(+)-L-酒石酸二苄酰胺 | 88393-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (+)-L-酒石酸二苄酰胺
• 中文别名: (+)-,′-二苯甲基-L-酒石二酰胺；N,N'-二苄基-L-酒石酰胺；L-酒石酸二苄酰胺
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-L-tartaramide
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-(R,R)-tartaric acid diamide；(2R,3R)-N1,N4-Dibenzyl-2,3-dihydroxysuccinamide；(2R,3R)-N,N'-dibenzyl-2,3-dihydroxybutanediamide
• CAS: 88393-56-0
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BBYSAHVLSFBCMN-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(lit.)
• 沸点：
  706.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-L-酒石酸二苄酰胺 在 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.5%的产率得到N-benzyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  醛介导的生物共轭作用，通过原位产生的乙叉。

  摘要：

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc07443k
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以62.4%的产率得到(+)-L-酒石酸二苄酰胺
  参考文献：
  名称：

  醛介导的生物共轭作用，通过原位产生的乙叉。

  摘要：

  已经为体外和细胞应用开发了一种技术上简单的快速，高产和位点选择性生物缀合方法。该方法涉及在生理条件下通过4-硝基苯酚催化生成马来酰亚胺基，然后与附加醛的生物分子进行维蒂希反应。

  DOI：

  10.1039/c9cc07443k
• 作为试剂：
  描述：

  反式-3-己烯-1-醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 过氧化氢异丙苯 、 zirconium(IV) tert-butoxide 、 (+)-L-酒石酸二苄酰胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,4S)-3,4-epoxyhexanyl triphenylmethyl ether 、
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Epoxidation of Homoallylic Alcohols by Chiral Zirconium Complexes

  摘要：

  Catalytic enantioselective epoxidation of homoallylic alcohols using Zr(Ot-Bu)(4) and tartrate ester (or tartramide) has been developed. In the Zr(Ot-Bu)(4)/diisopropyl tartrate-catalyzed epoxidation, the reverse of the enantiofacial preference was observed, depending on the Zr/ligand ratios of 1:1 or 1:2.

  DOI：

  10.1021/ol027261t

文献信息

• Synthesis of a Peptidomimetic HCMV Protease Inhibitor Library
  作者：Ping Xu、Wenwei Lin、Xiaomin Zou

  DOI：10.1055/s-2002-31948

  日期：——

  The human cytomegalovirus (HCMV) protease catalyzes the maturational process of the herpes virus assembly protein and plays a key role during the manufacture of viral capsid, and so is an attractive target for potential anti-herpes-virus agents with novel structures and new mechanisms. In this work, a peptidomimetic skeleton was designed and a chemical library containing 32 compounds with different substitutions on the skeleton was prepared by the oxidation of a precursor library, which was constructed from four types of building blocks: 4 carboxylic acids, 2 amines, 2 aldehydes and 2 isocyanides, based on multicomponent condensation following liquid phase strategies. The syntheses of the key building block isocyanides are presented.

  人巨细胞病毒(HCMV)蛋白酶催化疱疹病毒装配蛋白的成熟过程，在病毒衣壳的制造中起着关键作用，因此成为潜在的具有新型结构和新机制的抗疱疹病毒药物的理想靶点。在本研究中，我们设计了一种肽模拟骨架，并通过前体库的氧化反应制备了一个含有32种不同取代基的骨架化学库，该前体库是基于多组分缩合反应，采用液相策略，从四种构建模块(4种羧酸、2种胺、2种醛和2种异氰化物)构建而成。本文还介绍了关键构建模块异氰化物的合成。
• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• Novel imidazoles
  申请人：Bolton Louis Gary

  公开号：US20050239857A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Novel imidazoles are provided. The compounds are useful as HMGCo-A Reductase Inhibitor. Also provided are pharmaceutical compositions of the compounds. Methods of making and methods of using the compounds are also provided.

  提供了新型咪唑类化合物。这些化合物可用作HMGCo-A还原酶抑制剂。还提供了这些化合物的药物组合物。还提供了制备这些化合物的方法和使用这些化合物的方法。
• A Practical Procedure for Reduction of Primary, Secondary and Tertiary Amides to Amines
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Maurice A. Marsini、Zhengxu S. Han、Yibo Xu、Diana C. Reeves、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201200835

  日期：2013.1.14

  A mild and general procedure for reduction of primary, secondary, and tertiary amides using catalytic triruthenium dodecacarbonyl and 1,1,3,3‐tetramethyldisiloxane as reductant is described. The reaction is tolerant of numerous functional groups, and the amine products can often be isolated by direct crystallization as hydrochloride salts. The catalyst and silane are commercially available, air stable

  描述了使用催化的十二碳三钌和1,1,3,3-四甲基二硅氧烷作为还原剂还原伯，仲和叔酰胺的温和通用方法。该反应耐受许多官能团，并且胺产物通常可以通过直接结晶以盐酸盐的形式分离。催化剂和硅烷是可商购的，空气稳定的并且便宜的，这使得该程序可用于实验室和大规模应用。
• Solvent-Free Synthesis of Tartramides Under Microwave Activation
  作者：R. Plantier-Royon、C. Portella、F. Massicot、D. Saleur、A. Sudha

  DOI：10.1055/s-2001-18724

  日期：——

  The preparation of aliphatic, aromatic or functionalized tartramides directly from tartaric acid and amines under microwave activation is described. The inexpensive, solvent free and fast reaction conditions are the important features of the procedure.

  描述了在微波激活下直接从酒石酸和胺制备脂肪族、芳香族或功能化酒石酰胺的方法。这种方法的主要特点是反应条件廉价、无溶剂且迅速。