon fiber having covalently bound on its surface a sizing agent containing epoxy groups, at least some of which are engaged in covalent bonds with crosslinking molecules, wherein each of said crosslinking molecules possesses at least two epoxy-reactive groups and at least one free functional group reactive with functional groups of a polymer matrix in which the carbon fiber is to be incorporated, wherein at least a portion of said cros slinking molecules are engaged, via at least two of their epoxy-reactive groups, in crosslinking bonds between at least two epoxy groups of the sizing agent. Composites comprised of these functionalized carbon fibers embedded in a polymeric matrix are also described. Methods for producing the functionalized carbon fibers and composites thereof are also described.

  一种功能化碳纤维，其表面共价结合了一种含有环氧基团的上浆剂，其中至少有一部分与交联分子以共价键结合，其中每个交联分子都具有至少两个环氧反应基团和至少一个与碳纤维所结合的聚合物基体的官能团反应的自由官能团、其中，至少有一部分所述交联分子通过至少两个环氧反应基团参与上浆剂的至少两个环氧基团之间的交联键。此外，还介绍了由嵌入聚合物基体中的这些功能化碳纤维组成的复合材料。此外，还介绍了生产功能化碳纤维及其复合材料的方法。