对甲基苯磺酸-2-萘酯 | 7385-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲基苯磺酸-2-萘酯
• 中文别名: 对甲基苯磺酸2-萘酯
• 英文名称: naphthalen-2-yl tosylate
• 英文别名: 2-naphthyl tosylate；naphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-Tosyloxy-naphthalin；naphth-2-yl p-toluenesulfonate；naphthalen-6-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-Naphthyl p-Toluenesulfonate
• CAS: 7385-85-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• mdl: MFCD10168701
• 分子量: 298.362
• InChiKey: CWCMQKWNHUXBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.0 to 127.0 °C
• 沸点：
  476.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

SDS

对甲基苯磺酸-2-萘酯

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Naphthyl p-Toluenesulfonate

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 对甲基苯磺酸-2-萘酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 7385-85-5
俗名： p-Toluenesulfonic Acid 2-Naphthyl Ester
分子式： C17H14O3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
对甲基苯磺酸-2-萘酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
对甲基苯磺酸-2-萘酯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
对甲基苯磺酸-2-萘酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

增溶剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 对甲基苯磺酸-2-萘酯
  参考文献：
  名称：

  al和碘介导的环缩合反应合成茚满的比较研究

  摘要：

  本文报道了由碘（III）和th（III）介导的通过环收缩反应合成茚满的比较研究。合成了一系列受保护的1,2-二氢萘，并使其在原甲酸三甲酯（TMOF）中经受羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯（HTIB）和硝酸al （III）三水合物（TTN）的比较，以比较两种氧化剂提供的收率百分比。用TOF·3H 2 O在TMOF中进行的反应，环缩合产物（茚满）的收率在61–88％的范围内。但是，发现产量要低得多（例如（18-34％）时，在TMOF中将HTIB与某些其他产品一起使用。这项研究提供了与两种氧化剂对环收缩反应的功效有关的重要进展。

  DOI：

  10.1039/d0nj04700g
• 作为试剂：
  描述：

  正丁基氯化镁 、 1-氯萘 在 cobalt (III) fluoride 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 对甲基苯磺酸-2-萘酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-butylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  钴-NHC催化芳基甲苯磺酸酯与烷基和芳基格氏试剂的C（sp2）-C（sp3）和C（sp2）-C（sp2）Kumada交叉偶联

  摘要：

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001347

文献信息

• Mild and Efficient Nickel-Catalyzed Heck Reactions with Electron-Rich Olefins
  作者：Thomas M. Gøgsig、Jonatan Kleimark、Sten O. Nilsson Lill、Signe Korsager、Anders T. Lindhardt、Per-Ola Norrby、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja2084509

  日期：2012.1.11

  A new efficient protocol for the nickel-catalyzed Heck reaction of aryl triflates with vinyl ethers is presented. Mild reaction conditions that equal those of the corresponding palladium-catalyzed Heck reaction are applied, representing a practical and more sustainable alternative to the conventional regioselective arylation of vinyl ethers. A catalytic system comprised of Ni(COD)(2) and 1,1'-bis(

  提出了一种新的有效协议，用于镍催化芳基三氟甲磺酸酯与乙烯基醚的 Heck 反应。应用了与相应钯催化的 Heck 反应相同的温和反应条件，代表了乙烯基醚传统区域选择性芳基化的实用且更可持续的替代方案。由 Ni(COD)(2) 和 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁 (DPPF) 与叔胺 Cy(2)NMe 组成的催化系统在广泛的芳基三氟甲磺酸酯的烯化中证明是有效的。缺电子芳烃和富电子芳烃都被证明是相容的，并且相应的芳基甲基酮可以在水解后以接近定量的产率获得。观察到良好的官能团耐受性，与类似 Pd 催化的 Heck 反应的特征相匹配。高水平的催化活性可以通过阳离子镍 (II) 配合物的中介作用来解释，该配合物可能负责连续的 β-氢化物消除和碱促进催化剂再生。尽管这些基本反应通常被认为具有挑战性，但 DFT 计算表明该途径在所应用的反应条件下是有利的。
• Highly Efficient Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates Catalyzed by Stable, Cost-Effective [1,3-Bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) Chloride [Ni(dppp)Cl2] with only 1 mol% Loading
  作者：Han Gao、You Li、Yi-Guo Zhou、Fu-She Han、Ying-Jie Lin

