5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl tosylate；5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl tosylate；toluene-4-sulfonic acid-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl ester)；Toluol-4-sulfonsaeure-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthylester)；5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃S
• 分子量: 302.394
• InChiKey: AGZRICGLPUCUSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium permanganate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 bis(tri-o-tolylphosphine)palladium(0) 、 乙酸酐 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,3,3',4'-联苯四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  一种2,3,3’,4’-联苯四羧酸二酐的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2,3,3’,4’‑联苯四羧酸二酐的制备方法，在保护气下，原料3,4‑二烷基苯酚化合物与对甲苯磺酰氯在碱和有机溶剂A中反应得到Ts保护的3,4‑二烷基苯酚化合物；将所得化合物、钯催化剂和配体溶于有机溶剂B中，在保护气下滴加2,3‑二甲基苯基溴化镁的四氢呋喃溶液，室温偶联得到式II所示的联苯化合物；将联苯化合物溶于有机溶剂C中，滴加入碱性高锰酸钾水溶液中，经氧化、甲苯脱水、乙酸酐成酐得到2,3,3’,4’‑联苯四羧酸二酐。本发明以3,4‑二烷基苯酚化合物和2,3‑二甲基苯基溴化镁为主要原料，通过钯催化偶联构建了联苯的主要碳骨架，反应步骤简单，本发明采用的偶联方法利用Ts保护的3,4‑二烷基苯酚化合物与2,3‑二甲基苯基溴化镁，反应选择性更高，反应收率高。

  公开号：

  CN115677636A
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酸-2-萘酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在甲醇中使用氢硅烷对萘酚进行区域选择性和化学选择性还原：5,6,7,8-四氢萘酚核的合成

  摘要：

  描述了一种区域选择性和化学选择性方法，用于通过还原萘酚催化合成生物学上令人感兴趣的5,6,7,8-四氢萘酚。使用甲醇中的氢硅烷可选择性地还原萘酚中的侧链芳香烃，从而使功能性酚骨架保持完整。它提供了一个罕见的示例，该示例使用低成本且空气稳定的氢化硅烷在温和条件下催化还原未活化的芳烃。该反应是可扩展的，并且以高选择性进行，而没有形成1,2,3,4-四氢萘酚副产物，其可耐受敏感的官能团，例如溴化物，氯化物，氟化物，酮，酯和酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01273

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
  作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux

  DOI：10.1021/jacs.9b11208

  日期：2019.12.11

  reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for

  在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
• Synthesis and DFT studies of novel aryloxymaleimides via nucleophilic substitution of tosyloxy group
  作者：Maocai Yan、Zhen Zhang、Jinhui Zhou、Wei Li、Chunyan Zhang、Jingchang Zhang、Huannan Wang、Xuelu Yang、Shuai Fan、Zhaoyong Yang

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.020

  日期：2019.8

  barrier and reaction free energy, were calculated using density functional theory (DFT), and influencing factors of the reaction were discussed. Theoretical computations showed that this nucleophilic substitution is favorable both kinetically and thermodynamically, while electron-withdrawing groups on phenols are harmful to such reactions. This study will provide new knowledge and insights on the chemical

  摘要 马来酰亚胺骨架广泛分布于多种物质中，马来酰亚胺是有机合成和生物共轭等许多相关学科中非常有用的基石。甲苯磺酰氧基（-OTs）作为一种优良的离去基团，在有机合成中非常受欢迎；然而，关于在马来酰亚胺支架上使用 -OTs 组的报道非常罕见。在这项研究中，3-甲苯磺酰氧基马来酰亚胺由 l-酒石酸制备，并用于在 PTC 条件下与各种酚或萘酚反应，通过亲核取代得到 3-芳氧基马来酰亚胺。由于竞争性酯交换反应，反应产率不高；然而，如果可以通过适当的反应条件抑制副反应，则该反应将是可行的。通过理论计算研究了反应机理。利用密度泛函理论(DFT)计算了反应的中间体和过渡态，以及势垒和反应自由能，并讨论了影响反应的因素。理论计算表明，这种亲核取代在动力学和热力学上都是有利的，而苯酚上的吸电子基团对这种反应有害。这项研究将为马来酰亚胺和甲苯磺酰氧基的化学性质以及相关化学反应提供新的知识和见解。理论计算表明，这
• Copper-Catalyzed Regioselective C-H Sulfonyloxylation of Electron-Rich Arenes with <i>p</i>-Toluenesulfonic Acid and Sulfonyloxylation of Aryl(mesityl)iodonium Sulfonates
  作者：He Huang、Yang Wu、Wen Zhang、Chun Feng、Bi-Qin Wang、Wan-Fei Cai、Ping Hu、Ke-Qing Zhao、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00081

  日期：2017.3.17

  Copper-catalyzed regioselective C-H sulfonyloxylation of electron-rich arenes with p-toluenesulfonic acid has been developed. Electron-rich benzene derivatives and heteroarenes can undergo this C-H sulfonyloxylation reaction to generate aryl tosylates. Furthermore, sulfonyloxylation of aryl(mesityl)iodonium sulfonates has also been investigated. Both aryl(mesityl)iodonium tosylates and triflates can

  已经开发了用对甲苯磺酸的铜催化富电子芳烃的区域选择性CH磺酰氧基化。富电子的苯衍生物和杂芳烃可以经过此CH磺酰氧基化反应生成芳基甲苯磺酸酯。此外，还研究了芳基（间苯二甲氧基）碘鎓磺酸盐的磺酰氧基化。芳基（间苯二甲氧基）碘鎓甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸酯都可以平稳反应以得到芳基磺酸盐。形成的芳基磺酸盐可以转化为苯酚，并用作交叉偶联反应的良好伴侣。
• Estrone sulfonates as inhibitors of estrone sulfatase
  作者：Nicola M. Howarth、Atul Purohit、Michael J. Reed、Barry V.L. Potter

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00243-7

  日期：1997.4

  In our continuing quest to design efficient inhibitors of estrone sulfatase activity and to assess the recognition of estrone sulfate surrogates by estrone sulfatase, we synthesized and evaluated several sulfonate derivatives of 5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-ol and estrone. 5,6,7, 8-Tetrahydronaphth-2-methanesulfonate (II), and 5,6,7, 8-tetra-hydronaphth-2-(p-toluene)sulfonate (12) were found not to inhibit estrone sulfatase activity; estrone-3-methane-sulfonate (5), estrone-3-ethanesulfonate (6), estrone-3-butanesulfonate (7), and estrone-3-[(+)10-camphor]sulfonate (8) all weakly inhibited estrone sulfatase, and the best inhibitor from this class of compounds, was estrone-3-(p-toluene)sulfonate (9). At 10 mu M, it inhibited estrone sulfatase activity by 91%. These results emphasize some of the requirements needed for high-affinity binding to the enzyme. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.
• DE414261
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