(+)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 | 15466-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-5-甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: (S)-5-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (S)-5-methyl-cyclohex-2-enone；(S)-(+)-5-methylcyclohex-2-en-1-one；(S)-5-methylcyclohexenone；(S)-5-Methyl-cyclohex-2-enon；2-Cyclohexen-1-one, 5-methyl-, (S)-；(5S)-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 15466-88-3
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: NQICQYZVEPBJON-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of phenylselenenyl chloride additions. A simple 1,3-enone transposition sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01300a072
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-methylcyclohex-3-en-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 aluminum oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (+)-5-甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Optically active 2-vinylcyclobutanones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80141-1

文献信息

• Total Synthesis of Grandisine D
  作者：Haruaki Kurasaki、Iwao Okamoto、Nobuyoshi Morita、Osamu Tamura

  DOI：10.1021/ol900032h

  日期：2009.3.5

  Total synthesis of grandisine D (5) was achieved by a Brønsted acid mediated Morita−Baylis−Hillman (MBH) ring-closure reaction and stereoselective aldol condensation with (S)-5-methylcyclohexenone (9) as key steps. The MBH approach was also applicable for the construction of the aza-fused bicyclic systems of pyrrolizidine and stemona alkaloids.

  通过布朗斯台德酸介导的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）闭环反应和立体选择性醛醇缩合反应（S）-5-甲基环己烯酮（9）作为关键步骤，实现了金刚烷D（5）的总合成。MBH方法也可用于吡咯烷和草醚生物碱的氮杂稠合双环系统的构建。
• Old Yellow Enzyme-Catalyzed Dehydrogenation of Saturated Ketones
  作者：Matthias Schittmayer、Anton Glieder、Michael K. Uhl、Andreas Winkler、Simone Zach、Jörg H. Schrittwieser、Wolfgang Kroutil、Peter Macheroux、Karl Gruber、Spiros Kambourakis、J. David Rozzell、Margit Winkler

  DOI：10.1002/adsc.201000862

  日期：2011.2.11

  isolated, cloned, heterologously expressed and characterized a thermostable old yellow enzyme (OYE) from Geobacillus kaustophilus. In addition to the expected ‘enone’ reduction, GkOYE also catalyzes the reverse reaction, i.e., the desaturation of CC bonds adjacent to a carbonyl to give the corresponding α,β-unsaturated ketone. The reaction proceeds at the expense of molecular oxygen without the need

  极端微生物的酶由于对各种应激因素的耐受性而一直对生物技术非常感兴趣。我们已经分离，克隆，异源表达并表征了来自嗜碱芽孢杆菌的热稳定的旧黄色酶（OYE）。除预期的“烯酮”还原外，Gk OYE还催化逆反应，即与羰基相邻的CC键脱饱和，得到相应的α，β-不饱和酮。该反应以分子氧为代价而无需烟酰胺辅因子进行，并且代表了对已知化学脱氢方法的环境友好的替代方案。
• Enantioselective Synthesis of <i>cis</i> ‐Decalin Derivatives by the Inverse‐Electron‐Demand Diels–Alder Reaction of 2‐Pyrones
  作者：Xu‐Ge Si、Zhi‐Mao Zhang、Cheng‐Gong Zheng、Zhan‐Ting Li、Quan Cai

  DOI：10.1002/anie.202006841

  日期：2020.10.12

  A novel strategy for the synthesis of cis‐decalins by an ytterbium‐catalyzed asymmetric inverse‐electron‐demand Diels–Alder reaction of 2‐pyrones and silyl cyclohexadienol ethers is reported here. A broad range of synthetically important cis‐decalin derivatives with multiple contiguous stereogenic centers and functionalities are obtained in good yields and stereoselectivities. A full set of diastereomeric

  本文报道了由by催化的2-吡喃酮和甲硅烷基环己二烯醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应合成顺式十萘烷的新策略。具有良好的收率和立体选择性，可获得具有多个连续的立体中心和功能性的广泛的重要合成顺式癸萘衍生物。通过调整取代的甲硅烷基环己二烯醚（R或S）以及配体（R或S）的绝对构型，可以轻松获得全套非对映异构取代的顺式-十氢萘基序）。合成潜力通过4-amorphen-11-ol的对映选择性全合成得到展示，并通过首次顺式-巴豆丁的全合成得到进一步证明。
• A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones
  作者：Armando Carlone、Mauro Marigo、Chris North、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b611366d

  日期：——

  Optically active 2,5-disubstituted-cyclohexen-2-one derivatives have been prepared in a one-pot process consisting of five reaction steps: an organocatalytic asymmetric conjugated addition of beta-ketoesters to alpha,beta-unsaturated aldehydes that proceeds in aqueous solutions or under solvent-free conditions has been implemented in a multi-step process.

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。
• Synthesis of Optically Active 5-(<i>tert</i>-Butyldimethylsiloxy)-2-cyclohexenone and Its 6-Substituted Derivatives as Useful Chiral Building Blocks for the Synthesis of Cyclohexane Rings. Syntheses of Carvone, Penienone, and Penihydrone
  作者：Georges P-J. Hareau、Masakazu Koiwa、Shinichi Hikichi、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja9843122

  日期：1999.4.1

  Ti(II)-mediated intramolecular nucleophilic acyl substitution reaction and the FeCl3-mediated ring expansion reaction of a 1-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane are the key reactions. The enone 1 reacted with higher-order cyanocuprates with excellent diastereoselectivity to afford the trans-addition products, trans-13, in excellent yields. The reaction of 1 with lower-order cyanocuprates proceeded with moderate

  光学活性的 5-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-2-环己烯酮 (1) 及其 6-取代衍生物 2a,b 由现成的光学活性 3-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)-5-己烯酸乙酯 (4) 合成，其中Ti(II)介导的分子内亲核酰基取代反应和FeCl3介导的1-羟基双环[3.1.0]己烷的扩环反应是关键反应。烯酮 1 与具有优异非对映选择性的高级氰铜酸盐反应，以优异的产率提供反式加成产物 trans-13。1 与低级氰铜酸盐的反应以中等至优异的顺式选择性进行，得到顺式 13。用 DBU（1,8-二氮杂双环 [5.4.