(+)-葑酮 | 4695-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (+)-葑酮
• 中文别名: d-葑酮,小茴香酮；(-)-茴香酮；(+)-小茴香酮；(1S)-1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚-2-酮；D(+)-茴香酮；茴香酮
• 英文名称: fenchone
• 英文别名: (1S)-(+)-fenchone；(1S,4R)-(+)-fenchone；d-fenchone；L-(-)-Fenchone；(+)-Fenchone；(1S,4R)-1,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 4695-62-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• mdl: MFCD00070689
• 分子量: 152.236
• InChiKey: LHXDLQBQYFFVNW-XCBNKYQSSA-N

物化性质

• 熔点：
  5-6 °C(lit.)
• 沸点：
  192-194 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D20 +66.9°
• 密度：
  0.948 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  127 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 介电常数：
  12.0（20℃）
• LogP：
  2.089 (est)
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid; Camphoraceous aroma
• 折光率：
  1.460-1.467
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质为一种稳定的油状液体，带有类似樟脑的气味。它易溶于无水乙醇和乙醚，几乎不溶于水，饱和水溶液的pH值为6.82。其相对密度为0.948，熔点为6.1℃，沸点为193.5℃，折光率为1.4636，比旋光度[α]_D^20为+66.9°。闪点为66℃。经口给大鼠半数致死量为6.16 g/kg。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29142990
• 危险品运输编号：
  UN 1224 3/PG 3
• RTECS号：
  RB7875200
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P273,P280,P312,P370+P378,P391,P403+P235,P501
• 危险性描述：
  H225,H411,H303
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: (+)-葑酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H16O
分子式
: 152.23 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
63 - 65 °C 在 17 hPa
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.945 g/cm3
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 6,160 mg/kg
备注: 感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：嗅觉：其他改变。
感觉器官和特殊感觉（鼻、眼、耳和味觉）：眼：其他。 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: RB7875200

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与最大允许残留量标准 添加剂信息

• 添加剂中文名称: d-葑酮
• 允许使用该种添加剂的食品中文名称: 食品
• 添加剂功能: 食品用香料
• 最大允许使用量（g/kg）: 用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
• 最大允许残留量（g/kg）: ——

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-葑酮 生成 4-异丙基-1-甲基-环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Bouveault; Levallois, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 148, p. 1400,1525

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基二环[2.2.1]庚烷-2-醇 在 C₄₄H₆₆O₈P₄Pd₂ 、 丁烯酮 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(+)-葑酮
  参考文献：
  名称：

  次膦氧化物作为多配位的配体在醇的化学选择性钯催化氧化中进行。

  摘要：

  通过吸氢方法，仲膦氧化物O = PHR 2（SPOs）被鉴定为化学选择的Pd催化醇氧化的多态预配体。发现SPO通过产生推定的活性H-Pd物种来促进氢的吸收步骤以及氢向迈克尔受体的转移。该催化体系在中性条件下运行，并被证明与底物中的各种亲电子和亲核官能团以及对水和空气敏感的官能团兼容。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601261

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Highly Versatile β-C(sp³)–H Iodination of Ketones Using a Practical Auxiliary
  作者：Ru-Yi Zhu、Luo-Yan Liu、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.7b06851

  日期：2017.9.13

  The first example of palladium(II)-catalyzed β-C(sp3)–H iodination of a wide range of ketones using a commercially available aminooxyacetic acid auxiliary has been achieved. This L, X-type directing group overcomes the limitations of the transient directing group approach for C(sp3)–H functionalization of ketones. Practical advantages of this method include simple installation of the auxiliary without

  使用可商购的氨基氧乙酸助剂，实现了钯（II）催化广泛的酮的β-C（sp 3）-H碘化的第一个例子。这个L，X型导向基团克服了瞬态导向基团方法对酮的C（sp 3）–H官能化的局限性。该方法的实际优势包括无需色谱法即可简单地安装助剂，对α-官能团以及烯烃和炔烃具有出色的耐受性，并且可以快速访问各种空间受阻的四元中心。
• Oxidation of secondary alcohols using solid-supported hypervalent iodine catalysts
  作者：Frederic Ballaschk、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c9gc02605c

