(S,S)-1,4-Bis-(phenylmethylamino)-butan-2,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-1,4-Bis-(phenylmethylamino)-butan-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-bis(benzylamino)butane-2,3-diol；1,4-di(benzylamine)-(2S,3S)-butane-2,3-diol
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: GVHWENRBOYFCFW-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-1,4-Bis-(phenylmethylamino)-butan-2,3-diol 、 3,5-bis(4-oxobutoxy)benzoic acid methyl ester 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到(9S,10S)-7,12-dibenzyl-9,10-dihydroxy-2,17-dioxa-7,12-diaza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),18(22),19-triene-20-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过顺序加氢甲酰化/还原胺化合成酒石酸衍生的氮杂大环化合物作为不对称催化的潜在配体的荧光筛选

  摘要：

  通过铑催化的加氢甲酰基化合成包含酒石酸衍生的单元和芳基单元的氮杂大环，随后以串联或逐步方式进行还原胺化。在荧光发射实验中，一些大环化合物显示出对过渡金属（例如锌或铑）的螯合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.03.035
• 作为产物：
  描述：

  (+)-L-酒石酸二苄酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S,S)-1,4-Bis-(phenylmethylamino)-butan-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第 6 版：低聚羟基烷二胺

  摘要：

  制备了 17 种低聚羟基烷二胺，其中 8 种在低于 10 μmol/L 的半数浓度下抑制了胶原诱导的血小板聚集。其中七种物质降低了血浆的凝固性 - 表现为凝血活酶时间的延长 - 浓度介于 50 和 400 μmol/L 之间，达到标准值的 25%。与 1,4-双辛基氨基丁烷-2,3-二醇 (16) 一起发现了一种具有强血小板作用 (IC50 = 9 μmol/L) 但没有抗凝作用的物质。图16还最清楚地显示了通过引入羟基官能团所针对的水溶性(55mmol/L)的改进。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700025

文献信息

• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• The Stereoisomeric Diaminobutanediol and Dioxadiazadecalin Systems: Synthesis, Structure, Stereoelectronics, and Conformation – Theory vs. Experiment
  作者：Alexander Star、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff、Benzion Fuchs

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k

  日期：1999.9

  We present new approaches to the (C2) chiral and meso 1,4-diamino-2,3-butanediol (1) and 2,3-diamino-1,4-butanediol (2) and derivatives. Reactions of these compounds with aldehydes to form the novel 1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD) and 1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD) classes of compounds (7, 9, 11–15) are also reported. These reactions are diastereospecific, i.e., erythro (meso) or threostarting

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。
• Protease inhibitors and their pharmaceutical uses
  申请人：——

  公开号：US20030158152A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  The present invention refers to synthetic protease inhibitors having an axis of symmetry C 2 or pseudo-C 2 characterised by possessing, in the central portion: (1) preferably, a dihydroxyethylene function, which is isosteric with a peptidic bond; (2) a peptidemimetic bridge between the two nitrogens of the main chain and (3) radicals capable of mimetising amino acids. These new protease inhibitors are a base for the preparation of anti-viral formulations capable of inhibiting HIV virus proliferation.

  本发明涉及具有C2对称轴或伪C2特征的合成蛋白酶抑制剂，其特征在于中央部分具有：(1)最好是二羟乙基功能，与肽键等同构；(2)两个主链氮之间的肽类类似桥；(3)能够模拟氨基酸的基团。这些新的蛋白酶抑制剂是制备抑制HIV病毒增殖的抗病毒制剂的基础。