(-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺 | 108321-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺
• 中文别名: ()-N,N`-二苯甲基-D-酒石二酰胺
• 英文名称: N,N'-dibenzyltartramide
• 英文别名: dl-N,N'-dibenzyl-tartramide；dl-Weinsaeure-bis-benzylamid；dl-N,N'-Dibenzyl-tartramid；(-)-N,N'-Dibenzyl-D-tartaric diamide；(2S,3S)-N,N'-dibenzyl-2,3-dihydroxybutanediamide
• CAS: 108321-43-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: BBYSAHVLSFBCMN-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C(lit.)
• 沸点：
  706.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥处。确保工作间有良好的通风或排气装置。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((Z)-Propenyl)-phosphonic acid mono-((1S,2S)-1,2-bis-benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  First asymmetric synthesis of enantiomerically pure (1R,2S)-(-)-(1,2-epoxypropyl)phosphonic acid (fosfomycin)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a050
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,2S)-2-acetoxy-1,2-bis-benzylcarbamoyl-ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺
  参考文献：
  名称：

  被设计为HIV-1蛋白酶抑制剂的新型C2对称衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  描述了几种新的抗HIV-1化合物的合成。新化合物包含一个C（2）对称轴和一个基于D-酒石酸背部骨骼的二羟乙撑乙烯部分。由D-酒石酸以36-69％的总产率实现这些化合物的合成。该协议包括：羟基乙酰化，然后形成二酰胺，并用LiAlH（4）脱乙酰或还原。使用Indinavir作为标准品（IC（50）= 0.2 microM）在PM-1细胞中评估了这些物质的抗HIV 1活性。两种氨基醇衍生物对病毒具有良好的抑制活性，IC（50）= 2.0和4 microM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)00016-2
• 作为试剂：
  描述：

  泮托拉唑硫醚 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-N,N-二苯甲基-D-酒石二酰胺 、 水 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到泮托拉唑杂质
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric oxidation of 1H-benzimidazolyl pyridinylmethyl sulfides with cumene hydroperoxide catalyzed by a titanium complex with (S,S)-N,N′-dibenzyl tartramide ligand

  摘要：

  A chiral titanium complex, formed in situ from Ti(Oi-Pr)(4), (S,S)-N,N'-dibenzyl tartramide and water was found to serve as an efficient catalyst for the asymmetric oxidations of 1H-benzimidazolyl pyridinylmethyl sulfides with cumene hydroperoxide (CHP) in the absence of a base. Several proton pump inhibitors (PPIs), such as esomeprazole, lansoprazole, rabeprazole and pantoprazole were obtained in high yield (up to 92%) and excellent enantiomeric excess (up to 96%). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.03.017

文献信息

• A Highly Efficient and Practical New Allylboronate Tartramide for the Asymmetric Allylboration of Achiral Aldehydes
  作者：Wansuo Chen、Yanzhu Liu、Zhirong Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200400670

  日期：2005.4

  Chiral homoallylic alcohols can be prepared from aldehydes upon reaction with two optically pure allylboronatetartramides. The enantiomeric excess is 10–15 % higher for the allylation of benzaldehyde when using N,N'-dibenzyl-tartramide auxiliary 5b than when using N,N'-diphenyl-tartramide (5a). 2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) affords homoallylic alcohols with 90–99 %

  手性高烯丙醇可以由醛与两种光学纯的烯丙基硼酸酒石酰胺反应制备。使用 N,N'-二苄基酒石酰胺助剂 5b 时，苯甲醛烯丙基化的对映体过量比使用 N,N'-二苯基酒石酰胺 (5a) 时高 10–15%。2-Allyl-N,N'-dibenzyl-1,3,2-dioxaborolane-4,5-dicarbamide (2b) 在与一些代表性的醛反应后得到具有 90-99% ee 的高烯丙醇。衍生的手性助剂可以通过简单的重结晶回收，收率 85%，比旋光度没有任何损失。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Practical optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives as a chiral auxiliary
  作者：Kunihiko Takabe、Masataka Sugiura、Yuya Asumi、Nobuyuki Mase、Hidemi Yoda、Hiroyasu Shimizu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.119

  日期：2005.5

  A simple and practical synthesis of (R)-(−)-muscone was achieved by optical resolution of dl-muscone using tartaric acid derivatives. The acetalization of dl-muscone with N,N′-dibenzyl-l-tartaramide in the presence of Sc(OTf)3 and methyl orthoformate furnished a diastereomeric mixture of acetals, which were readily separated by simple recrystallization. Diastereomerically pure acetal was hydrolyzed

  （R）-（-）- muscone的简单实用合成是通过使用酒石酸衍生物对dl- muscone进行光学拆分而实现的。在Sc（OTf）3和原甲酸甲酯的存在下，用N，N'-二苄基-1-酒石酰胺对dl -muscone进行缩醛化，得到了缩醛的非对映异构体混合物，可以通过简单的重结晶将其分离。非对映体纯的乙缩醛经水解得到光学纯的麝香酮，并回收了N，N′-二苄基-1-酒石酰胺。
• PRODUCTION METHOD FOR HYDROXY-CARBOXYLIC ACID AMIDE COMPOUND, AND NOVEL ARYLBORONIC ACID COMPOUND
  申请人：National University Corporation Nagoya University

  公开号：EP2816026A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  A method for production of hydroxycarboxylic acid amide compounds, comprising performing amide condensation between an α- or β-hydroxycarboxylic acid compound and an amine compound in the presence as a catalyst of an alkylboronic acid represented by R3B(OH)2 (wherein R3 is a primary alkyl group) or an arylboronic acid compound to produce a hydroxycarboxylic acid amide compound, the arylboronic acid compound being represented by Formula (1): (in Formula (1), -(CH2)nNR1R2 is bonded at an ortho position or a para position, n is 1 or 2, R1 is a tertiary alkyl group, R2 is a secondary or tertiary alkyl group, and -NR1R2 may be a ring).

  一种生产羟基羧酸酰胺化合物的方法，包括在以 R3B(OH)2（其中 R3 为伯烷基）为代表的烷基硼酸或芳基硼酸化合物作为催化剂的存在下，在 α- 或 β- 羟基羧酸化合物和胺化合物之间进行酰胺缩合，生成羟基羧酸酰胺化合物，芳基硼酸化合物由式（1）表示： (式(1)中，-(CH2)nNR1R2键合在正位或对位，n为1或2，R1为叔烷基，R2为仲烷基或叔烷基，-NR1R2可以是一个环)。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• EP2816026
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——