  DOI：10.1002/adsc.201000710

  日期：2011.2.11

  We present a highly active, inexpensive, universally applicable, and markedly stable [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]nickel(II) chloride [Ni(dppp)Cl2] catalyst that is capable of effecting the Suzuki–Miyaura cross-coupling of the inherently less reactive but readily available aryl tosylates and mesylates with only 1 mol% loading and in the absence of extra supporting ligand. Under the optimized

  我们提出了一种高活性，廉价，普遍适用且具有显着稳定性的氯化[1,3-双（二苯基膦基）丙烷]氯化镍（II）[Ni（dppp）Cl 2]催化剂，能够在固有的反应性较低但易于获得的芳基甲苯磺酸盐和甲磺酸盐（仅含1 mol％的负载量）且没有额外的支撑配体的情况下实现Suzuki-Miyaura交叉偶联。在优化的反应条件下，各种活化的，未活化的和失活的以及位阻和杂芳族底物（36个实例）的交叉偶联可以有效地进行，从而以53-99％的收率提供偶联产物。因此，这项工作中提出的结果在通用性，实用性和成本方面为铃木-宫浦交叉偶联提供了重大进展，这是最近有关过渡金属催化交叉偶联研究的重点。
• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• A P,N-Ligand for Palladium-Catalyzed Ammonia Arylation: Coupling of Deactivated Aryl Chlorides, Chemoselective Arylations, and Room Temperature Reactions
  作者：Rylan J. Lundgren、Brendan D. Peters、Pamela G. Alsabeh、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/anie.201000526

  日期：2010.6.1

  Amazing ammonia: A new air‐stable P,N‐ligand (Mor‐DalPhos) is reported that enables the palladium‐catalyzed cross‐coupling of ammonia to a variety of aryl chloride and aryl tosylate substrates with high chemoselectivity and, for the first time, at room temperature (see scheme; Ad=adamantyl, Ts=para‐toluenesulfonyl).

  惊人的氨气：据报道，一种新型的空气稳定的P，N-配体（Mor-DalPhos）使钯催化的氨气与多种具有高化学选择性的芳基氯和甲苯磺酸芳基酯的交叉偶联成为首次。 ，在室温下（参见方案； Ad =金刚烷基，Ts =对甲苯磺酰基）。
• Solvent-free and selective tosylation of alcohols and phenols with <i>p</i>-toluenesulfonyl chloride by heteropolyacids as highly efficient catalysts
  作者：Razieh Fazaeli、Shahram Tangestaninejad、Hamid Aliyan

  DOI：10.1139/v06-066

  日期：2006.5.1

  Tosylation of some alcohols and phenols has been directly carried out with p-toluenesulfonyl chloride using heterodoxy acids (H3PW12O40, H3PMo12O40, AlPW12O40, and AlPMo12O40) as catalysts in the absence of solvent. We found that heteropoly acids AlPW12O40 and AlPMo12O40 were effective catalysts for the tosylation of alcohols and phenols. In the case of aliphatic alcohols, secondary alcohols undergo

  在没有溶剂的情况下，使用杂多氧基酸（H3PW12O40、H3PMo12O40、AlPW12O40 和 AlPMo12O40）作为催化剂，直接用对甲苯磺酰氯对某些醇和酚进行甲苯磺酰化。我们发现杂多酸 AlPW12O40 和 AlPMo12O40 是醇和酚甲苯磺酰化的有效催化剂。在脂肪醇的情况下，仲醇在伯羟基的存在下化学选择性地进行甲苯磺酰化。这种新方法始终具有收率高、反应时间短的优点。关键词：甲苯磺酰化，p-TsCl，Keggin型多金属氧酸盐，无溶剂反应。