  日期：——

  It is shown how secondary alcohols are oxidized to provide the corresponding ketones by use of Oxone® and solid-supported hypervalent iodine catalysts. Under experimentally simple conditions with acetonitrile at elevated temperatures, excellent conversions were achieved with low catalyst loadings (0.2–5 mol%) when employing the conjugates 5 and 6 derived from IBX and IBS. The catalysts are broadly

  它显示了如何通过使用Oxone®和固体负载的高价碘催化剂将仲醇氧化成相应的酮。在高温下用乙腈进行简单的实验条件下，当使用衍生自IBX和IBS的共轭物5和6时，在低催化剂负载量（0.2-5 mol％）下可实现出色的转化率。该催化剂广泛适用于多种醇底物。关于可持续性问题，最重要的是，无金属催化剂很容易通过过滤从反应混合物中除去，并且它们可以在氧化过程中重复使用多次，而不会损失催化活性。
• Influence of structure and chemistry on piezoelectric properties of lead zirconate titanate in a microelectromechanical systems power generation application
  作者：L. M. R. Eakins、B. W. Olson、C. D. Richards、R. F. Richards、D. F. Bahr

  DOI：10.1557/jmr.2003.0292

  日期：2003.9

  Lead zirconate titanate (PZT) films between 1 and 3 μm thick were grown using solution deposition techniques to study the effects of crystal structure and orientation on the direct piezoelectric output of these films on platinized Si membranes. By varying the chemistry of the film from Zr-rich to Ti-rich, the 100}/(111) relative intensity increased for films grown on randomly oriented Pt films. The 40:60 PZT had a tetragonal crystal structure and produced greater electrical output at a given strain than the rhombohedral film (Zr:Ti concentrations less than 50:50), while having a similar e₃₁ constant, between 4.8 and 6.3 C/m². Orientation and voltage output at a given strain were not strongly influenced by thickness in the ranges investigated. Defects in internal PZT/PZT crystallization interfaces were identified and include porosity on the order of tens of nm, with a corresponding depletion in Pb and accumulation of O at these interfaces. The 100} texture of rhombohedral films deposited upon (111) textured Pt films is significantly greater than the 100} texture of tetragonal films, which show both a 100} and 111} orientation on the same Pt film.

  利用溶液沉积技术生长了厚度为 1 至 3 μm 的锆钛酸铅（PZT）薄膜，以研究晶体结构和取向对这些薄膜在铂化硅膜上的直接压电输出的影响。通过改变薄膜的化学性质（从富含 Zr 到富含 Ti），在随机取向的铂薄膜上生长的薄膜的 100}/(111) 相对强度增加了。40:60 PZT 具有四方晶体结构，在给定应变下比斜方体薄膜（Zr:Ti 浓度低于 50:50）产生更大的电输出，同时具有相似的 e31 常量，介于 4.8 和 6.3 C/m2 之间。在所研究的范围内，厚度对给定应变下的方向和电压输出影响不大。在 PZT/PZT 内部结晶界面上发现了缺陷，包括数十纳米量级的孔隙率，以及在这些界面上相应的铅耗竭和 O 积累。沉积在(111)纹理铂薄膜上的斜方体薄膜的100}纹理明显大于四方薄膜的100}纹理，后者在同一铂薄膜上同时显示出100}和111}取向。
• [EN] NICOTINIC RECEPTOR NON-COMPETITIVE ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES NON COMPÉTITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE
  申请人：TARGACEPT INC

  公开号：WO2014004417A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  The present invention relates to compounds that modulate nicotinic receptors as non-competitive antagonists, methods for their synthesis, methods for their use, and their pharmaceutical compositions.

  本发明涉及调节尼古丁受体的化合物，作为非竞争性拮抗剂，其合成方法，使用方法以及它们的药物组合物。

表征谱图