(+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸 | 181289-34-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸
• 中文别名: 普瑞巴林杂质10
• 英文名称: (S)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-(2-Amino-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 181289-34-9
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: NPDKTSLVWGFPQG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以13.4 g的产率得到普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  3-异丁基戊二酸二甲酯的制备方法及应用

  摘要：

  本发明提供了一种3‑异丁基戊二酸二甲酯的制备方法及其应用。具体地，本发明提供了一种制备如式2所示的3‑异丁基戊二酸二甲酯的方法，包括步骤：在甲醇中，在高锰酸钾和浓硫酸的存在下，使3‑异丁基戊二酸进行反应，从而得到高纯度的3‑异丁基戊二酸二甲酯。本发明的方法简单，易于控制，产品的转化率高，反应条件温和，便于工业生产且成本低，产品易提纯，纯度高达99％以上。

  公开号：

  CN110483317B
• 作为产物：
  描述：

  3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以16 g的产率得到(+)-5-氨基-3-(S)-异丁基戊二酸
  参考文献：
  名称：

  抗惊厥药普瑞巴林杂质的合成与表征

  摘要：

  在普瑞巴林 1（一种已知的抗惊厥药物）的工艺开发过程中，LCMS 在最终原料中发现了 0.01% 至 0.15% 的六种潜在杂质。随后合成了所有六种杂质，并通过 IR、MS 和 NMR 光谱数据对其进行了表征。六种相关物质中有四种被称为 4-isobutylpyrrolidin-2-one 6, 3-isobutylglutaric acid 2, (R)-(-)-3-carbamoylmethyl-5-methylhexanoic acid 5 和 (R)-(-)- 3-氨基甲基-5-甲基己酸8、(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丁酯9和(S)-3-氨基甲基-5-甲基己酸异丙酯10是首次报道的新化合物在我们的过程中。目前的工作描述了这些杂质的形成、合成和表征。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.a22

文献信息

• [EN] NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-4 (DPP-4) ENZYME INHIBITOR<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INHIBITEUR DE L'ENZYME DIPEPTIDYL PEPTIDASE-4 (DPP-4)
  申请人：LEE PHARMA LTD

  公开号：WO2016110750A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The present invention relates to a novel and improved process for the preparation of Sitagliptin of Formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts. The present invention also relates to novel intermediates and process for the preparation of intermediates used in the preparation of Sitagliptin.

  本发明涉及一种用于制备化学式（I）的西他列汀及其药用可接受盐的新型改进工艺。本发明还涉及用于制备西他列汀中所用的新型中间体和制备中间体的工艺。
• Development of a new synthesis approach for S-pregabalin by optimizing the preparation stages
  作者：Arsalan Mansoori、Fahimeh Zahednezhad、Ahad Bavili Tabrizi、Javid Shahbazi Mojarrad

  DOI：10.1007/s13738-019-01759-3

  日期：2020.1

  In the present study, we aimed to optimize the synthesis stages of S-pregabalin ((S)-3-(aminomethyl)-5-methylhexanoic acid), a well-known anticonvulsant drug. We used appropriate solvents and compounds to reach a straightforward and applicable method. The advantages of this research were avoiding use of expensive and environment pollutant reagents and solvents, and also using a recoverable reagent

  在本研究中，我们旨在优化著名的抗惊厥药S-普瑞巴林（（S）-3-（氨基甲基）-5-甲基己酸）的合成阶段。我们使用适当的溶剂和化合物来达到简单易用的方法。这项研究的优势在于避免使用昂贵的环境污染物试剂和溶剂，并且避免使用可回收试剂。除获得更高产率的所得产物外，还防止了中间体和试剂的丢弃是另外的成就。所有结构均通过FT-IR，1 H NMR表征，并使用HPLC分析评估S-普瑞巴林的纯度。
• [EN] KINETIC RESOLUTION<br/>[FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2011070028A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  Whilst methodologies for the Kinetic Resolution of alcohols are well established, no analogous direct methods exist for the highly selective, direct catalytic Kinetic Resolution of thiols (i.e., R-SH). The present invention relates to a method for resolving stereoisomeric mixtures of thiols. In particular, the present invention relates to purely organocatalytic mediated resolution of enantiomeric mixtures of thiols without the need for enzymes. Also disclosed are some novel catalysts. Such catalysts may comprise a cinchona alkaloid-derived moiety.

  尽管醇的动力学分辨方法已经得到很好的建立，但并不存在类似的高度选择性、直接催化的巯基（即R-SH）的动力学分辨方法。本发明涉及一种用于分离巯基立体异构体混合物的方法。具体来说，本发明涉及纯有机催化介导的巯基对映体混合物的分辨，无需酶。还披露了一些新型催化剂。这些催化剂可能包括奎宁生物碱衍生基团。
• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED AND/OR RACEMIC GAMMA-AMINO ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES GAMMA-AMINO ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIS ET/OU RACÉMIQUES
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2011086565A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  A process for preparation of enantiomerically enriched and/or racemic γ-amino acids, particularly those useful for preparing γ-amino acids that exhibit binding affinity to the human α2δ calcium channel subunit, including pregabalin and related compounds such as 3-n-propyl-4-aminobutyric acid.

  一种制备对映富集和/或外消旋γ-氨基酸的方法，特别是用于制备对人类α2δ钙通道亚单位具有结合亲和力的γ-氨基酸，包括pregabalin和相关化合物如3-正丙基-4-氨基丁酸。
• [EN] STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER<br/>[FR] SYNTHÈSE ENZYMATIQUE STÉRÉOSÉLECTIVE DE L'ESTER (S) OU (R)-ISOBUTYLGLUTARIQUE
  申请人：TEVA PHARMA

  公开号：WO2009158343A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶合成，该酯是S-Pregabalin的中间体。